QUIN03S

en acide anthraquinon sulfurique, acide qui engendre de l'alizarine lorsqu’on l’attaque par la potasse caustique.

On peut aussi en mélanger une parcelle, 1 milligramme, par exemple, avec un peu d’amalgame de sodium et ajouter au mélange de l’éther absolu : en agitant et en laissant tomber quelques gouttes d’eau, il se produit aussitôt une coloration rouge, notamment autour des fragments d’amalgame, coloration qui disparaît par l’agitation avec l’air. Si l’on remplace l’éther par l’alcool absolu, on obtient une coloration d’un vert foncé, qui disparaît au contact de l’air; mais si l’alcool renferme des traces d’eau, la coloration est rouge. C’est même là, d’après Claus, une réaction très sensible pour reconnaître l'eau dans l’alcool.

DÉRIVÉS DE L'ANTHRAQUINON.

Produit «l'hydrogénation.

Anthrahydroquinon.

L’anthraquinon ne fournit pas d’hydroquinon correspondant sous l’influence de l’acide sulfureux. A froid, il n’y a pas d’action, et à chaud, il y a formation d’anthracène.

On arrive au résultat cherché, c’est-à-dire à la fixation d’hydrogène, lorsqu’on ajoute de la potasse aqueuse à un mélange de poussière de zinc et d’anthraquinon : la transformation est complète à 100°. 11 se forme un soluté rouge qui donne par un acide un précipité jaune d’anthrahydroquinon. Desséché dans une atmosphère d’acide carbonique, ce corps se dissout dans l’alcool et dans l’éther avec une belle fluorescence verte, mais pendant la dissolution, la majeure partie du produit repasse à l’état d’anthraquinon. Même résultat avec l’acide sulfurique, qui donne d’abord une coloration violette.

Cet hydroquinon étant très instable, il faut prendre quelques précautions pour l’obtenir pur. A cet effet, on verse la solution alcaline dans un excès d'acide chlorhydrique, placé dans un flacon et traversé par un courant d’acide carbonique. A l'état sec, il est moins altérable qu’à l’état humide. (Graebe, Liebermann.)

UrrhCs chlorés.

Dichlorure d'anthraquinon.

Formules j ? uiv ’

C î8 H 8 Cl*0*

Ce dérivé a été obtenu par Zincke et Thôrner, en faisant passer un courant de chlore dans le totylphénylacétone liquide :

C**H»0«-t- fiCl = 4 HCl + tfWCDO*.

C’est de l'anthraquinon dans lequel deux équivalents d'oxygène ont ete remplacés par deux équivalents de chlore.

Pour le préparer, on traite par un courant de chlore, pendant 8 à 10 h. 40 à 50 gr. d’ortho-tolylphénylaeétone, en ayant soin de maintenir la température du bain d’huile à 110-120°. Par le refroidissement, le liquide jaunâtre se prend en une masse cristalline, imprégnée d’un composé huileux. On lave le tout à l’éther et on fait cristalliser à chaud le résidu dans la ligroïne.

Ce dichlorure cristallise dans la ligroïne, la benzine, le toluène et l’éther, en beaux prismes brillants, limpides, fusibles à 132-135°. A l’air humide, il se décompose avec dégagement d’acide chlorhydrique et formation d’anthraquinon. L’alcool absolu, l’acide acétique, l’acide niti’ique, le transforment à chaud en anthraquinon. Chauffé à 150-160° avec du perchlorure de phosphore, il engendre un dérivé très stable, ayant sans doute pour formule C ,8 H 8 CP, dont les solutés sont doués d’une belle fluorescence *.

Dichloranthraquinon.

Formules

C^H'CPO 4

Obtenu par Graebe et Liebermann eu oxydant l’authracène tétrachloré au moyen de l’acide chromique et de l'acide acétique.

Diehl l’a préparé en chauffant à 100° l’anthraquinon avec le perchlorure d’antimoine.

Aiguilles jaunes, peu solubles dans la benzine, l’alcool et l’éther, donnant à l’alizarine, par fusion avec la potasse caustique :