CHCI — CH-CH,CI) CH= CH-CHCI

Dans les mélanges eau-alcool, deux réactions simultanées sont

possibles :

+ OH, — CIH + CHCI = CH-CH,OH

+ Eee

MRC OH > ROH + CIH

b) RCI + C.H.OH — R-OC,H, + CIH

L'expérience montre que la première ne l'emporte pas nettement sur la seconde. On observe une proportion alcool-éther d'environ 55/30.

Mais une nouvelle complication intervient dans le cas des dérivés dichlorés. L'alcool ROH formé, bien que toujours en très faible concentration, dans le milieu, participe à la réaction d'une façon sensible et forme l'éther oxyde symétrique avec un rendement d'environ 10 %.

c) RCI + ROH > CIH + (CHCI = CH-CH,),0

Dans le cas du chlorure d'allyle, nous n'avons pas obtenu d'éther oxyde.

Cette formation d'oxyde recoupe d'autres observations. On l'avait observée dans l'action de l'oxyde d'argent en milieu aqueux sur nos dichlorures et sur le bromure d'allyle (3).

Le méthylvinylcarbinol chauffé dans l'eau faiblement chlorhydrique forme des éthers-oxydes (27). Il en est de même du chlorure d'allyle en milieu alcalin à chaud (3) et pour le chlorure de cyclohéxényle dans l'eau (42) et pour le chlorure de cinnamylidène (46). Hatch, également, a observé ce fait (31) et l'interprète par les deux équations :