III. — Acide citracoümalique

Équiv. . . C8«H80‘8.

.Vtom... C«>H808.

On opère comme pour la préparation de l’acide acétone-carbonique, 0*81180*“, mais sans isoler ce dernier. .4u mélange froid, on ajoute encore 125 grammes d’acide sulfurique pur et on abandonne le mélange à lui-même pendant deux ou trois semaines, jusqu’à ce qu’une affusion d’eau produise un abondant précipité. On verse alors le tout dans 800 à 900 centimètres cubes d’eau, on recueille le précipité, on le lave avec un peu d’eau, avant de le faire essorer sur une plaque de porcelaine. Il est alors sous foi’me d’une poudre jaune verdâtre, que l’eau bouillante dissout et laisse déposer sous forme de croûtes incolores (Nième et Pechmann).

Parfaitement pur, il est blanc, peu soluble dans l’eau froide, l’éther et l’acide acétique, soluble dans l’alcool, insoluble dans la benzine et le chloroforme.

Il est assez peu stable, car l’eau bouillante l’altère déjà avec perte de gaz carbonique et formation d’acide déhydracétique :

Chauffé avec de la chaux sodée, il se dédouble en acide carbonique et acide isodéhydracétique; à une température plus élevée, on obtient le mésitènelactone de Hantzsch.

C’est un acide tnbasique, dont la solution neutralisée ne tarde pas à prendre une réaction acide. Il ne paraît susceptible de donner ni des sels cristallisés ni des étbers.

Cbauffé avec de l’ammoniaque aqueuse, il donne à la fin un soluté sirupeu.v qui laisse dégager de l’acide carbonique et de l’oxyde de mésityle; après plusieurs évaporations, l’addition d’un acide minéral précipite un corps blanc, cristallin, Yaciie lutidone-dicarbonique, G‘®H®AzO‘“, corps qui fond à 200 degrés en dégageant de l’acide carbonique et qui fournit à la distillation la lutidone ou pseudolutidostyrile de Hantzscb.

L’acide citracoumalique dérive de l’acide coumalique à la manière de l’acide isodéhydracétique. Nième et Pechmann admettent les formules atomiques suivantes pour représenter ces trois corps :