C«H«,2HC

Si l'on fait réagir sur le même carbure soit du protochlorure, soit du perbromure de phosphore, on obtient un biehlorhydrate ou un bibromhydrate qui se présentent sous forme de cristaux nacrés, doués d'un vif éclat ; avec le biiodure de phosphore, on obtient un réaction analogue. Quand on mélange en proportion quelconque du térébenthène et de l'acide acétique cristallisable, et qu'on porte le tout à 200°, il se produit un hydrocarbure qui a pour formule

CWH18.

Si l'on fait réagir sur le térébenthène de l'acide acétique anhydre et qu'on chauffe le tout à 140°, on obtient, avec une série de produits encore mal étudiés, un éther qu'on peut isoler par la distillation de la masse dans le vide. Ce produit bout vers 150<> dans une atmosphère soumise à la pression de 0m,02, et si l'on tente de le distiller à la pression normale, il se décompose.

Enfin, quand on fait passer sur de la chaux sodée maintenue k une température de 400° environ un courant de vapeur de térébenthène, il se forme, entre autres produits, de l'acide térébenthilique, dont la formule est C8HIO02.

— Bromure de térébenthène C*°H*6Br>. On obtient ce produit en versant goutte k goutte dans du térébenthène maintenu k 0<> du brome. La réaction ne marche bien que si l'on évite avec soin toute élévation notable de température. Le bromure ainsi obtenu constitue un liquide incolore et visqueux. Ce composé est très-peu stable; il se décompose rapidement au contact de l'air. Si on le traite par l'acide azotique, il se produit, en même temps qu'un produit nitré mal défini, plusieurs composés résineux. L'acide ehromique oxyde violemment le bromure de térébenthène et le transforme en acide téréphtalique. Si l'on chauffe le même bromure avec de l'aniline, il se décompose et donne du cytnène. Si l'on tente de le distiller, il se détruit en donnant un dégagement d'acide bromhydrique et du cymène.

— Monochlorhydrates de térébenthène. On en connaît deux, le monochlorhydrate solide et le monochlorhydrate liquide. Ces deux composés ont nécessairement la même formule, mais ils présentent, outre leur différence d'état physique, quelques propriétés particulières. Ils ont pour formule

C10H16HCI.

On les obtient en faisant passer dans un vase contenant du térébenthène maintenu à 00 un courant de gaz ehlohydrique. La réaction se fait avec production de chaleur, et l'on voit se déposer rapidement un composé qui constitue le monochlorhydrate solide. Le produit liquide reste en suspension dans la liqueur. Berthelot, qui a particulièrement étudié cette réaction, affirme que la proportion des deux produits peut varier avec la température, ce qui permet d'obtenir l'un ou l'autre, sinon k volonté, au moins en plus ou moins grande quantité. Suivant ce chimiste, quand on sature le térébenthène k une température de — 300, le monochlorhydrate obtenu est liquide ; k 0°, il se forme 50 pour 100 de produit solide; à -4- 60°, tout le produit obtenu est liquide. Quelques chimistes contestent l'exactitude de ces résultats et auraient obtenu, même à 100°, du monochlorhydrate de térébenthène solide. Pour recueillir le produit solide et le débarrasser du produit liquide et des impuretés qu'il renferme, on commence par le sécher entre plusieurs doubles de papier Joseph, puis on le reprend soit par l'alcool, soit par l'éther, où on le fait cristalliser par évaporation du liquide; un autre procédé, à l'aide duquel on obtient un produit plus pur, consiste à sublimer le monochlorhydrate k une température assez basse.

Ce produit se présente sous forme de beaux cristaux blancs et mous; ils possèdent une odeur de camphre très-accusée et se dissolvent facilement dans l'alcool, dans l'éther et dans l'acide acétique cristallisable. Ils sont complètement insolubles dans l'eau froide ou chaude. Leur pouvoir rotatoïre est de même sens que celui de l'essence qui leur a donné nai ince, et il est à remarquer que la température à laquelle se fait la réaction du gaz chlorhydrique sur le térébenthène n'influe pas sur cette propriété. Il est bon de noter ici, toutefois, que nous ne parlons que des produits préparés k l'aide du térébenthène chimiquement pur. Si, en effet, les monochlm hydrates ont été obtenus k l'aide de produits du erce, et notamment k l'aide de térébenthène préparé au moyen de l'essence de té-

h ne, le produit obtenu n'est pas homo-

et sa solution alcoolique ou éthérée, abandonnée Irt'évaporation spontanée, laisse successivement déposer des cristaux dont les pouvoirs rotatoires sont assez diffère ni -

lilorhydrate solide fond aux environs de 1150 à l'air libre. Toutefois, si on le chauffe dans une atmosphère de gaz chlorhydrique,

)l pe ister jusqu a L810; il fuutoVailleurs

que le produit soit très-pur. A 208° em ii on,

ps bout et se décompose, avec dégai iment d'acide chlorhydrique.

nd on traite te chlorhydrate solïd oide, il ne se produit aucune réaotion, môme en un temps naseï long. L'eau chaude

TERE

agit, mais d'une façon très-lente, et se charge dune petite quantité de gaz chlorhydrique. Mais si l'on met en vase clos le produit qui nous occupe et qu'après avoir additionné d'une quantité d'eau convenable on chauffe le tout k 200O environ, le chlorhydrate se décompose complètement; tout l'acide chlorhydrique se dissont dans l'eau, et il reste comme produit du térébène.

Quand on fait passer dans une solution alcoolique de monochlorhydrate de térébenthène un courant de chlore, ce produit se transforme en un chlorhydrate tétrachloré, qui ne peut subsister que dans une atmosphère de chlore. Mis en contact avec l'air, ce produit se décompose et laisse comme résidu un produit solide qui a pour formule