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Acide or(IiopIién;rl<!:nc glyosyliquc G*^I1‘ , aO ' qQ 2 J|' ~ On

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chauffe le pentachlorure C“H* ,at.;C®HM^^. pendant douze heures

avec de l’eau au réfrigérant ascendant; de temps à autre on neutralise l’acide formé. Lorsque le chlorure a totalement disparu, on évapore à sec au bainmarie; par l’éther, on extrait du résidu acidulé un corps solide qui, recristallisè dans l’eau, est jaune citron. Il fond à 97“,2; sa densité est 1,404. Sa composition répond à la formule

C^O'dl

at.:CW

COH

COHI,

comme le démontrent l’analyse et les réactions ci-dessus :

Théorie.

Matière employée.

Une molécule de ce corps (lï^ôO) exige une molécule de soude titrée (Os^.S!; pour être saturée. Le sel de sodium, traité par le permanganate de potassium en solution tiède et alcaline, se transforme en acide phtalique que nous avons reéonnu par son point de fusion, 184°, et par celui de son anhydride, 128°. Ces réactions ne laissent aucun doute sur la nature du pentachlorure ni sur celle de l’acide que nous en avons retiré. Cet acide à fonction mixte est à la série aromatique ce que l’acide glyoxylique est à la série grasse. C’est pour rappeler cette nouvelle analogie entre les deux séries que nous l’avons désigné sous le nom d’acide ortho-phénylène-glyoxylique.

Obtention «les acides phtaliques. — NouS avonS VU qu’à la' longue leS hexachlorures xyléniques, au contact d’une eau alcaline en ébullition, passaient à 1 état d acide phtalique. Les produits de transformation sont absolument purs puisque les corps qui les engendrent sont cristallisés.

Nous avons signalé un deuxième procédé dans le cours des mémoires que nous avons publiés sur les glycols xyléniques et sur les alcools toluiques. Ce procédé est également applicable aux acides toluiques; le voici ;

Les carbures (surtout le métaxylène qui n’est jamais pur) sont, par l’action du brome à chaud, transformés en bromures C'HI^C^H'^Br)’'^, at. : C°H‘(CH-Br)®. La pureté de ces bromures se contrôle facilement puisqu’ils sont cristallisés. Leur saponification par l’eau fournit des glycols qui sont eux-mêmes cristallisés par conséquent purs. Ces glycols sont traités à une douce température par un faible excès de permanganate de potasse que l’on ajoute à la liqueur portions par portions. Les phtalates alcalins ainsi produits sont décomposés par l’acide

chlorhydrique qui précipite les acides métaphtalique et paraphtalique. Il suffit de laver ces précipités à l’eau bouillante pour avoir les corps purs*.

Acides toiiiiqnes. — Ces acides peuvent s’obtenir, comme les acides phtaliques, en oxydant les alcools toluiques par une solution tiède de permanganate de potasse.

1. L’acide phtalique ordinaire (ortho) s’obtient sans difficulté en soumettant l’acide du commerce à des cristallisations répétées.