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qui fond également à 199° et dont le poids moléculaire est 166 Le reste des acides- phénols ne cristallisant pas nous faisons 4 une extraction partielle à la soude. On traite 23 gr. par 1,8 gr soude soit 1/3 de la quantité théorique et on extrait la solution à l'éther. De la fraction aqueuse nous précipitons 4 gr. d’un acide qui cristallise dans la ligroïne. Il fond très bas : (avan 60°). Une nouvelle cristallisation nous donne 2,5 gr. fonda de 65 à 85°, une troisième : 1 gr. de 75 à 100°, une quatrième : 0,7 gr, de 97 à 115°, une cinquième : 0,4$r de Fi7 a 74 maïs nous ne pouvons poursuivre jusqu’à obtention d’un corp pur à cause des trop faibles quantités de produit à traiter. Sur le reste de l’ acide on a encore essayé de continuer les

satisfaisant.

On rassemble alors tout l'acide qui se de Se. pour en faire le sel de sodium. La préparation de celui-ci est fai en traitant l'acide par une solution de butylate de sodium dan: de l'alcool butylique. Il précipite un sel mais nous ne pouvo

arriver à l’essorer et nous sommes obliger de revenir en re par F acide re

Le

Sr

tion dans C CL. Il précipite un solide fondant initialement à 134-142° que nous amenons par cristallisations successives à 171-173°. Son poids moléculaire est de 242. Donc il s’agit du no monobromé d'un éthyl-phénol ou d’un xylénol. Très . peu sont décrits dans Îa littérature chimique et nous n'avons pas

f pu identifier ce produit.

Traitement de (D). — En traitant les 87 gr. d’éther par

40 gr. de soude, soit 1,5 molécule de soude pour une d’éther: et en chauffant deux heures au bain-marie bouillant noûs avons cette fois un rendement excellent. En effet nous avons extrait à l'éther la solution sodique, après y avoir fait barboter un cou-

rant de gaz carbonique, pour éliminer l’éther-sel et les phénols. Nous ne retirons que 3 gr. d'huiles à odeur phénolique. Et dans la solution sodique nous trouvons 76 gr. d’acides- phénols. Rerdement 95 %. On fait cristalliser cet acide phénol dans la li- groïne. On retire ainsi 13,5 gr. d’un solide fondant de 135 à 187°. Il se purifie très rapidement puisqu’en trois cristallisations nous l'amenons à 198-199°,

Son poids est alors de 8 gr. Nous vérifions que ce corps est | le même que celui que nous avons précédemment trouvé dans la | fraction (C) et aussi auparavant dans une fraction de phénol | distillant entre 227 et 229°. C’est bien encore l'acide de l’ortho- | xylénol 1-2-4.

Le reste des acides ne cristallise plus. Nous essayons l’extraction fractionnée à la soude. De cette manière nous transfor- ‘ mons 14 gr. en sels de sodium à côté de 7 gr. qui restent à l’état - libre. L’acide obtenu à partir de ce sel de sodium est mis à cristalliser dans la ligroïne. On en retire encore de l'acide fondant à 199° identique au précédent. Mais en plus nous isolons dans les filtrats une toute petite quantité d'un acide bien cristallisé.

Point de fusion : 132 à 133°.

Poids moléculaire trouvé : 168. C’est donc l’acide d’un éthyl- … phénol ou d’un xylénol. Nous n'avons pas pu l'identifier. | Sur le reste de l'acide nous avons fait des essais de bromuration qui ne nous ont donné aucun résultat.

Conclusions de cet essai. — Nous avons mis en évidence dans

Er QE

la fraction de phénol traité du méta- et du para-crésol, de l'ortho-xylénol 1-2-4 et nous avons isolé :

1° Le dérivé bromé d’un acide dont le poids moléculaire est 166. Le point de fusion de ce dérivé étant 171-173°.

2° Un acide de poids moléculaire 166 fondant à 134°.

Il est à remarquer la présence de crésols dont le point d'ébuilition est 202° dans cette fraction qui a distillé de 220 à 225°.

Ceci prouve bien que la distillation même répétée d'un mélange de phénols est loin de le fractionner d'une façon satisfaisante.

Par ailleurs nous avons fait un essai sur une fraction disti!lant de 230 à 235° en employant la méthode qui vient d’être décrite:

Il ne nous a pas donné beaucoup de résultats : Nous retrouvons l'acide fondant à 199° (O-Xy1. 1-2-4) et un autre acide

bien cristallisé fondant à 138° que nous n'avons pas identifié. Les essais faits sur des fractions à point d’ébullition plus élevé

ont échoué à cause des trop faibles quantités de phénols dont nous disposions ce qui nous a empéché de pousser jusqu’ au bout la purification des mélanges d’acides-phénols.

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