II. — Acide anthracoumarique
Équiv... C32H*oO«.
Atom. .. =
(C:CO:OH = l':4':l'.)
Kostanecki a préparé l’anhydride correspondant, l’anthracoumarine.
Anthracoumarine.
Équiv. . .
Atom... C'eiW.
CO
On chauffe au bain-marie, pendant plusieurs heures, des quantités équimoléculaires d’acide cinnamique et d’acide m-oxybenzoïque, en présence d’un
excès (l’acide sulfurique et de quelques gouttes d’acide sulfurique fumant. Ou précipite par l’ammoniaque étendue, puis on fait cristalliser le précipité d’abord dans la benzine, ensuite dans l’acide acétique.
Elle cristallise en aiguilles jaunâtres, qui rappellent celles de l’antbraquinon ; elle fond à 260 degrés, puis se sublime en grosses aiguilles jaunes. Elle est peu soluble dans l’alcool, auquel elle communique une belle fluorescence, qui est analogue à celle de l’éosine ; elle se dissout assez bien dans l’acide acétique chaud et dans la benzine ; les lessives alcalines la dissolvent avec une couleur jaune d’or et une fluorescence verte ; la solution sulfurique possède également une fluorescence verte.
ACIDE DIMÉTHYLANTllRAQUINON-CARBONIQUE.
Équiv. . . C’MI'W.
.\tom... C"HiW=:(CH3)2.C»H''0=.C0®H.
Lorsqu’on chautTe à 160-180 degrés l’acide pseudocumène-phtaloylique avec de l’acide sulfurique concentré, on obtient un triméthylanthraquinon qui cristallise en petites aiguilles, fusibles à 161 degrés. Avec l’acide sulfurique fumant, on obtient l’acide ci-dessus qui cristallise en petites aiguilles, fusibles à 239-240 degrés, sublimables à une douce chaleur. Il est peu soluble dans la benzine, ainsi que dans l’alcool, même à chaud (Gresly).
lY
ACIDES C3qi‘*0«.
ACIDE DE PERKIN.
D’après Derkin, il prend naissance, à côté de l’acide lorsqu’on
traite par l’amalgame de sodium l’acide dihydrobenzoylacétique, Les
eaux mères de l’acide étant évaporées à siccité, on reprend le résidu
par un peu d’alcool et on ajoute de la ligroïne jusqu’à trouble persistant.
Il se dépose de petites aiguilles jaunes qui cristallisent dans un mélange d’alcool et de ligroïne en prismes fusibles à 145-150 degrés, avec dégagement d’acide carbonicjue.
Il est peu soluble dans la ligroïne et dans le sullure de carbone, soluble dans les dissolvants usuels.
Bouilli avec de l’anhydride acétique, il donne un dérivé acétylé qui cristallise dans l’acide acétique à 80 pour 100 en aiguilles jaunes, fusibles à 145-150 degrés, dédoublables à la distillation en gaz carbonique et acide acétkiue.
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