C‘«H 4 C1*0* 4 - 211*0’ = C*0» 4 - ?HC1 4 - C“II

ALDÉHYDES A FONCTION MIXTE.

4° Lorsqu’on chauffe l 'aldéhyde vanillique avec de l’acide chlorhydrique étendu (Tiemann) :

C'«I1 8 0 8 4- HCl = C*11 3 C1 + C u II 0 O°.

5° Il se forme encore, mais accompagné d’autres produits, lorsqu’on fond la leucotine avec la potasse caustique. (Jobst, liesse.)

Pour le préparer au moyen de la pyrocatéchine, Tiemann et Koppe font bouillir cette dernière pendant 5 à 6 heures, avec 600 p. de lessive de soude à 60 pour 100 et 100 p. de chloroforme. On sature ensuite par l’acide chlorhydrique, on agite avec l’éther et on additionne le soluté de bisulfite de soude. Il ne reste plus qu’à décomposer la combinaison formée par un acide pour mettre l’aldéhyde en liberté.

L’aldéhyde protoeatéchique est en cristaux aplatis, brillants, fondant à 150°, mais en s’altérant. Il est très soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther, moins facilement dans le toluène, surtout à froid. La solution aqueuse se colore en gris par le perchlorure de fer, coloration qui vire au violet, puis au rouge, sous l’influence de la soude.

Il réduit la solution d’argent ammoniacal, avec formation d'un miroir.

Fondu avec la potasse caustique, il se transforme en acide protoeatéchique, c’està-dire dans l’acide diphénol correspondant :

C“ff (H*0*)(ff«0»)(0») -+-0* = C w H a (Il s 0 , )(H ! 0*)(0 k ).

Ses dérivés les plus importants sont la vanilline, qui est son éther méthylique, et l 'aldéhydepipéronylique, qui ne paraît être autre chose que l’aldéhyde méthylène-protocatéchique. Ces deux corps, ainsi que leurs dérivés, seront étudiés dans le chapitre suivant.

( V-)o-DIOXYBEi\'ZALDÉHYDE.

P . I Équiv. . . C u H 6 0«

Formules j ^ c’H*0*[CHO : OH : 011 = 1 : 2 : 3].

Tiemann et Koppe ont préparé son éther méthylique, aldéhyde -fl ou m-méthoxymlicylique, C*H*(C u H'O e ), en atomes