I. — Acide ellagique

Équiv... C88He0‘8-l-2H808.

Atom . . . C“H«0s -f- 2 H^O = CO < + 2 H»0 .

SïN. — Acide béwardique.

D’après Chevreul, l’acide ellagique prend naissance, en même temps que l’acide gallique, lorsqu’on abandonne au contact de l’air une infusion de noix de galle ; il se dépose alors, sous forme d’une poudre grise ou d’un blanc fauve, un mélange dont on extrait l’acide gallique par l’eau bouillante, tandis que le résidu, repris par la potasse et précipité par un acide, constitue l’acide ella-

gique [Gato(Noix de), dont les lettres ont été renversées]. Selon Guibourt, il se rencontre en petite quantité dans les résidus de noix de galle épuisée par l’éther. Wôhler et Merklein ont reconnu qu’il constitue certaines concrétions animales, les bézoards orientaux. Ces concrétions sont d’un vert olive, parfois brunâtres ou marbrées ; elles sont ovoïdes ou réniformes, lisses, cassantes, d’une texture conchoïde, disposées en couches concentriques autour d’un noyau central. Leur odeur, faible et agréable, rappelle celle de l’ambre gris; elle est surtout sensible à chaud. Elles se distinguent des bézoards d’acide lithofellique en ce qu’au lieu de fondre par la chaleur, elles se charbonnent, en se recouvrant de cristaux jaunes.

Pour extraire l’acide à l’état de pureté, on traite à froid les bézoards pulvérisés et privés de leur noyau par une lessive moyennement concentrée de potasse, jusqu’à dissolution complète, en évitant toutefois un trop grand excès d’alcali et surtout l’action de la chaleur. Il est essentiel que le flacon soit à peu près plein pour éviter l’action de l’air, car l’oxygène est avidement absorbé. Dès que la solution est éclaircie, on la décante avec un siphon et on y fait passer un courant de gaz carbonique : la plus grande partie de la matière se dépose à l’état d’ellagate de potasse, sous forme d’un précipité presque blanc; on le jette sur un filtre, on le lave à l’eau froide et on l’exprime dans du papier buvard. Ce liquide filtré renferme encore de l’ellagate, qu’on précipite par l’acide chlorhydrique. Après avoir purifié le sel potassique par deux ou trois cristallisations dans l’eau bouillante, on le dissout dans l’eau bouillante et on le décompose par l’acide chlorhydrique concentré.

L’acide ellagique a été rencontré dans le castoreum (Wôhler), le dividivi (Lôwe), les myrobolans, les écorces de chêne (Etti) et de pin (Strohmer). Le tannin de grenadier se dédouble à l’ébullition, sous l’influence des acides dilués, en sucre et acide ellagique (Rembold).

A l’état de pureté, l’acide ellagique est une poudre légère, jaunâtre, formée de petits prismes microscopiques et transparents; sa densité à 18 degrés est de 1,667 ; il est très peu soluble dans l’eau, même à chaud, davantage dans l’alcool et insoluble dans l’éther. Il se déshydrate vers 120 degrés et reprend à l’air humide ses deux molécules d’eau. L’acide iodhydrique ne l’attaque pas, même à 200 degrés; dans ces conditions, il est anhydre et sous forme de beaux cristaux (Barlh et Goldschmiedt). Chauffé graduellement, il se décompose sans entrer en fusion : la masse charbonnée se recouvre d’aiguilles jaunes, caractéristiques; en opérant dans un courant de gaz carbonique, les cristaux sont plus abondants, mais la majeure partie du produit se décompose.

La potasse caustique le dissout immédiatement avec une couleur safranée et la solution est précipitée par les acides minéraux ; abandonnée au contact de l’air, elle brunit peu à peu et renferme du glaucomélanate de potassium (M. et W.). Les eaux de chaux et de baryte donnent des précipités jaunes, devenant verts au contact de l’air ; avec l’acide nitrique nitreux, il se fait une solution rouge sang, dès qu’on ajoute un peu d’eau (Griessmayer).

L’acide sulfurique concentré le dissout complètement à chaud, avec une coloration jaune; à l’air humide, l’acide se précipite peu à peu sous forme de prismes ternes, allongés, â peine colorés.

Le perchlorure de fer le colore en vert, puis en bleu noir; chauffé avec une solution alcoolique de ce sel, il se convertit en une masse caillebottée d’un beau bleu foncé, analogue à du bleu de Prusse; après dessiccation, le produit est noir, insoluble dans l’eau.

Bouilli avec une lessive concentrée de potasse, il se convertit en hexaoxydiphénylacétone, Avec la potasse fondante, il se fait du p-hexaoxydi-

phényle, tandis que la soude donne le même corps accompagné de

son isomère y (B. et G.). Chauffé au rouge avec de la limaille de zinc, il engendre du fluorène, (Rembold).

Le sel de potassium, (à 150 degrés), s’obtient en dissolvant

l’acide libre dans une lessive de potasse et faisant passer dans la liqueur un courant de gaz carbonique. Il cristallise avec de l’eau, qu’il perd à 150 degrés. Il est sous forme d’une masse légère, feuilletée, qui se présente au microscope sous forme de prismes transparents, souvent flabelliformes.

Le sel potassique, = s’obtient en faisant

digérer le sel précédent avec une solution alcoolique de potasse. Il est constitué par des prismes microscopiques, jaune citron, très solubles dans l’eau et fort altérables. Il se colore promptement au contact de l’air, en se carbonatant.

Le sel de sodium, C®®H*Na®0*® + H^0% se prépare comme le sel de potassium.

Poudre cristalline, jaune clair, peu soluble dans l’eau, perdant à 100 degrés son eau de cristallisation.

Lorsqu’on dissout à l’ébullition l’acide ellagique dans une lessive de soude, la solution, refroidie à l’abri de l’air, laisse déposer des mamelons radiés de couleur citrine, très solubles dans l’eau bouillante, qui les abandonne de nouveau par le refroidissement. Toutefois, une partie du sel s’altère et on peut obtenir un sel coloré semblable au glaucomélanate de potassium.

Le sel tribasique, C®®H®Na®0*% se forme lorsqu’on chauffe l’éther gallique avec de la soude (Ernst et Zwenger).

Le sel de baryum, (à 140 degrés), obtenu avec de l’acide libre

et l’eau de baryte, est jaune citron, insoluble dans l’eau, même à chaud. Il verdit au contact de l’air, en s’altérant.

Les sels de calcium et de magnésium sont également jaunes et incolores.

Le se/ de plomb, G^®H‘Pb^O‘®-j- H®0% s’obtient sous forme d’un précipité jaune, amorphe, lorsqu’on verse une solution alcoolique d’acide libre dans une solution alcoolique d’acétate de plomb; il devient vert olive par la dessiccation.

Le dérivé tétracétylé, 4G*H®05(G^®H®0‘®), résulte de l’action de l’anhydride acétique sur l’acide ellagique.

Poudre cristalline jaune, peu soluble dans l’eau, l’alcool et l’acide acétique, non colorable par le perchlorure de fer (Schiff).

Une ébullition longtemps prolongée, en présence de l’acétate sodique, fournit un dérivé pentacétylé (Barth et Goldschmiedt).

D’après Jahoda et Goldschmiedt, la détermination du nombre des oxydryles de l’acide ellagique ne peut être déterminé avec certitude à l’aide des dérivés

ACIDES ORGANIQUES, acétylés; à la saponification de ces derniers, une partie de l’acide ellagique se détruit avec formation d’acides qui s’ajoutent à l’acide acétique, de telle sorte qu’on trouve toujours des quantités d’acide acétique supérieures à quatre molécules.

Le chlorure de benzoyle transforme à 100 degrés l’acide ellagique en un dérivai tétrabenzoylé, poudre cristalline jaunâtre qui n’est plus attaquée par le réactif, même à 295-300 degrés. D’après les auteurs précités, l’acide ellagique est monobasique, acétonique et tétraphénolique. Ils lui donnent pour formule atomique :

dans laquelle le groupement acétonique et le carboxyle occupent les positions suivantes ;