C3H7 CI 13 C5H" (CH

CSH»

résultant de l'hydrogénation de l'acétone méthyl-benzoïque

CO

CHS

— EthyVbenxîne bromée C»H*Br,C*H». Ce corps s'obtient, nous l'avons dit, par l'action du bromure d'iode sur l'éthyl-benzine refroidie. C'est une huile dont la densité est de 1,36 à 35°. Il bout à 1990. L'oxydation le transforme en acide bromodracylique ou parabromobenzoTqne. Soumis à l'action simultanée du sodium et d'un courant de gaz carbonique sec, il échange son brome contre du carboxyle et fournit l'acide éthyl-benzoïque

CilS

qui se forme encore lorsqu'on oxyde le diéthyl-phényle d'une manière incomplète et de manière à n'enlever k ce corps qu'une seule de ses deux chaînes latérales.

— Bromure de styrolyle CH8,C2H*Br On prépare ce corps en traitant par le brome en vapeur l'éthyl-benzine bouillante. Ce corps distille entre 180° et 190°; mais si on cherche à le redistiller, il se décompose, dégage de l'acide bromhydrique et donne du cinna» mène. Il se comporte comme l'élher bromhydrique de l'alcool C»H5 — C*H*OH. Par double décomposition, il fournit les éthers de cet alcool, mais en même temps il se dédouble en grande partie eu donnant du cinnamène, et le rendement est peu considérable. Ces réactions faisaient déjà supposer ce que M. Rudziszewski a démontré plus tard : qu<ce bromure n'est point l'éther d'un alcool primaire C6H& — CH2,Cll*,OH, mais bien l'éther bromhydrique de l'alcool secondairo

C«HB — c j JJh-chs.

Il est entièrement semblable au chlorure que nous avons décrit plus haut et qui a été préparé in moyen de cet alcool secondaire luimême, l'ai elfet, on peut le transformer en cet alcool secondaire volatil entre 202« et 204».

ou évite la décomposition du bromure de atyrolyln en distillant ce corps dans le vide. Soua une pression do 0n»,005, il passe entre M&w et 152» a l'état d'un liquide dense, incolore, d'une odeur très-irritante.

Chauffe a i8uo avec de la potasse diBSOUte l 'ii l'eau, il perd i molécule d'acide bromhydrique et se convertit eo cinnamène.

— Ethyl-benzine bibromée

C*H*Br*- C«H» — CHBr — CH»Br.

Lorsqu'on ajoute peu à peu 2 molécules de brome (21îi2) à 1 molécule d'éthyl-benzine maintenue en ébullition, il se dégage du gaz bromhydrique, et le produit de lu réaction su i rend pur le refroidissement en une masse solide, qu'on purifie en la comprimant dans epbeten la faisant cristalliser.

Le produit ainsi obtenu est entièrement

|Ui avec lo bromure de cinna ne.

dernier, il fond k 72", b. Chauffé avec trente fois son poids d'eau à 100° peu-

BENZ

dant une centaine d'heures, il se saponifie ' en grande partie en donnant de l'acide brombydrique et un corps soluble, crîstallisable, fusible au-dessous de 100° et qui parait être le glycol cinnaménique mi-secondaire miprimaire C«H» — CH,ÛH — CH20H, d'où dérive l'acide formobenzoïlique ou phéuyl-glycolique C»HK — CH,OH — CO»H.

— Ethyl-benzine nitrée C6H^(Az02)C2H5.

M. Beilstein a obtenu ce corps sous deux modifications isomériques. Pour les préparer, il refroidit 120 parties d'éthyl-benzine à 0<> et ajoute assez d'acide azotique de 1,475 de densité pour que l'hydrocarbure se dissolve. Le liquide précipité par l'eau et lavé k l'eau glacée et k l'ammoniaque distille entre 220° et 251o. par la distillation fractionnée répétée vingt fois, il se scinde en deux isomères, la nitrethyl-benzine a et la nitrétbyl-benzine p.

Le composé a bout entre 245° et 2460. Sa densité est de 1,124 k 25°. Traité par l'acide cbromique, il s'oxyde sans donner d'acide. Les agents réducteurs le transforment en un produit amidé, l'amidoéthyl-benziue a

C6H*(AzH2),C*H5, corps liquide, volatil entre 2130-214° et d'une densité de 0,975 k 22°, que MM. Beilstein et Kuhlberg appellent xylidine, quoique ce nom, qui doit être réservé aux bases dérivées d'un des xylènes (diméthyl-benzines), soit ici impropre. A cette amidoéthyl-benzine correspond un dérivé acétylé

r6Ht|AzH,C2H30

qui cristallise en fines aiguilles, fond k 94° et distille entre 3150 et 317°.

Avec l'acide sulfurique de Nordhausen, la nitréthyl-benzine o forme uu acide sulfoconjugué dont le sel barytique cristallise en longues aiguilles aplaties, assez solubles dans l'eau et contenant de l'eau de cristallisation. Il est probable que ce sel, fondu avec de la potasse, fournirait de l'éthyl-phénol isomère des xylénols.

Le composé p l»ut entre 227° et 228°. Sa densité est de 1,126 à 24°,5. Oxydé par l'acide chromique, il fournit l'acide nitrodracylique. Par réduction, il donne un dérivé amidé, l'amidoêthylbenzine p, bouillant entre 210° et 211° et possédant la même densité que son isomère a. Cette base donne comme son isomère un dérivé acétylé

,,fim l AzH,C2H30 C H I C2H5

cristallisable, facilement soluble dans l'eau bouillante et volatil entre 304° et 305°. Avec l'acide sulfurique fumant, la nitréthyl-benzine p donne un acide sulfoconjugué dont le sel barytique forme des lamelles argentées anhydres et très-peu solubles.

— Amyl-benzine