ACTION DE L'HYDROGÈNE SUR LA COTARNINE
HYDROCOTARNINE.
Équiv. C^'H^AzO®
Atom. C“H‘»AzO^
L’hydrocotarnine existe dans l’opium, mais en très petite quantité. Elle diffèr de la cotarnine par II® en plus. Du reste, par hydrogénation on transforme la cotarnine en hydrocolarnine.
Wœhler ayant obtenu la cotarnine par action de l'acide sulfurique et du bioxyde de manganèse sur la narcotine, il résulte de là que l’hydrocotarnine est un dérivé de la narcotine; mais Bcckettet Wright nient cette transformation.
L’hydrocotarnine cristallise avec une demi-molécule d’aeu; la formule est donc:
C®»H‘*AzO'’-|-l/2 IPO®.
Formation. — On obtient l'hydrocotarnine en faisant agir le zinc et l’acide chlorhydrique sur la cotarnine (Beckett, Wright) ;
C®‘H*“AzO« -f- H® = G®‘lD'AzO''.
Elle se forme en faisant agir le zinc et l’acide chlorhydrique sur la narcotine
Par hydratation de la narcotine on obtient, non de la méconine et de la cotarnine, comme il a été dit, mais de la méconine et de l’hydrocotarnine (Matthiessen et Wright) :
C«h®5Az0‘* -f- H®0® — -hC®TlFA^
Narcotine. Méconine. Hydrocolarnine.
Préparahon. — On traite pendant longtemps la cotarnine par le zinc granulé en présence d’aeide chlorhydrique étendu et froid. On sursature au bout de quelques jours avec de l’ammoniaque et on agite la solution avec de l’éther.
Propriétés. — Gette base est en prismes monoeliniques, fusibles à 50“ d’après Hesse, à 55“ d’après Beckett et Wright.
Ges cristaux sont facilement solubles dans l’alcool, l’éther, la benzine et le chloroforme.
L’acide sulfurique les dissout en se colorant en jaune ; la liqueur devient à chaud rouge carmin et prend enfin une teinte rouge violet sale.
Les oxydants, biehromate de potasse et acide sulfurique, bioxyde de manganèse et acide sulfurique, perchlorure de fer, etc... transforment l’hydrocotarnine en cotarnine par une réaction inverse de celle qui lui a donné naissance.
G®*H‘»AzO“ -H O® = H®0® -+- G®*H‘“AzO“ :
Comme la morphine et la codéine, l’hydrocotarnine peut se combiner aux éthers iodhydriques, mais on n’a point réussi à la combiner aux anhydrides.
C’est une base monoacide dont les sels ont été étudiés par Hesse.
Les sels étudiés sont les suivants :
Chlorhydrate d'hydrocotarnine G^^H^^AzO^.HCl -f- 1 1/2 IPO’®. Sel légèrement soluble dans l’eau et dans l’alcool.
Chloroplatinate d'hydrocotarnine (C=“*ff^AzO®,HCl)®PtCH. C’est un précipité amorphe obtenu en mélangeant le chlorhydrate et le chlorure de platine ; ce précipité amorphe le transformé assez rapidement en prismes orangé rouge.
Bromhydrate d'hydrocotarnine C®*H*®AzO®HBr -f 1 1/2 Sel obtenu en
neutralisant la base par l’acide bromhydrique.
Il est cristal! isable et beaucoup moins soluble que le chlorhydrate.
lodhydrate d'hydrocotarnine C’“*H*»AzOSHI. Ce sel est en prismes courts et jaunâtres, solubles à 1 8® dans 50 p. 6 d’eau.
Dérivé alcoolique. — Beckett et Wright (Soc. XXIX, 165) ont obtenu l’éthylhydrocotarnine.
L’iodure d’éthylhydrocotarnine C®*H“AzO®,G*HH, se forme quand on chauffe à 100'’ l’hydrocotarnine avec l’éther éthyliodhydrique en présence d’alcool absolu.
L’iodure qui se forme est en cristaux aplatis.
On a préparé le chlorure G®*H‘®AzO®(C’H“)Gl par action du chlorure d'argent sur l’iodure.
Le chloroplatinate (C^*H*“AzO®G*H'’,Cl)®PtGl*, est obtenu par action du chlorure de platine sur le sel précédent.
Le carbonate est en cristaux légèrement solubles dans l’eau et dans l’alcool et contenant 4 molécules d’eau.
