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d’où dérivent ces colorants par condensation soit avec les phénols, soit avec les amines, soit enfin avec les amidophénols. Les Phtaléines possèdent des colorations d’un magnifique éclat et ont reçu d’importantes applications.

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DÉRIVÉS DU TRIPHÉNYLMÉT1IANE.

L’acide phtalique étant la matière première principale de la fabrication de ces couleurs, nous devons lui consacrer quelques lignes.

Fabrication de l'acide phtalique. — L’acide orthophtalique, acide bibasique correspondant au benzène, s’obtient à partir du naphtalène :

Naphtalène. Acide phtalique.

Jusqu’à ces dernières années, on n’a pu obtenir cette rupture d’un des anneaux du naphtalène qu’en s adressant au dérivé tétrachloré de celui-ci, C10 II3 CL. Ce tétrachlorure de naphtalène, oxydé convenablement par 1 acide nitrique, par une ébullition prolongée pendant plusieurs jours, se transforme en acide phtalique. Par ce procédé, on n’arrive à obtenir que 14 à 15 kilogrammes d anhydride phtalique pour 50 kilogrammes de naphtalène.

Au cours de leurs recherches sur la synthèse de 1 indigotine,les chimistes de la Badische Anilin- und Sodafabrik ont découvert un procédé de fabrication de l’acide phtalique par oxydation directe du naphtalène au moyen de l’anhydride sulfurique. Ce procédé, qui sera décrit au chapitre de l’Indigo synthétique, fournit l’acide phtalique à un prix très bas.

Chauffé en présence d’acide sulfurique concentré vers 200°, l’acide phtalique ou le phtalate de sodium perd une molécule d’eau et se transforme en anhydride phtalique,

MATIÈRES COLORANTES ARTIFICIELLES

qu’on purifie par sublimation. C’est de cet anhydride qu’on part pour préparer les phtaléines.

On a démontré que la molécule des phtaléines n’était pas symétrique, mais dissymétrique. Ainsi, pour la plus simple des phtaléines, celle du phénol ordinaire, c’est la formule II qui doit être adoptée, à l’exclusion de la formule plus simp le I :

^ril4 — OH «H* — OH

r.n pGii4 r»u

C’est l'adoption de cette formule qui permet de faire entrer ces composés dans la famille du triphénylméthane.

La réaction qui donne naissance à la phtaléine s’écrira donc :