C 46 H 89 N0 4 *) (C 88 H 7, NO

Carbone. ... 62,26 62,58 63,12

Hydrogène.. 8,8$ 8,8 8,59

Azote — 3,17 ..... 1,67

Oxygène.... — 25,39 26,62

Comme on peut le voir, les résultats de l'expérience concordent beaucoup mieux avec les données théoriques de notre formule, qu'avec celles de la formule de Blanchet. Nous pensons donc que ce contrôle joint aux raisons que nous avons données plus haut , doit faire accepter pour formule de la solanine

C 4. JfS ^QM ^ n()n C 8» JJ68 N028> comme FavaU prQ .

posé Blanchet.

Les sels d'éthylsolanine sont fort analogues à ceijf de solanine ; comme eux , ils sont tous fort solubles et gommeux ; ils ne cristallisent pas , de sorte que les mêmes difficultés se représentent pour déterminer l'équivalent de cet alcaloïde.

Viodure est fort soluble ; sa dissolution aqueuse donne par l'évaporation une masse visqueuse au milieu de laquelle on aperçoit, au microscope, de trèspetits cristaux.

L'acétate est très-soluble et gommeux.

Le chloroplatinate est très-soluble et gommeux.

La dissolution des sels d'éthylsolanine donne avec les alcalis caustiques et les carbonates alcalins , un précipité blanc insoluble dans un excès d'alcali ou de carbonate.

L'acide sulfurique concentré ne colore pas en rouge oranger l'éthylsolanine , comme la solanine.

Le sulfocyanure de potassium ne produit pas la coloration rose qu'il donne avec les sels de solanine.

L'éthylsolanine paraît agir sur l'économie comme la solanine, peut-être avec moins d'énergie ; 2 centig. de ce corps n'ont produit sur un lapin que des accidents très-légers , toujours , sans doute , à cause de son insolubilité ; 2 centig. d'acétate d'éthylsolanine ont donné lieu aux mêmes symptômes que produit la solanine : dilatation des pupilles , assoupissement, gêne de la respiration , etc.; l'animal, n'est cependapt pas mort. Il est assez curieux de voir les mêmes symptômes et surtout la dilatation des pupilles , caractéristique pour l'action des alcaloïdes des solanées, reparaître dans ces corps après des transformations semblables. »

Amylsolanine. (C 5 *H 45 NÔ'\) Ce corps s'obtient par la même réaction que le précédent, en remplaçant l'iodure d'éthyle par l'iodure d'amyle C H H I (éther amyliodhydrique ).

C" H 88 NO" + G 10 H 11 1 =r C" H 34 (C 10 H'^NO", HI.

L'opération se fait comme précédemment , en chauffant dans un tube scellé , un mélange d'alcool et de ces deux corps ; la température doit seulement être élevée à 1 25° ou 1 30° ; on obtient ainsi de l'hyodhydrate d'amylsolanine , qui, traité par l'ammoniaque , donne un abondant précipité blanc. Ce précipité, lavé et repris par l'alcool , est de l'amylsolanine parfaitement pure.

L'amylsolanine se présente sous la forme de lames blanches, d'un aspect nacré, composées de petits cristaux entrelacés; elle est sans odeur, d'une saveur amère, très-peu soluble dans l'eau et l'éther, soluble dans l'alcool, surtout à chaud; ses sels sont fort analogues à ceux d'éthylsolanine; il sont fort solubles et ne cristallisent pas.

L'iodure se dissout très-bien dans l'alcool ; sa solution alcoolique est troublée par une petite quantité d'eau ; une plus grande masse de ce liquide redissout le précipité.

Le chloroplatinate est soluble et gommeux.

Éthyl-amylsolanine, C 56 H 49 NO u . Ce corps se produit en faisant réagir l'iodure amyle sur l'éthylsolanine ou l'iodure d'éthyle sur l'amylsolanine : c'est par cette dernière réaction que nous l'avons préparé.

C" H 8 * (C'° H 11 ) NO" + C*H*I = C" H 88 (G 10 H 11 ) (C* H 8 ) NO»,HI. = C 88 H 48 NO",HI.

Le procédé de préparation est toujours le même que pour les produits précédents ; il faut seulement une température plus élevée pour déterminer la réaction. Le tube scellé devra être chauffé à 1 40° environ.

Les sels d'éthyl-amylsolanine sont, comme ceux des alcaloïdes précédents , solubles et gommeux.

Dans le corps qui nous occupe , deux équivalents d'hydrogène ont été remplacés par des radicaux; il serait intéressant de pousser plus loin ces recherches et de voir si un troisième équivalent peut être déplacé, afin» de déterminer la constitution de la solanine. Le manque de matériaux ne nous a pas permis de nous livrer, pour le moment , à cette étude, que nous nous proposons de reprendre plus tard.

§ IL — Atropine ou daturine, C 54 H 85 N0 6 .

L'atropine a été découverte en 1 833 par Geiger et Hesse , et à peu près en même temps par Mein , dans toutes les parties de la belladone. M. Planta a démontré plus tard, par plusieurs analyses, son identité avec la daturine contenue dans tous, les organes et surtout dans les semences du datura stramonium.

Plusieurs procédés ont été indiqués pour extraire l'atropine ; voici le plus usité : on épuise par l'alcool la racine fraîche de la belladone; on abandonne quelques heures l'extrait avec de la chaux , et après avoir filtré on sursature légèrement avec de Facide sulfuri-

que ; l'alcool ayant été chassé par une douce chaleur, on ajoute peu à peu une solution concentrée de carbonate de potasse , et Ton filtre dès que le liquide commence à se troubler. L'atropine y cristallise alors au bout de quelque temps. On la purifie par plusieurs cristallisations dans l'alcool * .

M. Rabourdin traite le suc de la plante fraîche par de la potasse caustique et du chloroforme qui dissout toute l'atropine ; après avoir laissé déposer le liquide , on recueille le chloroforme et on le distille jusqu'à siccité ; le résidu repris par l'acide sulfurique donne du sulfate d'atropine , d'où Ton précipite l'atropine par la carbonate de potasse .

L'atropine cristallise en aiguilles incolores; elle est peu soluble dans l'eau et l'éther, assez soluble dans l'alcool surtout à chaud. Elleiond à 90° , se volatilise à \ 40° en se décomposant en partie ; elle est sans odeur, sa saveur est acre et amère. Les analyses de MM. Liebig et Planta ont conduit ces chimistes à adopter C 54 H 85 NO 6 comme formule de l'atropine.

Les sels d'atropine sont en général solubles et incristallisables comme ceux de solanine. Geiger dit avoir obtenu le sulfate et le chlorhydrate sous forme d'aiguilles cristallines. M. Planta n'a pu réussir à les faire cristalliser.

Le chloroplatinate est un précipité jaune , s'aggluti-

1 Gerhardt; Traité de ckim. or g., tom. IV, pag. 301.

nant immédiatement et prenant un aspect résinoïde.

Le chloro-aurate est peu soluble dans l'eau ; on peut l'obtenir sous la forme cristalline en versant doucement une solution concentrée de chlorhydrate d'atropine dans une solution étendue de chlorure d'or, et en agitant le liquide pendant le mélange.

Le nitrate , le tartrate , le valérianate sont solubles et gommeux.

Les alcalis caustiques et les carbonates alcalins donnent avec les sels d'atropine , un précipité blanc , soluble dans un excès de réactif.

Le phosphate de soude ne les précipite pas.

Le sulfocyanure de potassium est sans action sur les dissolutions d'atropine.

L'atropine exerce sur l'économie une action des plus énergiques ; à la dose de 5 centigr. , elle a produit sur des chiens des symptômes très-violents , semblables à ceux que catrse la belladone. D'après Reesinger , la même dose serait restée sans effet sur des lapins. Selon Brandes, les vapeurs d'atropine et de ses sels suffiraient pour produire la dilatation pupillaire, une céphalalgie violente , des vertiges , des douleurs dorsales et des nausées. Un peu de sulfate d'atropine déposé sur la langue , détermine une saveur salée , des alternatives de chaleur et de frisson , de la gêne dans la respiration, la faiblesse, du pouls. Ces symptômes disparaissent une heure après.

On a proposé , dans ces derniers temps , l'emploi

des sels d'atropine comme paissants antispasmodiques. Le docteur Michea, qui s'est beaucoup occupé de cette question , dit avoir obtenu de très-bons effets du valérianate d'atropine , employé contre l'épilepsie , la chorée , la coqueluche ; il cite quatre cas de guérison sur six cas d'épilepsie. Il administre ce sel à la dose de 1 à 2 millig. pendant quelques jours , puis en suspend remploi pour le reprendre quelque temps après. Sans vouloir contester ici les succès que M. Michea a pu retirer de ce médicament, nous croyons que ce médecin a beaucoup trop insisté sur son innocuité. D'après lui, le valérianate d'atropine ne serait point vénéneux ' ; ce fait nous a paru si surprenant que nous avons voulu le contrôler par une expérience qui nous a précisément démontré le contraire.

Dix centigrammes de valérianate d'atropine ont été administrés à un lapin , à dix heures du matin ; une heure après , l'animal ne paraissait pas incommodé , et on ne remarquait chez lui qu'une légère dilatation des pupilles. Durant toute la journée, aucun symptôme d'empoisonnement ne s'est manifesté , l'animal mangeait et ne paraissait nullement affecté. Cet état s'est prolongé tout le jour. Le lendemain, à huit heures du matin, nous l'avons trouvé dans un assoupissement profond; la respiration était difficile et bruyante, les pupilles extrêmement dilatées. Bientôt après , pa-

i Journ. de méd. et de chir. pratiq.; avril 1856, art. 5176.

rurent quelques convulsions, et ranimai mourut virtgtquatre heures après l'ingestion du poison.

Cette expérience démontre les propriétés vénéneuses du valérianate d'atropine , et quoiqu'à la rigueur on ne puisse pas en conclure son action sur l'homme , il est infiniment probable qu'elle serait identique. Si M. Miehea ne lui a pas constaté d'action toxique, cela tient évidemment à la prudence extrêtae* avec laquelle il a administré ce médicament, prudence qui ne saurait être trop grande lorsqu'il s'agit de corps aussi énergiques. Cette même expérience tendrait aussi à prouver, contrairement à l'opinion de M. Reesinger, que les sels d'atropine affectent tout aussi bien les lapins que les autres animaux.

Quoi qu'il en soit , les succès qui ont été obtenus par l'emploi des sels d'atropine doivent engager les praticiens à étudier leur action au point de vue thérapeutique , et nul doute que l'on ne trouve un immense avantage à les substituer aux extraits de belladone dont l'action est variable.

§ III. — Hyoscy aminé.

La hyoscyamine est l'alcaloïde contenu dans les diverses espèces de jusquiame. Elle a été retirée en 4834 des graines du hyoscy amus niger, par Brandes, Geiger et Hesse. Ces graines sont traitées à chaud par de l'alcool aiguisé de 1/40 d'acide sulfurique , puis

exprimées et jetées sur un filtre. On ajoute au liquide filtré un excès de chaux caustique , de manière qu'il ait une réaction alcaline. Après avoir filtré de nouveau , on sature par un léger excès d'acide sulfurique , et on chasse l'alcool par une douce chaleur. On sature exactement par du carbonate de potasse , et l'on filtre dès que la liqueur se trouble.. Le liquide filtré est mélangé avec un grand excès de carbonate de potasse et traité à plusieurs reprises par de l'éther ; on décante la solution éthérée , on en chasse l'éther par la distillation, et Ton ajoute de l'eau au résidu tant qu'il se trouble. On continue l'opération en filtrant , traitant le liquide filtré par deux fois son volume d'un mélange d'alcool et d'éther, et agitant avec du charbon animal jusqu'à décoloration; puis, après avoir 'filtré de nouveau , on évapore le liquide alcoolique à une douce chaleur, et enfin on dessèche le résidu dans le vide.

L'hyoscyamine se présente sous la forme d'aiguilles soyeuses ; quelquefois elle est amorphe ou visqueuse; sèche , elle est sans odeur ; quand on l'humecte , elle prend une odeur analogue à celle du tabac ; elle est soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther. Elle fond aisément et se volatilise en se décomposant en partie. Les alcalis caustiques la transforment à chaud en une masse brune. Les sels d'hyoscyamine cristallisent assez bien et sont généralement solubles. Le choroplatinate est soluble. Le chlorure d'or détermine avec leur solu-

tion, la formation d'un précipité blanc. La composition de cet alcaloïde n'est pas connue ; on n'en a fait aucune analyse.

La hyoscyamine et ses sels exercent sur l'économie une action semblable à celle des autres alcaloïdes des,solanées. Les symptômes qu'elle produit sont les mêmes que ceux de la jusquiame : dilatation des pupilles, nausées , vertiges , convulsions. Elle occasionne la mort, même à faible dose. La hyoscyamine et ses combinaisons ne sont d'aucun uasge en médecine.

% Vf.— Nicotine 9 G %9 E li H % .

La nicotine a été extraite du tabac pour la première fois par Vauquelin, et étudiée plus tard par MM. Ortigosa, Barrai, Melsens et Schlœsing. Le procédé le plus avantageux pour l'extraction de cet alcaloïde, est le suivant, qui est dû» à Schlœsing.

On épuise le tabac par l'eau bouillante, on concentre l'extrait jusqu'à ce qu'il se prenne en masse, et on l'agite avec le double de son volume d'alcool à 36°. Il se forme deux couches : l'inférieure, noire et presque solide, renferme du malate de chaux; la supérieure contient toute la nicotine. On décante cette dernière, on chasse l'alcool par la chaleur, et on traite de nouveau par l'alcool, qui précipite encore quelques matières étrangères. Le nouvel extrait est traité par une dissolution concentrée de potasse, puis agité avec de

l'éther, qui s'empare de la nicotine. On ajoute à cette dissolution de l'acide oxalique en poudre, et il se précipite de l'oxalate de nicotine sous forme d'une masse sirupeuse. Cetoxalate est traité parla potasse, puis distillé avec de l'eau. On obtient ainsi la nicotine, que l'on purifie par des distillations dans un courant d'hydrogène. Voici, d'après M. Schlœsing, les quantités de nicotine contenues dans 100 p. de tabac de différents pays :

Lot 7,96 Alsace 3,21

Lot-et-Garonne ...... 7,34 Virginie 6,87

Nord 6,58 Kentucky 6,09

Ille-et-Villaine 6,29 Maryland 2,29

Pas-de-Calais 4,94 Havane. . . , moins de. . 2,0

Cet alcaloïde se présente sous la forme d'un liquide huileux, incolore quand il est pun sa densité à 15° est de 1 ,0027. La nicotine est fort soluble dans l'eau, l'éther et l'alcool; elle absorbe l'humidité et l'abandonne quand elle est dans de l'air sec; elle bout à 250° en s'altérant légèrement; elle dévie énergîquement à gauche le plan de polarisation ; elle est douée d'une odeur très-vive et désagréable ; on respire avec peine dans une pièce où l'on a répandu une goutte de cet alcali. Les acides la dissolvent avec facilité. Sa composition correspond à la formule C Î0 H M N 2 , qui représente son équivalent. Quelques chimistes écrivent cette formule C I0 H 7 N, et leur opinion semble justifiée par quelques-unes de ses réactions , la formation des

dérivés éfhyliquas , méthyliques, par exeiîapie; mais M. Gerhardt fait observer avec raison que la formule Ç ï0 H ,4 N f est plus probable; elle correspond à quatre volumes de vapeur, et sature la même quantité d'acide sulfurique que l'ammoniaque NH S pour donner un sel neutre \

• Les sels de nicotine sont généralement fort solubles et déliquescents; ils cristallisent difficilement; les sels doubles qu'elle forme cristallisent beaucoup mieux.

Le chloroplatinate est cristallin et a servi à la détermination de l'équivalent de cet alcaloïde»

La solution aqueuse de nicotine précipite en bla&G, par le bichlorure, l'acétate de plomb, le chlorure staniteux et îe chlorure stannique ; en jaune, par le bichlorure de platine. Avec les sels d# zinc, il y a formation d'un précipité blanc soluble dans un excès de nicotine ; avec les sels de cuivre, elle donne naissance à un précipité bleu gélatineux , qui se dissout dans un excès de nicotine, en produisant une liqueur bleue à la manière de l'ammoniaque ; elle décolore le permanganate rouge de potasse.

L'acide nitrique décompose la nicotine en produisant une liqueur rouge ; le chlore agit énergiquement sur cet alcaloïde et le transforme en un liquide rouge de sang.

La nicotine donne des dérivés méthyliques , éthy-

* Gerhardt; oim cité, lom. IV, pag. 185.

liques, amyliques, correspondant aux combinaisons de tétréthyl-ammonium ; elle ne peut fixer qu'un équivalent de ces radicaux. Les sels de ces nouvelles combinaisons correspondent aux sels d'un ammonium dont un équivalent d'hydrogène serait remplacé par du méthyle ou un de ses homologues, et les trois autres par le groupement C'°H\

Ces combinaisons se préparent en faisant réagir la nicotine et les iodures du radical que Ton veut fixer. Les sels que produisent ces nouveaux alcaloïdes sont, comme ceux dé nicotine, généralement solubles et difficilement cristallisables.

La nicotine exerce sur l'économie une action des plus énergiques. Cinq gouttes appliquées sur la langue d'un chien le font périr en dix minutes; une baguette imprégnée de cette substance, approchée du bec d'un petit oiseau, le tue immédiatement; une goutte versée dans le bec d'un fort pigeon le foudroie à l'instant. Il résulte des expériences de M. Orfila 4 , qu'à de très-' faibles doses elle détermine, presque sur-le-champ, un trouble particulier de la respiration , des phénomènes convulsifs et tétaniques, des vomissements, des évacuations alvines ; qu'à dose plus forte, huit à dix gouttes, elle occasionne des vertiges qui ne tardent pas à amener la chute des animaux : la mort arrive alors

1 Orfila; ouv. cité, tom. II, pag. 488.

ordinairement en deux ou trois minutes ; qu'enfin, elle agit sur le système nerveux.

Les sels de nicotine sont également très-vénéneux , leur goût est acre et désagréable. La nicotine et ses combinaisons ne sont d'aucun usage thérapeutique. On conçoit, en effet, combien l'énergie de ces produits, même à dose infiniment petite, en rendrait l'usage difficile et dangereux.