C6H3-AZ(C2II
ce >o
C«H»-Az(C*HB)>
C’est là la réaction originelle, découverte par M. Ceresole.
Comme on le voit, les rhodamines, à l’inverse des phtaléines précédentes, jouissent de propriétés basiques.
Les matières premières pour la préparation des Rhodamines sont l’anhydride phtalique, l’anhydride succinique et les dérivés alcoylés du méta-amidophénol,
OU
MATIÈRES COLORANTES ARTIFICIELLES
Donnons par exemple un mode opératoire pour l’obtention du diéthyl-méta-amidophénol :
OH
Az(C2H*)2
On part de la diéthylaniline que l’on sulfone. On emploie pour 10 kilogrammes d’amine 70 kilogrammes d’acide sulfurique fumant à 33 °/0 d’anhydride. On maintient la température à 40-50° jusqu’à ce qu’une prise d’essai soit soluble complètement dans l’eau alcaline. Alors on verse dans l’eau et on se débarrasse de l’acide sulfurique en excès en passant parle sel de calcium. Par action du carbonate de soude, on transforme ensuite ce dernier en sel de soude. Ce sel de soude bien desséché est fondu avec la soude caustique à 270°, dans une chaudière en fonte. Quand la fusion est terminée, on introduit la masse par petites portions dans l’eau acidulée. Le diéthylamidophénol se sépare sous la forme d’une huile qui ne tarde pas à se solidifier. On le sépare et, pour le purifier, on le distille dans le vide, dans une atmosphère d’acide carbonique. Il distille vers 280°.
Le diméthyl-méta-amidophénol peut s’obtenir d’une manière analogue à partir de la diméthylaniline. C’est un corps également cristallisé, fusible à 83-85°, bouillant à 265-268°.
Les Rhodamines teignent la soie et la laine et unissent très facilement. Elles donnent de très bons résultats en impression. Les nuances résistent bien aux acides, suffisamment bien à la lumière. Le coton mordancé au tanin et à l’émétique se teint également bien.
La Rhodamine B (Ceresole,D.R. P., 44002, 1887) dont la formule a été écrite plus haut se prépare en fondant à
DÉRIVÉS DU TRIPHÉNYLMÉTIIANE.
180° le diéthyl-méta-amidophénol avec l’anhydride phtalique. D’autres modes de préparation ont été indiqués (D. R. P, 48 367, 1888. — D. R. P., 83931, 1895), qui donnent de meilleurs rendements.
C’est une poudre cristalline mordorée, soluble en rouge vineux dans l’eau; la solution présente une fluorescence jaune intense. La soie et la laine se teignent en un rose magnifique qui présente la même fluorescence que la solution. Le coton mordancé au tanin et à l’émétique se teint en un rouge violacé sans fluorescence ; au contraire, les teintures sur coton huilé sont fluorescentes. C’est pourquoi on emploie souvent la Rhodamine à l’avivage du coton teint en Alizarine.
La Rhodamine G possède un groupement C2II 5 de moins que la précédente. On le lui enlève par saponification partielle. On obtient ainsi une poudre cristalline bronzée, dont les solutions et les teintures sur laine et sursoie présentent une fluorescence jaune plus accentuée que celle de la Rhodamine R. La solidité à la lumière est plus grande que celle de la marque R.
L ' Anisoline est l’éther éthylique de la Rhodamine B. Pour la préparer, on transforme la Rhodamine B, qui est un chlorhydrate, en sel de potassium, et on la chauffe avec de l’alcool et du chlorure d’éthyle (Gilliard, Monnet et Cartier, brevet fr. 216407, 1891.— Badische Anilin- und Sodafabrik D. 1t. P., 223341, 1892). Cette Anisoline est une poudre cristalline bronzée, qui donne sur soie des nuances plus bleues que la Rhodamine B. La fluorescence est moins marquée.
Si, au lieu de traiter la Rhodamine B par le chlorure d’éthyle, on emploie le chlorure de benzyle, on obtient la Benzylanisoline qui donne des nuances plus violacées.
MATIÈRES COLORANTES ARTIFICIELLES
Les Anisolines ont la propriété de teindre le coton non mordancé.
La Rho damine S (Badische, Ind. Chim. Bàle, Bayer, 1888) est une succinéine ; elle dérive non plus de l’anhydride phtalique, mais de l 'anhydride succinique
PH2 m
Elle teint directement le coton sur bain acide ou bain de sel en rose; le coton mordancé au tanin- est teint en rouge vineux.
La Violamine R (Meister Lucius et Bruning, D.R. P., 53380, 1889) résulte du cbauIFage de l’ortho-anisidine avec le chlorure de fluorescéine et du chlorure de zinc. Le produit est ensuite sulfoné. On obtient ainsi une poudre rouge violacé, qui colore l’eau en rouge fuchsine. Elle teint la laine et la soie sur bain acide en violet rouge. Les nuances sont résistantes à la lumière et au savonnage.
Enfin la Rhodamine 6G extra (Badische, D.R. P., 71490, 1892) s’obtient en éthérifiant la diéthylrhodamine (dérivée du monoéthyl-amidophénol) par l’alcool et l’acide chlorhydrique. C’est une poudre rouge cristalline, qui se dissout dans l’eau en rouge orangé. La solution possède une magnifique fluorescence jaune orange, qu’elle communique à la soie et à la laine, ainsi qu’au coton huilé, ou mordancé en plomb ou en alumine. Les teintures résistent bien aux alcalis et aux acides, mais sont moins solides à la lumière que celles de la Rhodamine G.
DÉRIVÉS DE LA QUINONÉ-IMIDE.
