‹ Encyclopédie chimique.Tome VII.- Chimie organique. Acides organiquesChapitre 84 sur 402 · III. — Acide benzyl-o-carbonique · texte numérisé non relu

III. — Acide benzyl-o-carbonique

Kquiv... CsoHioOA

Atom . . . = C8H5.C=0*.C6H».C02H.

Il a été obtenu par Graebe en oxydant l’acide désoxybenzoïne-carbonique. Il se présente sous deux modifications cristallisées, l’une jaune et l’autre blanche, possédant le même poids moléculaire, mais différentes par leurs points de fusion et par leur solubilité.

Par cristallisation à basse température, le mélange des deux variétés, ou même l’acide jaune, se transforme intégralement en acide incolore; le contraire a lieu à une température de 120-150 degrés. La dissolution dans les alcalis ou les carbonates alcalins fournit des sels correspondant aux deux modifications; mais, sous l’influence de la chaleur, les [sels blancs deviennent jaunes.

Les deux variétésfournissentunseulet même éther éthylique, fusible à 71 degrés, toujours coloré en jaune, même lorsqu’on le prépare à basse température avec le sel d’argent blanc et l’iodure d’éthyle.

Elles donnent également une seule acétoxime incolore, fusible à 166 degrés, quelles que soient les conditions de la préparation. Ce composé peut être transformé en dioxime et en hydrazone.

D’après ces faits, Graebe admet que les deux variétés de l’acide benzyl-o-carbonique constituent un cas d’isomérie stéréochimique exprimé par les schémas atomiques suivants :

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