III. IV. V. VI

GH^Bi-ï 1 eH3 , GH2Br2 Br2 1 GH2

/ GHBr^ / GH3 GH^ , GH'-Br2 . GH

\ GH2 \ GBr2 \ GH2 \GHBr2 ^ GH ) GH2 I GH2 i GBr2 j GH'- i GHBr'- J GHBr*

f COl j l LlO- \ [ L1C\ ) [ dQ ) ' COL ) ' GO )

Ht'' H i ^" H ( " H i ^ H \ ^ H ^ ^

» On a le droit d'attendre cependant cpie les corps I et IV d'une part, V et VI d'autre part seront presque identiques. »

Xous ne ferons que mentionner la discussion relative à la structure de l'éthylène. Kolbe admet la formule

GH3 ) ^ H i ^'

correspondant on le voit à notre éthylidène, tandis que Kékulé adopte la formule symétrique qui est la nôtre. Les arguments expérimentaux qui ont décidé notre manière de voir actuelle n'étaient pas encore connus. On semble avoir jugé a priori. Kékulé est partisan de la valence fixe, tandis que nous avons vu

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Wurtz, qui adopte la formule éthylidénique, regarder l'un des carbones comme tétratomique et l'autre comme biatomique. Boutlerow estime qu'avec l'une et l'autre on arrive à des résultats analogues. Mais, par malheur, l'attention des chimistes s'était fixée sur les acides bromosuccinique, maléique et fumarique; et l'on trouvait là, pour interpréter la formule de l'éthylène, des difficultés qui ne devaient être résolues que plus tard par la découverte des isoméries géométriques.

Cependant, à part quelques points de détail, on voit que la fusion opérée par Boutlerow nous conduit à nos conceptions actuelles. Il n'y a plus que quelques progrès à faire dans la manière de formuler. Citons un exemple ; il est extrait du Mémoire classique où le savant russe a décrit le triméthylcarbinol (^). Voici comment il représente les quatre alcools butyliques :

CH2)€HneH2(GH3)]j l ^ ^.Hnt:H(€H3)(4.H3)] ) ^

Il î ^ H i ^

Alcool biilyliqiie normal. Alcool isobutylique.

€H[€HHeH3)][GIP] I ^ €(SH3)(€H3)(€H3) ) ^

Alcool pseudoljulylique Alcool pseudoijiitjlique

secondaire. tertiaire.

Mais tout cela n'est que de l'a priori; il fallait réaliser ces prévisions.

La réduction de l'oxyde d'éthylène, aussi bien que celle de l'aldéhyde, donne de l'alcool éthylique (Wurtz). Celle de l'acétone ordinaire donne l'akool propylique secondaire (Friedel). On généralise ces deux méthodes; mais elles sont bien insullisantes pour assurer la soluli(»ii du problème complexe que la théorie réclame de l'expérience.

C'est ici que la synthèse affirme sa supériorité. Les méthodes de Fraiikland,et particulièrement ses composés organo-zinciques qui devaient être si heureusement remplacés ou complétés idtérieurement par les composés organomagnésiens de MJ\L Bar-

(') jBull. Soc. chi/n., t. II, i8Gj, p. ii6.