HC1 + CO

C6H5Az<

C«HV

. Az\

XCH3

(1) On n’est pas fixé sur la nature du groupe chromophore existant dans ces couleurs dont la constitution est encore discutée.

DÉRIVÉS DU DIPHÉNYL MÉTHANE.

La première des couleurs dérivées du diphénylméthane est F Auramine.

AURAMINE

(Auratuine O.)

r.em Aycr.na^

Caro et Kern [d. r. P., 29060, 1884.]

C’est la chlorhydrine de V amidotétraméthylparaamido-diphénylméthane. Elle dérive de latétraméthyl-diamidobenzophénone dont il vient d’être parlé, par chauffage à 150-160° avec du chlorhydrate d’ammoniaque en présence de chlorure de zinc. On l’obtient également en faisant agir sur le tétraméthyl-diamidodiphénylméthane le gaz ammoniac en présence de soufre et de sel marin.

L’Auramine constitue une poudre couleur de soufre, peu soluble dans l’eau froide, soluble dans l’eau chaude. Comme c’est une matière colorante basique, elle teint le coton mordancé au tanin et à l’émétique. Les nuances sont d’un jaune pur. Elle trouve un emploi important dans la teinture en jaune de la pâte à papier.

L’ Auramine G, obtenue de la même façon avec le diméthyl-diamidodicrésylméthane, donne un jaune plus verdâtre que la précédente.

PYRONINES

MATIÈRES COLORANTES ARTIFICIELLES

Par perte d’eau, les composés de ce type donnent un dérivé incolore, la leucobase

■qui, par éthérification au moyen de l’acide chlorhydrique, fournit la matière colorante.

La Pyronine G ou Rouge breveté, Rouge Casan :

■se prépare en condensant avec l’aldéhyde formique le ■diméthyl-méta-amidophénol. On traite le produit de la condensation par l’acide sulfurique, ce qui fournit la leucobase. Celle-ci est ensuite oxydée par la quantité nécessaire de bioxyde de plomb.

On obtient ainsi une poudre verte, à éclat cantharidé, qui donne avec l’eau une solution rouge cerise présentant une fluorescence jaune. Elle teint le coton, la laine et la soie en rouge carmin. Elle est employée sur soie, en bain acide, pour produire des nuances roses à dichroïsme jaune ; en impression, sur coton mordancé au tanin. Les nuances résistent bien aux acides, assez bien à la lumière.

La Pyronine B est obtenue en partant du diétbylamidopbénol. Les nuances obtenues avec cette couleur sont plus bleues que celles de la précédente.

DÉRIVÉS DU TRIPHÉNYLMÉTHANE.

DÉRIVÉS DU TRIPHÉNYLMÉTHANE

Le triphénylméthane

,CGH5

CH^CGH-

XC«Hs

est le point de départ d une série fort importante de matières colorantes. Les premières en date sont la Mauvéine et la Fuchsine, obtenues au moyen de l'aniline, d où le nom de couleurs cl aniline donné communément à toutes les matières colorantes artificielles. L’étude théorique de ces composés a suivi d’assez loin leur exploitation technique. C’est MM. E. et O. Fischer qui ont précisé la structure et le mode de formation de la rosaniline, et montré qu’elle était en relation directe avec le triphénylméthane. Ces savants, en partant du triphénylméthane, ont pu arriver par voie de synthèse à la rosaniline.

Le triphénylméthane s’obtient par la réaction de Friedel et Crafts, avec le chloroforme et le benzène :

3C6Hü + CHCI3 = 3HCI + CH^-OH3

^CGH3

Ce carbure a été nitré ; 1 q trinitro-triphénylméthane, par réduction a donné un dérivé triamidé, la paraleucaniline :

,C6HC AzO2 CH^-COflCAzO2 XC6HCAz02

rrinitro-tripliényl méthane.

,C«HCAzH2

CH^-CGHCAzH2

XGGHCAzH2

Para-leucaniline.

200 MATIÈRES COLORANTES ARTIFICIELLES

Enfin celle-ci, oxydée par le chloranile, a fourni la para-rosaniline :

,C6H4. AzH2 OII.C^-C6H4.AzH2 ^CSHLAzH2

Para-rosaniline.

Les chimistes ne sont pas d’accord sur les formules de constitution qu’il convient d’attribuer à la Fuchsine et aux corps analogues. Plusieurs modes de représentation ont été proposés, notamment par MM. Rosensthiel, Fischer, Nietzki, Weil. Nous adopterons dans notre exposé la manière de voir de M. Rosensthiel. Il va sans dire, d’ailleurs, que les faits observés sont indépendants de ces considérations théoriques.

Le triphénylméthane n’est pas la matière première de la préparation de ces matières colorantes, dont la plupart étaient du reste connues avant la découverte de ce carbure. On les obtient soit par voie d'oxydation , comme dans la préparation de la Fuchsine où c’est une amine méthylée, la para-toluidine, qui fournit le carbone méthanique; soit par voie de condensation , comme dans la préparation du Vert malachite, où c’est un corps appartenant généralement à la série grasse qui fournit ce carbone méthanique.

La para-rosaniline est le noyau primordial des colorants amidés dérivés du triphénylméthane. Les procédés d’obtention employés donnent naissance à des leucobases incolores, possédant le noyau

Par traitement avec un agent oxydant, tel que le bioxyde