I. — Acide ORCINPHTALÉIQUE

Équiv. . . = C«H‘8(I^)2(H202)02(0*).

Atom . . . C88H1808 = O < JaJ oî! > C(0II).C8HLC08H.

Cet acide n’est pas connu à l’état libre.

Son anhydride a été préparé synthétiquement par E. Fischer, en chauffant avec de l’acide sulfurique un mélange d’orcine et d’anhydride phtalique ;

2C“H80» +C‘611*06 = 2IP08 -t-

Orcinphtaléine.

Équiv.. . =

Atoin . . . C-2H‘605 = 0[C8H2(CH3).0H]2.C < * > CO.

On chauffe un mélange de 3 parties d’anhydride phtalique et de 5 parties d’orcine pure avec 5 parties d’acide sulfurique concentré. Il faut maintenir la température pendant deux heures environ vers 135 degrés : à cette température, la réaction est assez nette et non accompagnée d’acide sulfureux, ce qui a lieu, chose curieuse, à une température plus basse.

Le produit de la réaction, lavé à l’eau froide, est dissous dans la potasse étendue; on porte à l’ébullition, puis on précipite par l’acide acétique; on purifie la phtaline par cristallisation dans l’acétone.

La phtaléinorcine cristallise en aiguilles incolores, réunies en gerbes, brunissant vers 230 degrés; elle est insoluble dans l’eau, assez soluble dans l’alcool, l’acétone et l’acide acétique, à peine dans l’éther et la benzine ; les alcalis dilués la dissolvent avec une coloration d’un rouge foncé. L’acide sulfurique concenti’é et bouillant la convertit à la longue en un corps analogue à la céruléine, que l’eau précipite en flocons brun foncé, solubles en rouge dans l’ammoniaque et précipitables par la baryte sous forme d’une laque noire.

Elle s’unit aux acides minéraux pour engendrer des combinaisons rouges, peu stables; en évaporant leur solution alcoolique, additionnée d’acide chlorhydrique concentré, il se précipite des flocons rouge foncé, ayant pour composition :

-f IICl.

Ce produit d’addition se dissocie déjà à la température ordinaire, et l’eau le dédouble immédiatement à l’ébullition.

Avec le brome, on obtient un dérivé pentabromé, C'*H‘^Br*0‘“, et un dérivé fétrafcromé, G**H‘'^Br‘0^'’, constituant des poudres jaunes, cristallines, à peine solubles dans les dissolvants, si ce n’est dans les alcalis qui prennent une teinte brune tirant sur le noir.

Une solution de phtaléinorcine dans la soude étendue est rapidement décolorée à chaud par la poudre de zinc avec production de phtalinorcine, corps qui se précipite en flocons blancs lorsqu’on acidulé par l’acide chlorhydrique.