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Ensuite, il se dirigea à Chicago où il trouva une situation dans la maison importante de W. G. Jerrems, au coin des rues Clark et Adams. Il y fut employé durant six ans comme premier coupeur du magasin. [la établit plusieurs succur sales de cet établissement.
Le 2 de septembre r8gt, il ouvrit à son compte, au No. 10 sur la rue Monroe, un magasin fashionable de tailleur.