‹ Encyclopédie chimique.Tome VII.- Chimie organique. Acides organiquesChapitre 208 sur 402 · I. — Acide dioxymaléique · texte numérisé non relu

I. — Acide dioxymaléique

Équiv. . . C8H<0‘2 = C8(IP02)(0*)(0D.

Atom... C‘H‘0».

Pour le préparer, on chauffe avec de l’eau, à une température de 150 degrés, le bibromomaléate d’argent :

CsppBrSO» + 2IP02=:2HBr +

Le liquide filtré est limpide, incolore, très acide; on le neutralise par l’ammoniaque et on précipite par le nitrate d’argent; on décompose le sel d’argent par l’hydrogène sulfuré (Bourgoin).

L’acide dioxymaléique est en cristaux incolores, à saveur très acide, non désagréable, rappelant celle de l’acide tartrique; il se dissout dans l’eau et dans l’alcool, à peine dans l’éther. Il fixe directement l’hydrogène et le brome, à la manière des acides maléique et oxymaléique.

Les sels alcalins et alcalino-lerreux sont solubles dans l’eau.

Le sel d’argent, C®H®Ag^O*®, est un précipité blanc, soluble dans l’ammoniaque, l’acide azotique et l’acide acétique eu grand excès. Il se détruit par la chaleur, sans détoner (Bourgoin, Soc. ch., XXII, 443) (1).

(1) En opérant sur un acide dibromonaaléique dérivé par oxydation de l’acide mucobromique, Hendrixson n’a obtenu que de l’acide carbonique et de l’acide acétique :

C*Az=Br=0' + 2H’0’ = 2 AgBr + 2AgBr + 2=0‘0 + C‘H”0‘.

•l’ai obtenu l’acide dioxymaléique en quantité suffisante pour le caractériser, et je maintiens mes conclusions. Quant à l’acide oxymaléique, C’H’O'”, que Scherks n’a pu reproduire, je SUIS moins affirmatif, ne l’ayant obtenu qu’en faible quantité. Toutefois, l’analyse de l’oxymaléate d’argent est satisfaisante : 0,247 ont donné 0,154 d’argent métallique et la théorie exige précisément 0,154 (Bourgoin).

L’acide dioxymaléique est isomérique avec les acides formyltricarbonique et éthényltricarbonique, qui sont des acides tribasiques à fonction simple.

BIBLIOGRAPHIE

Bourgoin. — Préparation et propriétés de l’acide oxymaléique. Soc. chini., XIX, 482.

— Préparation et propriétés de l’acide dioxymaléique. Ibid., XXII, 443.

Hendrixson. — Acide dioxymaléique. Soc. chim. [3], IV, 736.

SCHERKS. — Sur l’acide oxymaléique. Soc. chim., XLIII, 635.

— Acides oxymaléique et oxycitraconique. Ibid., XLV, 443.

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