C ,8 H 7 CI
Une solution saturée d’alizarine dans le sulfure de carbone, additionnée d’un peu d’iode et refroidie par un courant d’eau, est traversée par un courant lent de chlore pendant un jour au moins. On évapore le dissolvant, on dissout le résidu dans la soude et on précipite par l’acide chlorhydrique; finalement, on fait cristalliser le précipité dans l’acide acétique. (Diehl).
La monochloralizarine est en belles aiguilles rouges, fusibles à 244-248°, sublimables avec décomposition partielle. Ses solutés dans l’alcool, l’éther, la benzine, l’acide acétique sont d’un jaune rougeâtre. Sa solution alcaline, qui absorbe toutes les radiations lumineuses jusqu’au rouge, possède une couleur rouge violet, tandis que la solution ammoniacale est d’un rouge foncé.
L’eau de chaux et de baryte produisent dans la solution aqueuse bouillante des laques violettes; l’acétate de plomb, en solution alcoolique, un précipité rouge carmin.
Elle colore énergiquement les tissus mordancés, en fournissant des teintes plus orangées que l’alizarine (Diehl) *.
Dichloralizarine.
Formules
Équiv.
Atom.
Lorsqu’on verse goutte à goutte du perchlorure d’antimoine sur de l’alizarine, il se développe une couleur bleu foncé et il se dégage un peu d’acide chlorhydrique. En chauffant le mélange au bain-marie, vers 100“, la couleur passe au rouge brun et le produit s’épaissit. Il se forme alors un produit dichloré, qu’il est difficile de purifier en raison de sa grande solubilité dans l’eau. On traite la masse par l’alcool bouillant et on précipite le liquide filtré, après concentration, par une solution aqueuse d’acide tartrique, saturée à chaud. II se forme un précipité jaune brun, qu’on dissout dans la potasse et qu’on fait réapparaître par l’acide chlorhydrique ; on le purifie par cristallisation dans l’alcool.
L’alizarine dichlorée est en petits cristaux ou en petits mamelons d’un rouge orangé, fusibles à 208-210, sublimables en belles aiguilles. Elle est soluble dans
t. biellil, Deutsche chem. ûesellsch., t. XI, p. 187.
QUINONS. 691
l’eau, l’alcool, l’éther, l’acide acétique, la benzine. L'eau et les carbonates alcalins la dissolvent avec une couleur rouge foncé ; l’acide sulfurique, avec une coloration rouge. La solution alcaline, qui est rouge, avec une nuance violette, présente des raies d’absorption dans le rouge et dans le violet.
L’eau de baryte et celle de chaux donnent des laques d’un rouge violet, légèrement solubles dans l’eau chaude. L’acétate de plomb, en solution alcoolique, fournit un précipité rouge brun.
L’alizarine dichlorée teint en rouge vif les mordants d’alumine, en brun les mordants de fer. (Diehl).
Tétrachloralizarine.
Formules
Équiv.
Atom.
Ce dérivé prend naissance lorsqu’on prolonge, à 100°, l’action du perchlorure d’antimoine sur l’alizarine.
Le contenu des tubes est lavé à l'acide chlorhydrique bouillant, le résidu est dissous dans la potasse, précipité par un acide, puis purifié par plusieurs cristallisations dans un mélange d’alcool et d’éther.
L’alizarine tétrachlorée est sous forme d'une poudre cristalline, d'un rouge brun, insoluble dans l’eau, soluble dans l’acide acétique, la benzine, le chloroforme, le sulfure de carbone, l'alcool bouillant; sa solution alcaline est brune. Elle fond à 225° et se charbonne à une température plus élevée. (Diehl.)
Elle ne colore pas les tissus mordancés.
L’action prolongée du perchlorure d’antimoine décompose totalement l’alizarine, avec formation de benzine perchlorée, de perchloréthane et de perchlorométhane :
C ,8 H 8 0 8 -4- 54C1 = 2C 8 0 4 4- C 18 C1 8 + 2C‘C1 6 + 2C 2 C1 4 4- 8HC1.
Monobromalizarine.
v , t Équiv. C î8 H 7 Br0 8
Formul ' S 1 aL.
Le brome agit difficilement sur l’alizarine sèche; en chauffant celle-ci à 170° avec une dissolution de brome dans le sulfure de carbone, on obtient un dérivé monobromé, qui cristallise dans l’acide acétique glacial en aiguilles d’un rouge orangé. (Perkin.)
Le même corps a été préparé par Diehl en fondant à 180®, avec de la potasse caustique, le tribromanthraqninon. On le purifie par précipitation fractionnée en solution alcaline.
L’alizarine monobromée est en petites aiguilles, fusibles à 280°, peu solubles
