CHAPITRE III

et du nombril ; mais dont les parties qui sont à droite et celles qui sont à gauche n'ont pas de plan de symétrie et ne peuvent être superposées. Ces parties constituantes sont assimilables à l'acide droit et à l'acide gauche, et on peut les figurer en situant les atomes sur deux hélices tournant en sens contraire, ou sur deux tétraèdres symétriques.

La forme tétraédrique, d'abord adaptée par M. Paterno à la tétravalence du carbone \ fut ensuite choisie par M. van't Hoff et par M. Le Bel pour interpréter l'isomérie Pasteurienne.

Si l'on assimile à des points matériels les quatre radicaux monovalents qui peuvent saturer un atome de carbone, dans l'espace, ces quatre points constitueront un tétraèdre, par définition. Ce tétraèdre présentera la dissymétrie exigée par Pasteur si les quatre points sont différents, et l'on dira alors que le carbone central est asymétrique.

Toutes les substances optiquement actives contiennent en effet des atomes de carbone asymétriques; mais, comme le remarque aussi M. Ladenburg, la proposition réciproque n'est pas vraie *.

Quand un composé renferme deux atomes de carbone asymétriques, chacun intervient dans le pouvoir rotatoire de la molécule ; c'est-à-dire qu'à chacun des pouvoirs rotatoires — a et -h a du premier atome, s'ajoutent les pouvoirs — a et -h a du second ; en un mot, quatre dérivés différents sont possibles. Plus généralement, à une molécule contenant n atomes asymétriques correspond un maximum de 2" dérivés actifs. Cette hypothèse non démontrée a guidé les beaux travaux de M. Emile Fischer sur la synthèse des sucres, mais les phénomènes de multirotation signalés par M. Tanret restent en dehors, et toujours inexpliqués ^

Etendons-nous sur ce point.

Sans doute, le nouveau principe implanté en Chimie par Pasteur, exige une notation adéquate à laquelle répond l'image tétraédrique ; mais l'idée d'une Stéréochimie, c'est-à-dire d'une représentation générale des corps par des formules dans i*es-

(i) En 1869, M. Palerno montrait à l'aide de ce schéma la possibilité de 3 isomères C^H*Br [Giorn. di Science natur. éd. écon. Vol. 5, p. 47)-

(2) Ladenburg, p. 255.

(3) Tanret, Bull. Soc. chim., 3-i5, p. 195 et 349.

pace est une autre question. Aux yeux de certains chimistes, la Stéréochimie apparaît comme le seul moyen « d'épuiser complètement la question de notation » ^ Autant prétendre qu'un plan en relief donne le seul moyen, ou le meilleur, de réaliser la construction d'un édifice.

Cette prétention serait-elle vraie, qu'appliquée à la Chimie, elle se heurterait immédiatement à la nécessité de mettre la cotation stéréochimique en harmonie avec la valence du carbone. Aussitôt, les formules, même réduites au simple cas de l'acide tartrique, seraient en défaut, M. Golson l'a montré*. Il suffît, pour s'en rendre compte, de jeter un coup d'œil sur le double tétraèdre ci-dessous, par lequel on a coutume de représenter un des types tarlriques actifs, l'acide droit par exemple :

Dès lors, l'acide g^auche sera figuré par l'image spéculaire de ce schéma ; et, dans l'une et l'autre image, les sommets AA seront sur la même verticale '. Mais suivant que AA représenteront les 2 radicaux OH eu les deux H, ou les deux CO^H qui existent dans la formule de l'acide tartrique, on obtiendra autant de figures différentes. En d'autres termes, le schéma stéréochimique dénotera trois acides droits et trois acides gauches, cç qui est en contradiction avec les faits et avec l'hypothèse dont s'est servi M. Fischer.

Pour lever cette objection M. Le Bel a émis l'hypothèse d'une liaison mobile, c'est-à-dire d'une rotation rapide des

(i) OsTWALD. Evolution (Tune science. Traduction Dufour, p. i43.

(2) Comptes rendus, 1892, t. CXIV, p. 176 et 417 ; CXV, p. 948 ; GXVI, p. 319 el 818. Journal de pharmac. et de chim. 1892, f. VII.

(3) M. van't Hoff indique formellement que les points AA et les points B et G à droite de la fig-ure sont dans un même plan [Dix ans dans l'histoire d'une théorie).