II. — Acide hydroquinonphtaléique

Équiv...

Atom . . . Cioii^O».

L’anhydride de cet acide, a été préparé par Grimm, en chauffant

à 130-140 degrés un. mélange d’hydroquinon et d’anhydride phtalique avec de l’acide sulfurique concentré. Il se forme deux produits : une phtaléine incolore et un produit rouge, la quinizarine, l’un des isomères de l’alizarine.

Pour les séparer, on épuise par l’eau le produit sirupeux de la réaction, qui devient peu à peu cristallin ; en le dissolvant dans l’alcool absolu et en ajoutant de l’eau, la quinizarine se précipite; si alors on filtre et si on ajoute encore de l’eau, la phtaléine se sépare à l’état cristallin.

L’acide libre s’obtient en précipitant par l’eau sa solution alcoolique. 11 se sépare en lamelles brillantes, nacrées, devenant anhydres, par perte d’une molécule d’eau, vers 160-180 degrés (G.).

L’éther éthylique, G*H*(C*“H‘^0‘^), cristallise en aiguilles qui se dédoublent à 110 degrés en alcool et en anhydride.

Hydroqiiinonphtaléine.

Équiv. . . CWIP^O*».

Atom...

Ekstrand la prépare en chauffant pendant douze à quatorze heures, entre 120 et 130 degrés, une molécule d’anhydride phtalique avec deux molécules d’hydroquinon et deux ou trois fois le poids du mélange de tétrachlorure d’étain. On lave à l’eau bouillante le produit de la réaction pour éliminer l’excès des corps réagissants. Il reste alors un produit poisseux, qui devient peu à peu cristallin; on le purifie par cristallisation dans l’alcool faible bouillant, en présence d’un peu de noir lavé : la solution filtrée se prend par le refroidissement en une masses d’aiguilles feutrées.

La phtaléine de l’hydroquinon est incolore; elle cristallise dans l’éther en longues aiguilles qui fondent à 232 degrés (G.), à 216-227 degrés (E.). Elle est fort peu soluble dans l’eau chaude, la benzine et le chloroforme, davantage dans l’acétone, l’alcool, l’acide acétique et l’éther, insoluble dans la ligroïne. Elle relient une molécule d’alcool lorsqu’elle cristallise dans l’alcool concentré; l’acide acétique bouillant l’abandonne en aiguilles retenant énergiquement de l’acide; l’acide sulfurique la dissout avec une couleur rouge brique, mais la laisse précipiter sans altération par une affusion d’eau. La potasse étendue la dissout avec une coloration violette, qui disparaît par la concentration, pour reparaître par la dilution ; bouillie avec de la poudre de zinc, elle se décolore et se transforme en phtaléine, C*“II“0“'. Sa solution ammoniacale est également violette.

L’acide chlorhydrique, qui la dissout avec une couleur rouge, paraît susceptible d’engendrer une combinaison cristallisée.

Le dérivé diacétylé, qu’on prépare avec l'anhydride

acétique, se dépose dans l’alcool méthylique bouillant en cristaux incolores, fusibles à 210 degrés. C’est un corps très stable, non altérable par une lessive bouillante de soude.

Le dérivé pentabromé, prend naissance lorsqu’on ajoute un

excès de brome dans une solution acétique bouillante de phtaléine. Il se fait un précipité cristallin, insoluble dans l’acide acétique, soluble dans la nitrobenzine, dernier^véhicule qui l’abandonne eu petites tablettes, fondant audessus de 300 degrés; il est soluble dans les alcalis sans coloration, à peine soluble dans la plupart des dissolvants usuels (E.).

Les eaux mères paraissent renfermer des produits moins bromés.