U:0.CC LA
Emps en Heutes
L'HEXACHLOROCYCLOHEXANE
Ne première PrÉpan ion de ce produit de se CH Ci a été indiquée en 1825 par Faraday : il obtenait l'hexachlorure de benzène per action du chlore gazeux sur le benzène en présence de la lumière solaire.
L'H.C.H. est le dérivé or de ce atomes “de chors là molécule de benzène par ouverture des doubles liaisons : il s'obtient en faisant barboter du chlore dans du benzène en présence de lessive de soude à | % sous l'influence d'une source lumineuse dans la bande des ultra-violets. On élimine l'excès de benzène sous pression réduite. Le produit obtenu récristallisé dans l'acide acétique constitue l'H.C.H. brut ou technique.
Dupire mit au point un procédé de fabrication industrielle de ce produit : les radiations photochimiques, les appareils, les concentrations en matières premières ont été étudiés et perfectionnés mais le procédé n'a pas changé.
Le produit de la réaction est une poudre Ééhche, cristalline, à odeur de chlore et de moisi, à point de fusion variable suivant les procédés de fabrication utilisés : il est insoluble dans l'eau, l'alcool à chaud, l'éther, le benzène, facilement soluble dans l'acétone et le chloroforme. Ce n'est bas un corps pur mais un mélange de composés de même constitution chimique : les isomères, et de corps à molécule plus chlorée.
Van der Linden qui isola quatre isomères les désigna par alpha, beta, gamma, delta. Ces corps diffèrent par leur point de fusion : alpha — 157°5, bêta — 309°, gamma — 112°%5, delta — 138°. En 1947, Kauer et Alquist découvrirent l'isomère epsilonn dont le point de fusion est 216°.
La séparation des différents isomères est basée sur la grande différence de solubilité qu'ils présentent vis-à-vis de certains sol-
vants et elle met en jeu une série de SPA et o ie
tions fractionnées.
Dans la préparation de l'H.C.H. 1 se forme Lo à 12 % d'isomère gamma, 5 % d'isomère bêta, 15 %, d'isomère delta et | jus-
qu'à 70 % d'isomère alpha. Ce pourcentage élevé d'isomère
alpha peut être dû à l'existence d'un racémique, ce qui confirmerait l' hypothèse de Slade : il faudrait obtenir le dédoublement de
cet isomère en ses constituants optiquement actifs pour confirmer |
le point de vue du chimiste anglais.
