O = KC1 -J

C*HSO

Chlorure Acétate do

de potassium,

benzyle.

Chlo- Acétate de rure de benzyle.

potas-

CWO I n , K

CW < u "T" H

CWO 1 ,. , C^W KJ°+ H

Acétate de Po- - Acétate Alcool

beniyle. tasse. potassique. ben-

zylique.

Seulement, chose étrange au premier abord, on s'aperçut bientôt que la nouvelle méthode ne réussissait pas avec les homologues du toluène et que, même avec le toluène, elle donnait des quantités de produits très-variablt-'S d'uue opération k l'autre.

Quelque temps après que M. Kékulé eut fuit connaître sa belle théorie de la constitution des substances aromatiques, M. Beilstein expliqua le fait dont nous venons de parler. Le toluène étant de la méthyl- benzine

CûH»,CH3,

le chlore, en s'y substituant à H, peut donner naissance aux deux isomères C°H4C1,CH3 (toluène monochloré) et CaHs,CH*Cl (chlorure de benzyle), selon qu'il se" place dans le groupe 'phenyle ou dans le groupe méthyle. Dans le premier cas, on a un produit analogue au chlorure de phényle, qui ne réagit ni sur l'acétate de potasse ni sur l'acétate d'argent, et qui ne fournit pas d'alcool correspondant. Dans le second cas, on a un chlorure analogue au chlorure de méthyle, réagissant comme ce dernier sur l'acétate d'argent et l'acétate de potassium et donnant un alcool correspondant. Les homologues du toluène ne fournissaient pas d'alcools parce que, dans les conditions où l'on se plaçait, on obtenait toujours le dérivé chloré qui renferme le chlore dans la chaîne principale, et le toluène lui-même en fournissait des quantités variables parce qu'on obtenait tantôt l'un, tantôt l'autre des deux isomères, sans s'en douter.

M. Beilstein réussit à isoler les deux isomères, dont il décrivit les propriétés, et il fit connaître les conditions de formation de chacun d'eux. Le toluène monochloré se forme lorsqu'on fait tigir le chlorure à froid ou en présence de l'iode ; le chlorure de benzyle se forme lorsqu'on fait bouillir le toluène et que l'on fait arriver lentement le chlore dans la vapeur de ce corps, lorsqu'on opère à chaud en un mot.

M. Grimaux étendit la découverte de M. Beilstein du chlore au brome et du toluène à tous les hydrocarbures aromatiques. Dès lors, il devenait possible de songer à faire pour la série aromatique ce qui avait été fait pour la série grasse, à obtenir des glycots ou alcools diatonnques correspondant a des ucidesdejk connus, tels que l'acide furmobenzoïlique ou l'acide térephtalique. Il suffisait, eu effet, pour cela de substituer deux atomes de chlore ou de brome à deux atomes d'hydrogène dans la chaîne latérale ou dans deux chaînes latérales d'un hydrocarbure aromatique. On aurait ainsi un chlorure ou un bromure, qui se comporterait vis-à-vis.des

TOLY

acétates comme le chlorure ou le bromure d'éthylène.

Si nous prenons, par exemple, le xylène

et que nous le traitions par le chlore, à Tébuliition nous aurons un dérivé bichloré qui sera

CHC1»