GH2 GH

/\ H GOOH

L'action de la potasse fournit un acide tétrahydré; on conclut pour lui à la constitution suivante, désignée par A' :

GOOH

Mais il existe un second acide tétrahydré, A"^, prévu par la théorie; on l'a isolé; l'action de l'acide bromhydrique le transforme en un acide hexahydré, monobromé en ^; en effet, il est différent du précédent, et, traité par la potasse, il donne le même acide tétrahydré A'.

Voici, maintenant, comment l'auteur cherche à démontrer que, dans ces deux acides A' et A^, les liaisons doubles existent entre deux carbones voisins. Il existe cinq acides bibromés hexahydrés : deux proviennent de l'action de 2 H Br sur les acides bihydrés, un provient de la substitution bibromée de l'acide hexahydré, deux de l'addition du brome aux acides

Coi

tétrahydres A' et A^. Les trois premiers isomères donnent de l'acide hexahydré par réduction. Au contraire, les deux derniers, dans les mêmes conditions, perdent Br^, régénérant l'acide tétrahydré (^). L'auteur en conclut que les deux atomes de brome y sont voisins (^). La conclusion n'est pas justifiée : le fait c[ue le brome s'additionne sufTit à démontrer que son départ n'a rien de significatif. L'auteur a traduit le premier fait par une formule et invoque, pour explic[uer le second, la formule qu'il a ainsi forgée.

M, Baeyer a isolé quatre acides téréphtaliques bihydrés; il leur attribue les formules suivantes :

GO OH

Ai.3

A'* se forme directement par réduction; A'", par ébullition de la solution aqueuse du précédent; A'-', par KOH sur l'hexahydrobibromé; il donne par réduction A-; A'-^ se forme par isomérisation de A-" au moyen de la soude.

On pourrait croire que la formation de A"-', par réduction directe de l'acide téréphtalique, milite en faveur de la formule de Dewar, ou même de celle de Claus, l'auteur de cette dernière y ayant apporté quelques tempéraments. M. Baeyer estime que la formule admettant les doubles liaisons entre carbones voisins en rend compte tout aussi bien, étant donnée la « règle de Thiele ». Celle-ci admet, avec certains exemples à l'appui, qu'un groupement