I. — Acide o-crésolphtaléiqde

Équiv. . . = C“1D‘(I^)5(H=0-)(0D.

Aiom . . . = (ClP.GeH».0H)^C(011).C»H‘.C0-^H.

Cet acide ne paraît pas susceptible d’exister à l’état de liberté; dès qu’on cherche à l’isoler de ses sels, il se scinde en eau et en anhydride.

Ot'lho-crésolphtaléine.

Équiv. . . C**11‘808 =

Atom ... C2MD80* = (CHAC81F.0II)AC<‘'“q*>C0.

Cet anhydride a été préparé par Fraude en chauffant à 120 degrés, pendant

269e ENCYCLOPÉDIE CHIMIQUE.

huit à dix heures, 3 parties d’anhydride phtalique avec 2 parties de crésylol et 2 parties de perchlorure d’étain :

“2C*‘HS02 +

Après avoir chassé l’excès de phénol par la vapeur d’eau, on dissout le produit de la réaction dans la soude et on acidulé avec l’acide chlorhydrique; il se fait un précipité qu’on reprend par la soude diluée, on verse le soluté dans l’acide chlorhydrique; le précipité est dissous dans l’alcool, en présence de noir lavé, puis le soluté est versé goutte à goutte dans beaucoup d’eau.

L’o-crésolphtaléine est en croûtes cristallines, couleur de chair, solubles dans l’alcool, l’éther, l’acide acétique, peu solubles dans la benzine; elle fond à 213-214 degrés (F.). Ses solutions alcalines sont violettes, mais un excès d’alcali donne un liquide incolore, par suite de la formation d’un sel de l’acide lorsqu’elles sont diluées, on observe une large bande d’absorption entre le rouge et le violet. La solution sulfurique présente un phénomène analogue; chauffée vers 160 degrés, elle contient un dérivé de i’anthraquinon.

A 160 degrés, avec l’ammoniaque aqueuse concentrée, il y a formation d’un corps azoté. Avec le brome, on obtient le produit de substitution suivant.

Dibroinophtaléine crésolique.

Équiv. . . C«H‘»Br208.

Atom . . . = (CHAC»lFBrOIi)2C<‘"'Q *>CO.

Suivant la quantité de brome employée, on obtient un dérivé dibromé ou une phtaléine monocrésylique (voy. ce mot).

On dissout 1 partie de phtaléine dans 10 parties d’alcool et on ajoute 1 partie de brome; après quelques jours, on précipite par l’eau et on purifie le précipité par des cristallisations répétées dans l’alcool (F.).

Elle est en cristaux fusibles à 255 degrés; les alcalis étendus la dissolvent avec une couleur bleue, qui disparaît en présence d’un excès d’alcali. Chauffée à 150 degrés avec de l’acide sulfurique en excès, elle se transforme en bromométhyloxyanthraquinon, C^®H'’BrO®.

Dinitro-o-crésolphtaléine.

Équiv... C«lF8(AzO*)=OA Atom... C22H‘6(Az0')=0‘.

On -ajoute goutte à goutte de l’acide azotique à de la phtaléine dissoute dans 80-100 fois son poids d’acide sulfurique. Lorsque la couleur orange de la solution vire au jaune, on précipite par l’eau et on fait cristalliser dans l’alcool les flocons qui se séparent. On peut aussi faire passer un courant d’acide azoteux dans une solution éthérée de crésolphtaléine : le dérivé dinitré cristallise immédiatement (F.).

ACIDES OUGANIQUES. 2697

Il est en petits cristaux jaunes, fusibles à 240 degrés, solubles dans la soude avec une coloration rouge brun. Le sulfure d’ammonium le transforme en un dérivé amidé.