II. — Acide isocitrique

Équiv. . . = C‘ni8(H=02)(0*)3.

Atom... C«HW =CO*U.CH(OH).CH(COni).CH^COSH.

Il a été découvert en 1873 par Morawski en faisant bouillir l’éther d’éthylclilorocitramalique avec une solution alcoolique de cyanure de potassium et saponifiant le produit formé avec une lessive de potasse :

C*«H’C10*« + C=AzK = KGl + G*nil\zO<».

G*2H’AzO‘« + 2r-02 = AzH^ + G‘=PPO'‘.

Lorsqu’on fait bouillir l’acide trichlorométhylparaconique, C‘^H^CFO*, avec les bases, on n’obtient pas de trichloromélhylitamalates, mais des isocitrates, par suite de l’élimination de trois molécules d’acide chlorhydrique et de la fixation de trois molécules d’eau (Miller) :

G1SH5G130* + = 3HG1 + Gi^H*0“.

Séparé de son sel barytique, l’acide isocitrique s’obtient difficilement en cristaux prismatiques. C’est ordinairement une masse jaunâtre, très hygroscopique, soluble dans l’eau, insoluble dans l’éther et le chloroforme, ordinairement accompagné de lactones. Bouilli avec un excès d’eau de chaux, il ne donne lieu à aucun précipité.

Le sel de baryum, C*^H^Ba®0**-f-Aq, s’obtient en ajoutant 40 grammes d’hydrate de baryum cristallisé à 10 grammes d’acide triehlorométhylparaconique, en solution étendue et bouillante. C’est une poudre blanche, à peine soluble dans l’eau.

Le sel d’argent est un précipité amorphe, brun clair (M.).

L’acide isocitrique se convertit partiellement dans le vide en acide lactoneisocitrique, C*®H®0‘® {^q-butyrolactone-dicarbonique), et complètement à 100 degrés.

Neutralisé à froid par le carbonate de calcium ou le carbonate de baryum, il donne des lactones-isocitrates :

G*2H*Ca®0‘2 + 3H®0*; G‘*H*l{a30*^

-29-20 ENCYCLOl'ÉDIE CHIMIQUE.

Le premier de ces sels se dépose en croûtes cristallines, formées de petites aiguilles, peu solubles dans l’eau froide.

Le second, qui est gommeux, est précipité par l’alcool de sa solution aqueuse à l’état amorphe (M.).