C 6 U*.C.OH

Ce dernier corps est sous forme d’une poudre fusible à 80°. Il donne, avec l’acide chromique, du phénanthraquinon ; distillé avec la poudre de zinc, il laisse dégager du phénanthrènc. 11 engendre des combinaisons avec les alcalis (Japp.) On lui a donné le nom de phénanthrène-éthyl-hydroquinon. Lorsqu’on fait bouillir son

alcoolate avec de l’anhydride acétique, on obtient de gros prismes fusibles à 103°, solubles dans l’alcool et la ligroïne, ayant pour formule C 5, II ls 0 2 (C t H 4 0*).

D'après Graebe, le pbénanthraquinon est facilement réduit lorsqu’on le chauffe à 100°, en tubes scellés, avec une solution d’acide sulfureux. Par le refroidissement, l’hydroquinon, C S8 H ,0 0*, cristallise en longues aiguilles incolores. La réduction est encore plus facile en présence de l’alcool, car elle s’opère à froid, et lorsqu’on ajoute de l’eau, l’hydroquinon se sépare en aiguilles ou sous forme de prismes incolores. On les dessèche sur un filtre, dans un courant d'acide carbonique.

Le phénanthrène-hydroquinon est assez soluble dans l’eau, surtout à chaud. Bouilli avec de l’eau, au contact de l’air, il s'oxyde et laisse déposer d’abord des cristaux bruns de phénanthrètie-quinhydron, puis du phénanthraquinon régénéré. A l’abri de l’air, il se dissout dans les lessives alcalines et les acides le précipitent sans altération. Sa solution alcaline, d’un brun jaunâtre ou rougeâtre, laisse déposer au contact de l’air un précipité vert, qui est probablement un sel du phénanthrènequinhydron.

Les corps oxydants, comme le chlorure ferrique, les acides azotique et chromique, convertissent successivement l'hydroquinon en quinhydron, puis en phénanlliraquinon. L’anhydride acétique s’y combine à 140-150°, en introduisant dans la molécule deux groupes acétyliques.

Le dérivé acétylique, C* 8 H 8 (C*H*0*)*, cristallise dans la benzine en prismes incolores, qui fondent à 202° (Graebe).

Le phénanthraquinon donne la réaction colorée découverte par Laubenheimer. Lorsqu’on ajoute goutte à goutte 4™ d’acide sulfurique à 5 CC d’une solution contenant 0.5 de phénanthraquinon dans 100™ d’acide acétique, additionnés de l cc de toluène, on obtient une coloration bleu verdâtre, se troublant par l'eau et abandonnant à l’éther une matière qui le colore en rouge violet.

Le phénanthraquinon se différencie surtout de l’anthraquinon par sa transformation facile en acide diphénique et par sa solubilité dans les sqjfites alcalins.

Lorsqu’on le dissout dans une solution chaude et concentrée de bisulfite de sodium, il engendre des lamelles 'solubles dans l’alcool, partiellement décomposables par l’eau, ayant pour formule :

C M H 8 0*.S*NaH0*-+- 2H*0*.

Dérivés par substitution du pliéiinntliruqulnon.

Chlorure de phénanthraquinon.

Formules I Éq ""- ' ' ' ( Atom. . . .

CTO.CI», C‘ 4 H 8 0.C1* =