COTON
— Cet éther oxyde du naphtanol-$ s'obtient dans l’action de l'iodure d’éthyle sur le B-naphtanolate de sodium. Pour préparer le B-naphtanolate de sodium, 1! faut utiliser le sodium en poussière fine, obtenu en agitant le métal fondu en présence de toluène chaud. Dans Île toluène refroidi, renfermant le métal pulvérisé, on ajoute le naphtanol-$B. Une réaction vive se déclare immédiatement, mais elle s'arrête bientôt par suite de l’adhérence au sodium du dérivé sodé et de la production d’une enveloppe d'hydrogène autour de chaque grain de métal. En agitant fréquemment, et en produisant une légère dépression
dans le récipient on arrive cependant à transformer totalement le naphtanol en dérivé sodé.
Le naphtanolate de sodium, mis en suspension dans le toluène, est séparé du métal non attaqué et traité, dans un ballon relié à un réfrigérant à reflux, par l’iodure d’éthyle pris en excès. On maintient le mélange, pendant 1 heure, au-dessus d’un bain-marie bouillant. L’iodure de sodium formé est séparé après refroidissement, puis le toluène est distillé. Le résidu constitue l’éther-oxyde cherché. Celui-ci est purifié par distillation dans le vide.
L'éther éthylique du naphtanol-$ constitue un liquide incolore, distillant à r00°-102° sous 12°", insoluble dans l’eau, très soluble dans l’alcool, l’éther, la benzine. Il possède une odeur agréable rappelant celle du néroli.
L'analyse a donné les résultats suivants :
Substance — 0,263; GO2=0,7653; H20 —=0,2788;
soit, en centièmes :
Calculé pour
Trouvé. CEHP20?
CRE EE Ne 79,35 7O$ 12 HR ASS ARTE 11,78 12,08
Uréthane phénylique du naphtanol-8 :
C10H17— O — CO — NH — CS Hi.
— Ce composé se forme facilement quand on mélange le naphtanol-$ avec la quantité théorique d’isocyanate de phényle. La réaction est instantanée. Le produit obtenu, soumis à des cristallisations répétées dans l’éther de pétrole, fournit des aiguilles blanches très fines qui constituent l’uréthane cherché. i
Celui-ci fond à 165° et se sublime dès 160°; ses meilleurs dissolvants sont l'alcool, l’acétone, le chloroforme.
ÉTUDE DANS LA SÉRIE HYDRONAPHTALÉNIQUE. 37 Le dosage d’azote a donné le résultat suivant :
Substance = 0,308: volume d’azote — 14cm; Température = 20°; pression barométrique = 768"";
soit, en centièmes :
Calculé Trouvé. pour C!'H3O°N.
Née dire es Om DIS
L'étude des naphtanols # et 8 montre que, lors de l’hydrogénation au moyen du nickel, les deux naphtols se comportent de façon identique, se transformant en composés hydroaromatiques saturés possédant une fonction alcoolique secondaire.
Il est intéressant de rappeler que, dans l’hydrogénation par le sodium et l'alcool amylique, Bamberger (!) obtint les dérivés tétrahydrogénés: pour le naphtanol-f, la fixation de l'hydrogène s’effectuant tantôt sur le noyau non fonctionnel, produisant un corps à fonction phénolique(T), l’ar. tétrahydronaphtol-B; tantôt sur la seconde partie de la molécule, formant un composé alcoolique (11), lac. tétrahydronaphtol-£.
Avec lenaphtol-4, Bamberger(?) obtint un seul composé hydroaromatique à fonction phénolique: l’ar. tétrahydro-
paphtol-x (HIT)
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I Il.
Hydrure aromatique Hydrure alicyclique avec fonction phénolique. avec fonction aliphatique.
(:) BawserGer, Ber. d. chem. Ges., t. XXIIK, p. 197 et 204. (2) BAMBERGER, Ber. d. chem. Ges., L. XXILIT, p. 215.
et
