‹ La catalyse dans le videChapitre 71 sur 78 · NOH · texte numérisé non relu

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Fittig et -Weinstein : Lieb. Ann. ; 1885 ; t. 227; p. 31. Baeyer et Weinstein : Lieb. Ann. ; 1889 ; t. 251 ; p. 278. Baeyer et Ruüupe : Lieb. Ann. ; 1889 ; t. 256 ; p. 23.

Thiele et Meisenheimer : Lieb. Ann. ; 1889 ; t. 366 ; p. 237.

MM. Vavon et Jakes (1) ont montré, que si l’on remplace les méthodes donnant de l’hydrogène naissant par les méthodes catalytiques, on ne pouvait plus vérifier ces propriétés des doubles liaisons conjuguées. Au contraire, les auteurs ont montré que, par l’hydrogénation sur le noir de platine, les corps ne possédant pas de doubles liaisons conjuguées s’hydrogénaient plus facilement que ceux possédant un tel système. De même, quand on réduit la carvone par le noir de platine (2), ou par le nickel (3), la double liaison extérieure s’hydrogène avant le système des doubles liaisons conjuguées, tandis que, par le zinc et l’acide acétique, il y a d’abord fixation en 1-4. (4).

Paal (5) n’a pu réaliser également une hydrogénation en 1-4, avec le palladium colloïdal, sur la cinnamalacétone, l’acide cinnamalmalonique, l’acide pipérique et la pipérine.

Les benzofulvènes (6), hydrogénés par le noir de platine, ne fixent plus l'hydrogène en 1-4, comme ils le faisaient avec l’amalgame d’aluminium.

En présence de ces faits, M. Grignard et moi avons pensé qu'il serait intéressant de soumettre à une hydrogénation ménagée, par l’emploi de la pression réduite, des cétones à éthyléniques, en vue de fixer de l'hydrogène en 1-4, ce qui devait nous conduire à l’isolement de la forme énolique de la cétone saturée correspondante :

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