‹ Histoire du développement de la chimie depuis Lavoisier jusqu'à nos jours. Traduit sur la 4e ed. allemande (volume 4)Chapitre 57 sur 102 · GO · texte numérisé non relu

GO

a un enchaînement tel que ^^ •, soit comme je l'ai indiqué d'autre part^ par l'intermédiaire d'une base divalente. Quand on choisit l'éthylène-diamine, celte liaisoncommunique même aux solutions un pouvoir rolatoire proportionnel à leur teneur en acide tarlrique ^

Ainsi, la dissymétrie pasleurienne, cause du pouvoir rotaloire, est en harmonie avec la forme tétraédrique dans le cas d'un seul atome de carbone asymétrique, mais non dans le cas de plusieurs atomes asymétriques, à moins que l'on applique aux acides tarlriques les règles que j'ai indiquées ailleurs *.

En dépit de la dépendance indiquée par Pasteur entre la forme dissymétrique et le pouvoir rotaloire, M. Van't HofF n'a pas hésité à appliquer le même mode de représentation, c'est-à-dire l'emploi de figures à trois dimensions symétriques et non superposables, à des composés inactifs comme les acides fumarique et maléique.

Depuis, ces extensions aux composés inactifs ont été multipliées. En particulier, la découverte de l'isomérie des acides hydrophlaliques par von Baeyer ® a conduit son

(i) A. CoLsoti.Compt. Rend. CXV, p. 729, 1898. Bulletin de la Société de Chimie, 1896, t, XV, p. i58.

(2) Il est possible de trouver un nombre de schémas en rapport avec les acides lartriques, en partant, avec Colson, de la forme symétrique (inaclif), c'est-à-dire en mettant en correspondance les deux bases du double tétraèdre de la page précédente : A sous A, B sous B et C sous C. Alors en faisant tourner la base supérieure de 120" et de 240°, on obtient deux figures qui sont des images spéculaires non superposables l'une de l'autre. Bull. Soc. chim. 1896 et Compt. rend. 1892-98. Il n'y en a pas d'autre si l'on ne transpose pas les lettres. La transposition pourrait alors expliquer la multirotation.

(3) Ladenburg, p. 344-

auteur à fig-urer l'hydrobenzène C*H^^ par un symbole stéréochimique tel que, six atomes d'hydrogène placés dans un même plan [cis), sont séparés du plan des six autres (trans), par les atomes de carbone.

Cette hypothèse n^était pas indispensable. En effet, si l'on réfléchit que le nombre des isomères donné par la formule de Kékulé est indépendant du mode de liaison des atomes de carbone, et qu'il est uniquement fixé parles positions relatives des" radicaux substitués, on conclut qu'une formule dodécagonale de l'hydrobenzène, indépendante du noyau hydrocarbure, eut également permis de déterminer le nombre des isomères.

Si l'on voulait tenir compte du mode d'attache des couples d'atomes d'hydrogène, il suffisait de numéroter i, 2, 3, 4, 5, 6 les atomes d'hydrog-ène de la benzine initiale, puis I, II, III, IV, V, VI les six autres atomes d'hydrogène qui, pour former l'hydrobenzène, sont venus se fixer par catalyse sur le premier^ le deuxième, le troisième groupe GH... ; de façon que les sommets i et I soient liés au premier atome de carbone, que 2 et II le soient au second carbone (ortho), et ainsi de suite.

II apparaît alors clairement que, par rapport au carbone C, lié aux sommets i et I, le carbone Gj offre deux positions ortho (2 et II) : une sur le premier hexagone, l'autre sur le second. Il y a de même deux positions meta (3 et III) inhéren-

Page 1