‹ Étude de la Créosote de Hêtre et de Quelques-uns de ses DérivésChapitre 4 sur 15 · C'H: {0H} + KOH + SO'K. C’H° — SO'K? H?0 + C'H · texte numérisé non relu

C'H: {0H} + KOH + SO'K. C’H° — SO'K? H?0 + C'H

pyrocatéchine dissoute dans l'alcool méthylique. Le mélange se prend rapidement en masse. On le chauffe en autoclave à 120°-130° avec un excès d’iodure de méthyle. On laisse refroidir ; on distille pour retirer l'alcool, puis on entraine le résidu par la vapeur d’eau ; le

(4) Ann. des Chem. et Pharm., t. xuur, p. 49. (2) C. R. de l’Acad. des Sciences, t. cxvi, p. 198.

RFO gaiacol est décanté puis dissous dans la soude et la solution sodique agitée avec de l’éther pour enlever le vératrol. On met le gaïacol en liberté par HCI et on l’entraine de nouveau par la vapeur d'eau ; enfin on distille dans un tube Lebel-Henninger. Dans ces conditions il ne passe pas encore à température constante. Si l’on recueille la portion bouillant entre 205°-207° et qu'on la refroidisse au moyen de: chlorure deméthyle, il se dépose des cristaux de gaïacol pur. La formule de la réaction est la suivante :

CH ONE CHI = Na + cn" << OCH°

Par une réaction analogue il se forme en même temps de petites quantités de vératrol C'H° nue que l’on enlève par l’éther.

Le gaïacol à été obtenu par Jungfleisch en distillant l'acide vanillique sur un excès de chaux: il se forme CH a + CO?

Dans l’industrie on retire le gaïacol de la créosote de hêtre. Pour céla on distille la créosote et on recueille ce qui passe entre 200°-205° Le produit est agité à plusieurs reprises avec de l’ammoniaque faible, puis distillé de nouveau. Il est alors dissous dans un volume égal d’éther et additionné d’une solution alcoolique concentrée de potasse jusqu’à léger exeès. Le précipité de gaïacolate de potasse formé est lavé à l’éther. On le fait cristalliser plusieurs fois dans l'alcool, on le sature enfin par HCI où SO'H dilué. On distille ensuite pour recüeillir Île gaïacol.

Propriérés. — Le gaïacol synthétique cristallisé de Béhal et Choay forme un corps solide blane, très bien cristallisé, fusible à 28°5 et bouillant à 205°1. Les cristaux sont très durs et formés de prismes à 12 pans appartenant au système hexagonal. La mesure des angles des normales a donné 30° environ. De plus une section du prisme perpendiculaire à l'allongement du cristal a permis de reconnaitre en lumière polarisée convergente que le cristal était uniaxe ; en lumière polarisée

LAON parallèle, les extinctions sont rigoureusement parallèles à l'allongement du prisme. |

Fondu, le gaïacol cristalhsé reste en surfusion péndant un temps indéfini, à 0 DM 1594 à OR DTA

Il est soluble dans la plupart des dissolvants organiques. La glycérine anhydre le dissout en grandes proportions; mais il est peu ou point soluble dans la glycérine officinale ; celle-ci le dissout à chaud et le laisse précipiter à l’état huileux par refroidissement. Il est soluble dans l'éther de pétrole et il cristallise très bien par évaporation de ce dissolvant. |

Le gaïacol cristallisé possède une saveur sucrée ; déposé sur la langue il fond, puis provoque une sensation d’astriction intense, mais il n’altère pas la muqueuse.

Le gaïacol retiré de la créosote se présente sous la forme d'un liquide incolore, oléagineux, réfringent, d’une odeur très aromatique qui n'est pas désagréable. IT bout entre 200°-209°. A 15° D — 1,117.

Le gaïacol est peu soluble dans l'eau, une partie dans 70-80 parties d'eau. Très soluble dans l'alcool, l’éther, le chloroforme, le sulfure de carbone, dans les alealis, l'acide acétique. 1

Avec le gaïacol pur et la glycérine à 80°, il se passe un fait curieux. Le mélange à poids égaux des deux corps est limpide à la température ordinaire ; la moindre élévation de température le trouble fortement et une température plus élevée l’éclaireit. Ainsi le mélange limpide à 100° se trouble à 96° et redevient limpide à 36°. Le fait montre que de 36° à 96° le gaïacol est beaucoup moins soluble dans la glycérine qu'aux températures extrêmes (Kauffeisen) (1).

(4) Kauffeisen. Loc. cit:

Par l'action de IH, le gaïacol se dédouble en pyrocatéchine et iodure de méthyle.

Les rédacteurs le convertissent en anisol.

CE | . OUR + Zn — Zn0 E C'H° — OCH?

Le gaïacol s’unit aux alcalis, en tant que phénol.

Les sels alealins et alealino-terreux constituent à l’état de ele des sels bien cristallisés (1); ils sont décomposés par addition d'une graude quantité d’eau.

Le sel de potassium à pour formule

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