DE L'ANTIPYRINE ET DE L’ALDÉHYDE FORMIQUE
J’ai eu, pendant année 1893, à examiner les urines de plusieurs diabétiques glycosuriques, qui prenaient de l’antipyrine. Chez ces malades, l’antipyrine ne s’éliminait pas comme chez l'individu sain.
On ne pouvait la décéler, dans leurs urines, par aucun des réactifs ordinaires de l’antipyrine. Le réactif de Tanret, le perchlorure de fer ne donnaient rien.
Quant à savoir si le médicament avait été absorbé, il n'y avait pas de doute, car je l'avais fait prendre sous mes yeux.
La quantité de sucre éliminée par ces diabétiques diminuait en même temps d’une façon notable.
S'était-il formé dans l'organisme une combinaison d’antipyrine et de glucose, combinaison non décelable par les réactifs des corps la constituant ?
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Pour tâcher de résoudre cette question, j'ai pris un diabétique glycosurique qui depuis plusieurs mois n'avait pas absorbé d’antipyrine.
Ce malade fut mis au régime lacté pendant une dizaine de jours. Au bout de ce temps, les urines de 24 heures furent recueillies et soumises au traitement suivant :
1° Evaporation d’abord au bain de sable, puis au bain-marie jusqu'à consistance sirupeuse.
8° Epuisement de la masse sirupeuse par l’éther.
3° Reprise du résidu du traitement éthéré par l’alcool à 902.
4 Traitement par l’eau, dela masse restantaprès épuisement par l’éther et l'alcool.
Le même malade fut alors soumis à l’action de l’antipyrine, et toujours maintenu au régime lacté. Il prenait par jour 2 grammes d’antipyrine, qu’il fut aussi impossible que dans les autres cas de caractériser dans les urines.
Au bout dehuit jours detraitement, ses urines furent recueillies ; comme dans la première opération, évaporées à consistance sirupeuse, reprises par l’éther, l’alcool, l'eau.
Je trouvai alors, dans le résidu laissé par l’évaporation de l'extrait éthéré, des cristaux blancs jaunissant assez vite à l'air, possédant faiblement les réactions de l’antipyrine et réduisant fort peu l’azotate d'argent ammoniacal. Ces cristaux avaient une saveur fraîche, très peu d’amertume et une odeur empyreumatique très marquée.
J'ai pris alors poids moléculaires égaux de glucose et d’antipyrine et je les ai maintenus pendant une vingtaine d’heures à une température de 110-112°. Le glucose se dissolvait dans l'antipyrine fondue et par refroidissement il se formait de grandes lamelles nacrées. Je chauffais le mélange deux ou trois heures chaque jour. La masse traitée par l’éther abandonna d'abord de l'antipyrine puis des cristaux blancs jaunissant,
rapidement à l'air ayant même odeur et même saveur que ceux trouvés dans l’urine diabétique.
Dans les deux cas la faible quantité de cristaux ne m’a pas permis de faire une analyse quantitative.
Le glucose étant une aldéhyde, j'ai alors songé à préparer des combinaisons d’antipyrine avec d’autres corps de même fonction.
On connaissait une combinaison de l’antipyrine avec l’aldéhyde benzylique.
MM. Béhal et Choay avaient d'autre part étudié des combinaisons d’antipyrine avec une aldéhyde substituée, le chloral.
J'ai d’abord essayé l’action de l’antipyrine sur l’aldéhyde ordinaire. L’antipyrine se dissout dans l’aldéhyde et la solution évaporée laisse déposer des cristaux d’antipyrine. |
Ainsi, danc ces conditions, on n'obtient pas de combinaison ou du moins de combinaison stable, mais si l’on chauffe en tube scellé vers 150°, 200°, poids moléculaires égaux, antipyrine et aldéhyde, on obtient un liquide sirupeux qui, par évaporation, donne une masse résinoïde.
C’est alors que j'ai tenté, suivant les conseils de M. Denigès, d'obtenir une combinaison de l’antipyrine avec le formol, première aldéhyde de la série grasse.
L’aldéhyde formique, en effet, par ses affinités aussi puissantes que variées, surtout manifestées vis-à-vis des corps azotés, semblait a priori devoir mieux que toute autre donner le résultat qu’elle m'a en effet fourni.