C«HB — CH2— CH» — CH2 — CH* — CHS

On prépare ce corps en faisant agir le sodium sur un mélange k équivalents e^'aux de brome, de phényle et de bromure d'amyle étendu de benzine. On opère comme pour la préparation de l'éthyl-benzine. Cet hydrocarbure bout k 190°, et sa densité est de 0,859 k 120. Traité même par des quantités insuffisantes de brome, il donne du premier coup un dérivé tribromé CHHlSBi-S. Pour obtenir ce corps régulièrement, on ajoute 2 molécules de brome (Br*) k de l'amyl-benzine bien refroidie, et, lorsque la réaction s'est arrêtée, ou chauffe à 100° en vase clos jusqu'à ce qu'il y ait décoloration. On purïhe le produit qui est solide par des cristallisations répétées dans la benzine. La tribronuunylbenzine se présente en belles aiguilles soyeuses, incolores, peu solubles dans l'alcool froid, plus solubles dans le même liquida bouillant, fusibles k 140°. Les eaux mères alcooliques, d'où ces cristaux se sont déposés, renferment une huile dense qui paraît être le dérivé monobromé.

L'acide azotique transforme l'amyl-benzine eu deux dérivés de substitution, tous deux liquides, l'uu monouitre, l'autre dinïtre.

— isoamyl-benzine

BENZ

benzine C«H&,CH3, dont 2 atomes d'hydrogène de la chaîne latérale sont remplacés par de l'éthyle. Mais le nom de diéthyl-méthyl-benzine doit être réservé k l'hydrocarbure encore inconnu C6HS,CH3,(C2H6)2 et ne saurait dès lors être appliqué sans confusion k celui dont nous nous occupons actuellement.

L'isoamyl-benzine a été découverte par MM. Louguinine et Lippmann, qui l'ont obtenue par l'action du zinc-èthyle sur le chlo* robenzol :

C6H5.CH [ £} Chlorobenzol.

i CW

Zinc-éthyle.

Zn"

[Cl

Chlorure de zinc.

Zn"

C»H»,OHJggJ

Isoamyl-benzine.

On étend chacun de ces corps de cinq k six fois son poids de benzine^ on maintient le premier dans un mélange réfrigérant et l'ou y ajoute le second par petites portions successives. On traite le produit par l'eau acidulée d'acide chlorhydrique pour dissoudre le chlorure de zinc et décomposer l'excès de zinc-éthyle; on décante l'huile qui surnage, on en retire la benzine par distillation au bain-raarie, on chauffe le résidu pendant, plusieurs jours en vase clos avec du sodium pour détruire les substances chlorées qui le souillent, et enfin on le rectifie. L'hydrocarbure pur est liquide, incolore, bout k 178° et a une densité de 0,875.

— Amyl-méthyl-benzine (amyl-toluèné) C»H«

C12H18 = C6HB !

Ce corps a encore reçu le nom de diéthyl-toluène ou de diéthyl-méthyl-beuzine. 11 représente, en effet, le toluène ou methvl-

On le prépare en traitant par le sodium un mélange de toluène monobromé et de bromure d'amyle étendu de benzine ou d'éther. C'est un liquide incolore, d'une odeur agréable, volatil k 213° et d'une densité de 0,864 k 90°. L'oxydation remplace ses deux chaînes latérales par deux carboxyles C02H et donne de l'acide téréphtalique. La portion de l'arayle qui se sépare fournit en même temps de l'acide acétique.

L'acide azotique donne avec l'amyl-toluène un dérivé bimtré Ci2Hi6(Az02)*, liquide, visqueux et jaune.

Le brome donne un dérivé tribromé C12H«Br3,

liquide, sirupeux et incristaliisable.

L'amyl-benzine se dissout dans l'acide sul- ' furique fumant, en donnant un acide sulfo-

eonjugué dont le sel barytique se présente ' sous la forme d'une masse gomraeuse, dèli- I ouescente, très-soluble dans l'eau et dans

1 alcool, et dont le sel de potassium C12H",S03K

donne des cristaux mal formés, et se dissout I facilement dans l'eau et dans 1 alcool.

— Amyl-diméthyl-benzine (amylxylène)

I On l'obtient en faisant réagir, en présence

1 d'un excès d'éther ou de benzine, le sodium

j sur un mélange, k nombre égal de molécules,

' de xylène monobromé fait k froid et de taro-

' mure d'amyle. C'est un liquide incolore, d'une

1 odeur qui rappelle celle des autres carbures

' analogues. Il bout de 232° k 233<>. S;» densité

1 est égale k 0,8951 k 9°. Par ses propriétés,

| il ressemble k l'amyl-méthyl-benzine. Il ne

fournit pas de dérivés cristallises. A froid,

i il donne avec l'acide azotique des dérives

nitres jaunes, sirupeux, non volatils. Par

une longue digestion k chaud, il se forme

des produits nitrés d'un jaune brun, qui sont

soluoles dans l'eau.

L'acide sulfurique fumant forme, avec ce corps, un acide dont les sels de baryum et de potassium ne cristallisent pas. Le brome ayit déjà k froid sur l'ainyl-diméthyl-beuzine, mais ne donne pas de dérivé cristallin.

ISOLOGUKS DU LA. BKN/.LNK. NOUS COIU-

prenous sous ce titre des hydrocarbures appartenant à des séries moins hydrogénées que la série CnH 2n — 6 et renfermant !o phényle C8H° plus ou moins modifié. Ces ïsologues appartiennent eux-mêmes k des séries différentes. Nous les rangeons, par Suite, SOUS des formules générales; mais il est bon de remarquer que sous chacune- de ces formules viennent souvent se placer des corps qui n'ont que l'apparence de l'homologie, comme la tnphenyl-nielhane C19HW et la diphenylbenzme C18Hik.

Hydrocarbures appartenant à ta série c"ll2