C 7 II*C1*0 4 = (0H) , .C*C1(CH

obtenu par Braeniger, à l’état de sel potassique en chauffant avec de la potasse l e tétracblorotoluquinon :

C“H î Cl t 0» -t- 2K1I0* = 2KC1 + C U H‘C1*0 8 .

11 est sous forme d’une poudre rouge cristalline. Son sel potassique, C 14 I1 S K 2 C1 S 0 8 se présente également sous le même aspect l .

TRIOXVTOLUQC1NON.

Formules i ^ U ' V ‘

( Atom. . . .

G 14 ll°0 10

C 7 H'0 8 =:(0H ! ).C e (CH 3 )0‘.

Ce dérivé a été préparé par Merz et Zettér en traitant l’amidodiimidorcine r> l'acide chlorhydrique à 10 pour 100, à une température de 140-150“. Le produit insoluble qui se sépare est converti en dérivé acétylé, qu’on saponifie par la soude •

C 14 H 8 Az 5 0 4 + SH*!) 2 - 3AzH 5 -+- C‘ 4 II 6 0 10 ,

11 présente les caractères généraux du trioxyquinon.

11 est soluble dans l'alcool froid, bouillant, qu’il colore en rouge cerise foncé très peu soluble dans l’alcool et la benzine éthérée, soluble dans les carbonate* alcalins. Sa solution ammoniacale donne des précipités avec les sels métalliq Ues en général peu solubles.

1. Liebig's Ann. der Chem, und Pharm., p. 210, 177, et 125, 354.

QUIXONS. 585

La combinaison aryentique, C’MFAg 5 !) 10 , est un précipité presque noir, qui prend par dessiccation un éclat métallique.

Le triacétyl-trioxytoluquinon, C u H 5 (C'ir i U 5 ) 5 0 14 , se produit lorsqu’on traite à 100° le trioxytoluquinon par le chlorure acétique. On évapore à sec, on reprend par l’alcool et on ajoute de l’eau chaude à la solution alcoolique.

11 se dépose par le refroidissement sous forme d'une poudre jaune foncé, à éclat métallique, d’apparence cristalline. Il ressemble au trincétyltrioxyqninon, mais il est beaucoup plus soluble dans l’alcool.

XYLOQUINON.

Formules j

C 8 H 8 0*= (CH 5 ) 4 .C 8 H 4 O s .

Syn.: Para-xyloquinon, — Phlorone.

Ce corps a été découvert par Rommier et Bouillon, en 1862, dans les portions du phénol brut bouillant à 195-220°.

Il a été retrouvé par Rad, en 1869, dans une créosote de la fabrique de Merck, contenant du phénol, du crésol et des produits supérieurs. Nietzki l’a obtenu à son tour en faisant bouillir le p-diamidoxylol avec du peroxyde de manganèse et de l’acide sulfurique. L’amido-p-xylol, dans les mêmes conditions, conduit au même résultat. (Carstanjen.)

Pour le préparer, d’après Rad, on mélange la créosote, bouillant à 190-200°, avec 5 p. d’acide sulfurique concentré. Après 24 heures, le produit sirupeux est dissous dans 6 vol. d’eau, puis traité dans une grande cornue par du peroxyde de manganèse. Il se manifeste bientôt une vive réaction, avec dégagement d’acide carbonique. En chauffant de nouveau, lorsque la réaction est calmée, il se sublime des cristaux de phlorone, et il passe un liquide jaune, qui est une dissolution aqueuse de phlorone. On exprime les cristaux et on agite la solution aqueuse avec de l’éther ; celui-ci abandonne à l'évaporation des cristaux imprégnés d’un liquide à odeur pénétrante, dont on se débarrasse par expression. On purifie le produit par sublimation.

Le xyloquinon cristallise en aiguilles jaune d’or, fusibles à 125°, répandant à chaud une odeur irritante. Il est peu soluble dans l’eau et dans l'alcool froids, très soluble dans l’éther, la benzine, le chloroforme. Ses solutés sont jaunes, neutres et colorent la peau en brun ; sa solution aqueuse brunit à l'air et à la lumière.

Les acides nitrique et chlorhydrique étendus le dissolvent en prenant une coloration jaune; avec l’acide chlorhydrique concentré, la coloration est brune. L’acide sulfurique le dissout à froid et le noircit à chaud.

L'acide sulfureux le transforme en hydrophlorone, C 16 H 10 0* ; il en est de même du chlorure stauneux.

La potasse solide l’attaque, avec formation d’une masse verte. Traité par l’acide chlorhydrique et le chlorate de potassium, il donne du mono et du dichlorophlorone.

ENCmOPKMF. CHIMIQUE.

Dérivas du xyloquinon.

Chlorophlorone.

c Équiv. . . . C“H 7 CI0‘

Formules ^ Atom c 8 H 7 C10» = (CH S )*.C«HC10*.

Le phlorone se liquéfie dans un courant de chlore sec. En chauffant légèrement et en prolongeant l'action du gaz, jusqu a ce qu’il ne se dégage plus d’acide chlorhydrique, il reste un produit solide, que l’alcool bouillant dissout et abandonne ensuite sous forme d’aiguilles et de lamelles. C’est un mélange des deux dérivés mono et dichlorés. On traite ce mélange par de l’alcool fort, de manière à dissoudre les aiguilles, les lamelles non dissoutes étant purifiées par cristallisation dans l’alcool bouillant.

Le chlorophlorone cristallise en aiguilles jaunes, fusibles à 48°, solubles dans l’alcool, l’éther, l’acide acétique ; il est également soluble dans les alcalis et dans les acides, qui fournissent des solutions jaunes ou brunes; dans 1 azotite de potassium, .avec une coloration rouge brun.

L’acide sulfureux le transforme en chlorhydroplorone. Avec l’acide chlorhydrique concentré et bouillant, il y a formation de dichlorophlorone.

Dichlorophbrone.

„ , t Équiv. . . . C‘«H«CI*0*

Formules | Atom C 8 H‘C1«0* = (CH»)*.C'C1‘0*.

Ce composé, obtenu comme il vient d’être dit, est en cristaux à peu près incolores, peu solubles dans l’alcool froid, très solubles dans l’alcool bouillant, l’éther, l’acide acétique. Il fond à 175°. (Larstanjen.)

11 se sublime, mais en se décomposant partiellement, en aiguilles incolores, mélangées de cristaux bruns.

L’ammoniaque brunit sa solution alcoolique ; l’acide sulfurique le dissout à chaud avec une coloration brune; le chlorure ferrique produit dans sa solution aqueuse un précipité violet. Il réduit l’azotate d’argent et l’acétate de cuivre. (Rad.)

QUINONS.

Dibromoplorone.

; Équiv. . . . C ,# H*Br«0* formules ^ Atom CWBr’O* = (CH^C'Br’O 1 .

Dérivé obtenu par Carstanjcn en attaquant le phlorone par l’eau bromée. 11 est en lamelles très linos, brillantes, fusibles à 184°, peu solubles dans l’alcool froid, assez solubles dans l’éther et dans la benzine.

Dibromo-m-xyloquinon.

p . ( Équiv. . . . C“H«Br*0*

formules ^ Atom CH'BrW)* =r= (CH*)\C«Br*B*.

Préparé par Jacobsen en faisant réagir le brome spr le mésitol, C i8 Il 1! 0 3 ; en atomes,