CONCLUSIONS

Au cours de travail, nous avons cherché à mettre au point une méthode de séparation du goudron primaire que l'on puisse appliquer à des quantités relativement considérables de produits.

Nous avons fait dans le premier chapitre un bref résumé des méthodes que nous avons successivement essayées et qui ne nous ont pas donné les résultats escomptés.

Le second chapitre contient la description. de la méthode de transformation des phénols en acides salicyliques que nous avons adoptée; les suivants traitent de la préparation de quelques acides-phénols purs, des mesures de solubilité de ces acides et de leurs dérivés bromés, ainsi que des mesures comparatives de vitesse de réaction des acides-phénols. Les réactions étudiées sont :

La bromuration, l'éthérification et la saponification des éthers-sels.

Dans le cinquième chapitre, nous donnons les Pédiitate obtenus dans l’étude de quelques fractions de phénols provenant d’un goudron débarrassé d'huiles neutres et vieux déjà de plusieurs années. Nous n'avons pas travaillé sur les fractions à point d'ébullition inférieur à 200 degrés où Paira avait trouvé du phénol et de l’ortho-crésol.

Nous avons isolé au cours de cette étude :

- 1° Dans une fraction passant de 202 à 204°, l'acide métaméthyl-salicylique et un acide dérivant très probablement de l'ortho-éthyl-phénol.

2° Dans une fraction 210-215°, le même acide venant de

3° Dans une fraction 227-229°, le dérivé bromé fondant à 192-195° d'un acide de poids moléculaire 180 (non identifié), et l’acide-phénol de l’ortho-xylénol 1-2-4.

4° Dans une fraction 240-250°, un acide de poids molécu-

laire 180, fondant à 182-183°, qui est vraisemblablement l’acide du phénol : :

Cés résultats ont été obtenus par cristallisation dikécté des : acides- phénols bruts.

5° Dans une fraction 220- 225°, nous avons hérité l'acide Ÿ et fractionné l’éther-sel par distillation.

Nous avons mis en évidence : :

a) En tête de distillation, les éthers des acides, du méta- et du para- -crésol, et dans les résidus qui ont été saponifiés et bromés, nous avons encore isolé le dérivée bromé de l’ acide du métacrésol.

b) Dans les poctiohs suivantes, nous avons a . de dérivé de l’ortho-xylénol 1-2-4, et, après bromuration, isolé un

dérivé fondant à 173°, de poids moléculaire 242 (non iden- 2 tifié). Enfin nous y avons trouvé un acide F = 132- 133° F |

poids moléculaire 166 (non identifié) .

26° D une fraction 230-235°, nous avons isolé déux acides. SES L'un fond à 199°, c’est l'acide de l’ oftho-xylénol 1-2-4. L'autre fond à à 138°; nous né l'avons pas identifié. ee

Au chapitre VI, nous donnons la déscription de la distillation à d'une masse importante de goudron primaire, que nous avons traitée dans un appareil semi- “industriel; puis. nous notons des

Pal 4 à

d’ de PRO

Enfin au dernier chapitre, nous notons les te de nr nous avons pu faire, en traitant des fractions à à point d’ ee qe

assez élevé de ce nouveau goudron primaire et les résultats obtenüs. Re. |

RÉRUk es

Nous avons isolé, outre le xylénol 1-2-4, un certain nombre d'acides que nous n'avons pu identifier. Le plus abondant provient d’une fraction passant de 230 à 240°; il fond à 187°, et son poids moléculaire est 166. Dans la même fraction, nous

avons retrouvé l'acide fondant à 199°; dans une autre portion

plus élevée, un acide fondant à 142°, et-un autre fondant à 128°. Enfin, nous avons cherché à passer des acides salicyliques substitués aux phénols correspondants. Nous avons ainsi isolé comme corps parfaitement pur le xylénol 1-2-4, à partir de son acide provenant lui-même du traitement du goudron primaire.