DIXIÈME FAMILLE. — COLORANTS DÉRIVÉS DES OXYCÉTONES ET DE LA XANTHONE
Le nombre des colorants artificiels appartenant à cette famille est peu élevé. Par contre, la plupart des produits naturels dont nous avons parlé plus haut doivent leurs
OXYCÉTONES ET XANTHONES.
propriétés tinctoriales à des composés appartenant an groupe des oxycétones (, maclurine ), à celui des oxyxanthones on à celui de la flavone ( hématine , brésiline, lutéoline, quercétine , rhamnétine). Les connaissances étendues que nous avons aujourd’hui touchant la constitution de ces composés sont dues principalement aux beaux travaux de MM. Ilerzig, St. de Kostanecki, A.-W. Perkin junior et de leurs élèves.
Ces colorants ne sont pas substantifs pour les fibres animales ou végétales. On ne peut les employer qu’associés aux mordants métalliques. Les colorants artificiels dont nous allons parler sont tous dérivés du pyrogallol,
OU
Il y a plus de soixante ans que Robiquet découvrit le premier de ces colorants, le Rufigallol. Il l'obtint en faisant agir l’acide sulfurique concentré sur l’acide galliqne. Ce colorant teint la laine après mord ançage au chrome.
1° OXYCÉTONES
OH
Chromophore : R — CO — R'< > en position ortho.
XOII )
GALLACÉTOPHÉNONE
Jaune d’alizarine C.
OH
Badische Anilin- uud Sodafabrik.
MATIÈRES COLORANTES ARTIFICIELLES
Ce colorant s’obtient en chauffant à 180° un mélange de pyrogallol et d’acide acétique en présence d’un agent déshydratant tel que le chlorure de zinc.
C’est une pâte jaune clair ou une poudre jaunâtre, peu soluble dans l’eau froide, soluble dans l’eau bouillante. Elle teint le coton mordancé en alumine en jaune; avec le mordant de chrome, elle fournit des nuances brun jaune ; avec le mordant de fer, des noirs. Les teintures sur alumine sont plus belles, mais moins résistantes à la lumière que les teintures sur chrome.
JAUNE D’ALIZARINE A
OH
Tvioxybenzophénone 2. 3. 4.
[Badische Anilin- und Sodafabrik.
Il résulte de l’action des agents de condensation, tels que le chlorure de zinc, sur un mélange de pyrogallol et d’acide benzoïque, de chlorure de benzoyle ou de phénylchloroforme.
On chauffe pendant trois heures à 145°, en agitant constamment, un mélange de 50 kilogrammes de pyrogallol avec 50 kilogrammes d’acide benzoïque, et on ajoute, en plusieurs fois, 150 kilogrammes de chlorure de zinc fondu. La réaction achevée, on dissout le produit dans 300 litres d’eau bouillante; on ajoute du noir animal et on filtre. La matière colorante se dépose par refroidissement.
Le produit commercial est une pâte jaune grisâtre, soluble dans l’eau bouillante. Il teint en jaune d’or le coton mordancé à l’alumine. Par action des sels de calcium, la nuance vire au jaune brun.
OXYCÉTONES ET XANT110NES.
Sur mordant de chrome, on obtient un jaune brun.
C’est un colorant employé surtout en impression ; on imprime un mélange d’acétate d’alumine, de Jaune d’alizarine et de citrate ou de chlorure stanneux. Les nuances obtenues présentent la même solidité que celles que fournit l’alizarine.
OHi
OH
JAUNE D’ALIZARINE W
Tétroxyp/iénylnaphtylcétone.
[Badische Anilin-und Sodafabrik.
Ce colorant est fourni par la condensation de l’acide gallique avec l’a-naphtol. C’est une pâte jaune brun qui donne avec les mordants de chrome des nuances jaunes plus brunes que le Jaune A.
Un certain nombre d’autres colorants oxycétoniques ont été préparés ; mais ils n’ont point, jusqu’ici, trouvé d’applications.
2° XANTHONES
La xanthone répond à la formule
CO
On connaît deux colorants naturels qui sont des dérivés de la xanthone : le gentisine , de la racine de gentiane, et V euxanthone qui, combinée à l'acide glycuronique, constitue 1 e, jaune indien.
Il n’existe pas actuellement de colorants artificiels dérivés de cette matière.
MATIÈRES COLORANTES ARTIFICIELLES
ONZIÈME FAMILLE. —MATIÈRES COLORANTES DÉRIVÉES DE LA QUINOLÉINE ET DE L’A- . CRIDINE.
La Quinoléine etl’Acridine sont des bases renfermant toutes deux un noyau pyridique :
CH
Pyridine. Quinoléine. Acridine.
Comme on le voit, il y a entre la quinoléine et l’acridine le même rapport que celui qui existe entre le naphtalène et l’anthracène.
DÉRIVES DE LA QUINOLÉINE
Ces colorants ne sont pas obtenus par des méthodes générales ; chacun d’eux est obtenu par un mode de préparation particulier. D’ailleurs, à part le Jaune de quinoléine, ils n’ont guère d’application, présentant le double inconvénient d’être d’un prix élevé et de donner des teintures d’une extrême instabilité.
Tel est le cas delà Flava?iiline, préparée par M. O. Fischer (1) en condensant l’ortho- et la para-amido- acétophénone en présence de chlorure de zinc :
Ortho- amido-acétopliénone. Flavaailine.
amido-acétophénone.
(1) D. chem. G., 15, 1500; 19, 1036.
