C6H806 + C36H360* — 2HO (C

Distéarine. . . . = i glycérine -J- 2 ac. stéarique — 4 eau

Tristéarine . . . = i glycérine + 3 ac. stéarique — 6 eau

= CfiRsOs + 3C36H360* — 6H0

(62) Proceed. Roy. Soc, VII, i35.

(63) Compt.-rend., XXXVIII, 668 ; Ann. de Chim. et Phys., (3), XLI,

Monochlorhydrine . = i si'lycérine + i ac. chlorhydrique — 2 eau

= C«H»0« + HCl — 2HO Dichlorhydrinc . . = i glycérine + 2 ac. chlorhydrique — 4 eau

3= C«H*0« + 2HCI — 4H0.

Berthelol interprète ces faits de la façon suivante : (( Mes expériences démontrent que la glycérine présente visà-vis de l'alcool la même relation que l'acide phosphorique visà-vis de l'acide azotique. Tandis que ce dernier ne forme qu'une seule série de sels neutres, l'acide phosphorique forme trois séries différentes de sels neutres : les phosphates normaux, les pyrophosphates et les métaphosphates. Si on décompose ces trois catégories de sels par un acide fort en présence de l'eau on obtient toujours le même acide phosphorique. De même l'alcool ne forme qu'une seule série d'éthers neutres, tandis que la glycérine forme trois séries différentes de combinaisons neutres, qui par leur décomposition en présence de l'eau régénèrent la glycérine ».

Cette comparaison entre la glycérine et l'acide phosphorique, d'une part, et entre l'alcool et l'acide azotique, d'autre part, est de grande importance, bien qu'elle soit malheureusement un peu troublée par l'introduction des acides pyrophosphorique et métaphosphorique. L'acide orthophosphorique d'Odling (6/i) n'a ni la même composition ni la même basicité que ces derniers, tandis que dans les éthers de Berthelot, c'est toujours la même glycérine qui v est contenue. Wurtz a été plus heureux dans la conception de ces faits remarquables ; il considère la glycérine comme un alcool triatomique et l'écrit

TT3 I "^^ (65) ; les combinaisons étudiées par Berthelot se

forment, d'après Wurtz, par substitution dans cet alcool de radicaux acides à i, 9 ou 3 atomes d'hydrogène ; à ce propos, il fait observer que le groupe monoatomique C^H^ devient par perte de H^ le résidu trivalent C^H^ (C = 6, 0 = 8).

Il ne pouvait échapper à un chercheur génial comme Wurtz, (jue l'existence d'alcools monoatomiques et triatomiques entraîne nécessairement celle d'atomes diatomiques et il entreprend aussitôt des expériences dont le but était la pré-

(64) Philos. Mag. (4), XVIII, 368, iSBg. .-

(65) Ann. de Chim. et Phys. (3), XLIII, 49a.

paration de tels corps. Selon sa manière de voir il devait supposer dans son alcool encore hypothétique la présence d'un radical diatomique ; le groupe univalent G'^H'^ et le groupe trivalent C^H^ donnaient lieu respectivement à la formation d'alcools monoatomique et triatomique ; aux alcools diatomiques devaient donc correspondre les homologues de C^IP (66). Les chlorures et bromures, en partie depuis longtemps connus, parlaient en faveur de cette idée ; il s'agissait maintenant de les convertir en hydrates d'oxydes et le but fût atteint. L'action des hydrates d'oxydes basiques ne répondit pas aux espérances de Wurtz, mais l'expérience qu'il avait acquise lui vint en aide : quatre ans auparavant, il avait découvert une réaction qui lui donna le moyen d'effectuer une semblable transformation (67) ; cette réaction s'était vérifiée depuis dans plusieurs cas (68) et elle devait bientôt apparaître comme une réaction générale. En chauffant l'iodure d'éthylone avec l'acétate d'argent, Wurtz obtint, en effet, un éther acétique qui, décomposé par un alcali, fournissait l'alcool cherché :

C^H^P -4- a ? 02 - fO* + aAel

m* 4- 9KHO2 — I O* 4- 3 lO'

C'est ainsi que Wurtz obtint le premier alcool diatomique, le glycol (69) ; il fut bien récompensé des efforts qu'il avait déployés dans cette recherche difficile, car rarement la découverte d'un seul corps a exercé une telle influence sur le développement de la chimie ; rarement une combinaison a provoqué comme le glycol une telle série de recherches belles et utiles. Permettez-moi de justifier cette assertion en vous citant les composés qui ont avec le glycol les relations les plus proches.

(66) Comp. Odling, Journ. of the royal Inst,, i855.

(67) Compt.-rend., XXXV, 3 10 ; XXXIX, 335 ; Ann. de Chim. et Phys. (3), XLII, 129.

(68) ZiNiN, Ann. der Chem. u. Pharm., XCVI, 36i ; Cahours et Hof- MAISN, G, 356.

(69) Compt.-rend., XLIII, 199, i856 ; comp. aussi XLIII, ^78 ; XLV, 3o6 ; XLVI, 2<U ; XLVN, 436 ;

hlSTOIRE DE LA CHIMIE 233

Par oxydation du glycol, Wurtz obtint l'acide glycolique et l'acide oxalique (70). Le premier était identique avec le corps que Horsford avait préparé dix ans auparavant au moyen du glycocolle (71) et dont la nature a été indiqué par Strecker (72). Tout à fait de la même façon l'acide lactique prend naissance