‹ Encyclopédie chimique.Tome VII.- Chimie organique. Acides organiquesChapitre 306 sur 402 · II. — Acide hydroméconique · texte numérisé non relu

II. — Acide hydroméconique

Équiv... C**H'«0*L Atom... C’H'OQL

Obtenu par Korff en faisant réagir l’amalgame de sodium sur l’acide mécanique :

Liquide sirupeux, très soluble dans l’eau, fort peu dans l’alcool, insoluble dans l’éther. Il ne colore pas le chlorure ferrique, ce qui le dilîérencie de son générateur. Il ne peut être distillé sans décomposition. Le brome et l’acide azotique n’ont pas d’action sur lui.

ACIDES ORGANIQUES. '2i)21

Il joue le rôle d’un acide bibasique et donne avec les bases des sels amorphes.

Le sel de baryum, C**H*Ba^0“ + 2H®0% est un corps pulvérulent, soluble dans l’eau, insoluble dans l’alcool.

Le sel de plomb, C‘*H®Pb^O“ + 3Aq, se prépare en ajoutant du sous-acétate de plomb dans une solution neutralisée de l’acide. Il est peu soluble dans l’eau, soluble dans les acétates alcalins.

Le sel d' argent, -f- Aq, est un précipité blanc, soluble dans

l’eau, insoluble dans l’alcool. Il n’est pas réduit à l’ébullition par l’ammoniaque (K.).

ACIDE DE H,IELT.

Equiv. . . = C'«H‘»(H30-)(0*)3.

Atom... C«H‘S0’ =0H.G^H6.C(G02H;LGHLC0®H.

On ne connaît que son anhydride, l’acide dicarbocaprolactonique,

Acide dicarbocaprolactonique.

Équiv...

Atom... CW»06 =C3H6.C(CO«H).CHs.GO'H

o-io.

Lorsqu’on abandonne dans un dessiccateur, au-dessus de la potasse caustique, une solution bromhydrique d’acide allyléthényltricarbonique, on voit bientôt se déposer des cristaux d’un acide isomérique, l’acide dicarbocaprolactonique.

Il cristallise dans l’eau en octaèdres tricliniques, peu solubles dans l’éther, fusibles à 152-153 degrés. 11 se décompose par la fusion en acide carbonique et en anhydride de l’acide tandis que les alcalis le convertissent

peu à peu en acide G*®H*®0**.

11 se comporte comme un acide bibasique.

Le sel de baryum, G‘®H®Ba®0*^, est une poudre blanche, amorphe, très soluble dans l’eau.

Le sel d'argent, G*®H®Ag^O‘S est pulvérulent (H.).

ENCYCI.OP. CHIM.

Adam el Grimaux. — Transformation de l’acide dichloraeétonique en acide citrique. Soc. chim., XXXVI, 21.

Andreoni. — Recherches sur la synthèse de l’acide citrique. Soc. chim., XXXV, 683.

.Anschütz. — Sur les produits de lu distilLition de l’acide citrique. Soc. chim., XXXV, 685.

Anschütz et KlingeMANn. — Transformation de l’acide citrique en acide aconitique. Soc. chim., XLVI, 348.

lîAUPE. — Sur un acide citrique pyrogéné. Am. chim. et phys., LXI, 182.

Berzelics. — Recherches sur l’acide citrique et ses combinaisons. Ann. chim. et phys., XCIV, 171 [2]; LU, 424,4.32; LXVII, 303; LXX, m.-Pogg. Ann., XXVII, 281 ; XLVII, 309.

lîiscHOFF. — Synthèses d’acides tribasiques et tétrabasiques de la série grasse. Soc. chim., XXXVI, 366.

Bischoff et Hausdorfer. — Sur les produits de la distillation des citrates. Soc. chim. |3|, VII-VIIl, 784.

Bourgoin. — Solubilité de l’acide citrique dans l’alcool et dans l’éther. Soc. chim., XXIX,

Buchner. — Cristallisation et point de fusion de l’acide citrique. Soc. chim. |3], VIl-VIIl, 1084.

C.AHOURS. — Recherches relatives à l’action du brome sur les citrates et les sels alcalins fournis par les acides pyrogénés dérivés de l’acide citrique. Ann. chim. et phys. (3], XIX,

CarringtOiN-Bolton. — Réactions de l’acide citrique sur les minéraux. Soc. chim., XXXV, 607.

Cavazzi, — Sur le citrate de bismuth. Soc. chim., XLIV, 261.

l'.i.AUS et Ronnefahrt. — Action du sodium sur l’acide citrique. Soc. chim., XXV, 80. 82.

CuoEz. — Action du chlore sur l’acide citrique et les citrates. Rép. de chim. pure, 127 (1862).

Ct.oEz (Ch.). — Sur le développement anormal des cristaux dans l’acide citrique. Soc. chim., XXXVI, 648.

— Action du chlore sur l’acide citrique. Ibid., XXXIX, 636.

CrassO. — Recherches sur les produits de l’action de la chaleur sur l’acide citrique. Ann. chim. et phys. [3], I, 311.

Creuse. — Sur le dosage de l’acide citrique. Soc. chim., XIX, i23.

Crismer. — Recherches de petites quantitiés d’acide tartrique dans l’acide citrique. Soc. chim. [3], VI, 23.

Deschamps. — Acide citrique dans le Papauer somniferum. Ann. chim. et phys. [4], I, 453.

Dessaignes. — Sur l’acide citrique. Journ. pharm. et chim. [3], XXV, 23.

Dunschmann. — Synthèse de l’acide citrique par l’acide acétone-dicarbonique. Soc. chim. [3], VII-VIII, 3.

l'iTz. — Fermentation du citrate de calcium. Soc. chim., XXXIIl, 190.

Frankel. — Sur l’acide isocitrique. Soc. chim. [3|, IX, 41.

Freidl. — Distillation sèche des acides citrique et tartrique. Soc. chim., XL, 43.

Gay-Lussac. — Action de la potasse sur les matières organiques. Ann. chim. et phys., XLI. 398 (1829).

Groeger. — Recherche de l’acide citrique dans les baies d’airelle rouge. Journ. pharm. et chim., XVIII, 439.

Grosjean. — Sur les acides citrique et tartrique. Soc. chim., XXXIX, 671.

Grdpe et Tollens. — Action do l’acide citrique sur les phosphates. Soc. chim., XXXVII, 52.

Haitinger. — Présence des acides citrique et malique dans le Chelidonium majus. Soc. chim., XXXVII, 215.

Haller et Held. — Synthèse de l’acide citrique. Ann. chim. et phys. [6), XXIII, 145.

Heghi. — Action des monamincs sur l’acide citrique. 5oc. chim., XLVII, 774.

Heldt. — Sur les citrates métalliques. Ann. der Chem, und Pharm., XLVII, 57.

Henry. — Sur la constitution des acides du groupe citrique. Soc. chim., XXIÜ, 347.

Hergt (Hugo). — Transformation de l’acide citrique en acide diaconique. Soc. chim., XXII, 76.

HeusSEr. — Recherches sur les citrates. Pogg. Ann., LXXXVIII, 122.

Hjelt. — Sur un acide carbocaprolactonique. Soc. chim., XL, 211; XLI, 80.

Hunobus. ■— Recherches sur les acides aconitique et citrique. Soc. chim., XXVIII, 173.

ACIDKS OUOANIQUëS. 2923

K-mmerph — Sur quelques dérivés de l’acide citrique. Soc. chim., XII, 138; XXI, 353; XXV, 81.

KÉKULÉ. — Synthèse de l’acide citrique. Soc. chim., XXXV, 683.

Kli.ncemann. — Anhydride acétylcitrique. Soc. chim. [3|, 111, U7.

Acide hydroméconique. Ann. der Chem, und Pharm., CXXXVlll, 191.

UNDRiN- — Recherches sur les citrates ammoniacaux. Journ. pharm. et chim., XXIX, 144. L.4SK0WSKI etSABANiN. — Sur une réaction de l’acide citrique. Soc. chim., XXXII, 373.

LiEBiG. — Sur quelques combinaisons de l’acide citrique. Ann. chim. etphys., LU, 430.

Constitution de l’acide citrique. Ibid., LXVlll, 50.

l.iPPMANN. — Présence des acides citrique et oxycitrique dans le suc de betteraves. Soc. chim., XLI, 54.

LOUGUININE. — Chaleur de combustion de l’acide citrique et de quelques acides qui en dérivent. Ann. chim. etphys., XXXIll, 202.

.M.rRKOWNiKOW et PuRGOLD. — Action de la chaleur et de l’eau sur l’acide citrique. Soc. chim., VIII, 274.

.Massol. — Données thermiques sur l’acide citrique ou oxycarballylique. Soc. chim. 13], Vll- ' Vlll,387.

jMéhu. — Sur les tartrates, les citrates de fer et leurs combinaisons ammoniacales. Journ. pharm. et chim. [4], XVIIl, 85.

Mercadante. — Action de l’acide bromhydrique sur l’acide citrique. Soc. chim., XVI, 3l)i. Mii.LER. — Sur l’acide isocilrique et l’acide lactone-isocitrique. Soc. chim. [3], IV, 41. HoRAWSKi. — Acide isocitrique. Jahresb. der Chem., 595 (1873).

P.vTtERSOtf et Wright. — Recherche de l’acide citrique dans les mûres. Journ. pharm. et chim. [41, XXVIII, 77.

Pawoleck. — Dérivés de substitution de l’acide citrique, et essai de synthèse de cet acide. Suc. chim., XXV. 461.

t’EBAL. — Action du perchlorure de phosphore sur l’acide citrique. Ann. der Chem, und Pharm., XCyin, 71.

l’KCHMANN. — Action de l’acide sulfurique sur l’acide citrique. Soc. chim., XLV, 30.

Pellet et Champion. — Action nitrocitrique. Soc. chim., XXIV. 448.

Perret. — Préparation de l’acide citrique. Soc. chim., V, 42.

Kkïchler. — Sur les combinaisons argentiques et ammoniacales de l’acide citrique. Soc. chim., XLIV, 202.

Rübiûiiet. — Action de la chaleur sur l’acide citrique. Ann. chim. et phys., XLV, 68. Rühemann. — Transformation de l’acide citrique en dérivés pyridiques et constitution de la pyridine. Soc. chim., XLVIII, 204.

SALZER. — Sur les citrates alcalins. Soc. chim. 13], VU-VIII, 56J.

— Action des oxydants sur l’acide citrique. Ibid., L, 538.

Saranüinaki. — Recherches sur l’acide citrique. Soc. chim., XIX, 319.

Schatzky. — Sur l’acide inéthoxycarballylique. Soc. chim., XLV, 183.

SCHEELE. — Découverte de l’acide citrique. Opusc. II, 181 (1784).

ScHiEF. — Action du perchlorure de phosphore sur l’acide citrique. Soc. chim., XXll, 364. Schneider. — Amidesde l’acide citrique. Soc. chim. [3], I, 199.

Schrader. — Présence de l'acide citrique dans les betteraves. Journ. pharm. et chim. [31, XLI, 524.

SoNSTADT. — Sur le citrate de baryum. Soc. chim., XIX, 31.

Stein. — Acide citrique dans le Drosera intermedia. Soc. chim., XXXIV, 495.

Tilloï. — Extraction de l’acide citrique dans les Tamarins. Ann. de chim. et phys., XXXIX,

Vauquelin. — Présence de l’acide citrique dans les Tamirins. Ann. de chim., V, 94.

Wehmer. — Note sur la fermentation citrique. Soc. chim. [3], IX-X, 728.

Wilde. — Action de l’acide sulfurique sur l’acide citrique. Soc. chim., 1, 142.

Wisi.icENus. — L’acide citrique est tribasique et tétratomique. Ann. chim. et phys. 13], II. 480.

ACIDE DE BOEKE.

Équiv...

Atom... CW’.

Acide encore mal connu, obtenu en petite quantité par Boeke en oxydant par l’oxygène ozonisé une solution alcoolique et alcaline de pyrogallol, G‘*H®0®, jusqu’à ce que le liquide ait pris une coloration jaune, ce qui exige plusieurs semaines. On acidulé par l’acide acétique, on précipite par l’acétate de plomb et on décompose le précipité plombique par l’hydrogène sulfuré. Le soluté, en partie neutralisé par la baryte, fournit un précipité gélatineux, qu’on évapore par filtration, on précipite la baryte dissoute par l’acide sulfurique et on concentre au bain-marie.

Sirop très acide, brunâtre, contenant de petits cristaux incolores, quadratiques.

Le sel de baryum, obtenu en neutralisant à chaud l’acide libre par la baryte, a pour formule G*®H*Ba®0“ (Boeke).

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