CHAPITRE I
L'ACIDE GLYCURONIQUE ET LES CONJUGUÉS GLYCURONIQUES
L’acide glycuronique. Son extraction. Sa provenance. Les conjugués glycuroniques. Leurs propriétés. Leur caractérisation. Leur présence dans l'urine normale. L’acide glycuronique prend naissance dans le foie. La glycuronurie et ses variations dans les élats patho-
logiques.
L’acide glycuronique forme un élément constant de toute une série de substances conjuguées lévogyres que l’on trouve dans l'urine.
L'extraction de l'acide glycuronique présente des difficultés à cause de la faible stabihté de cet acide. Voici comment il faut opérer d’après Schmiedeberg et Meyer qui ont découvert cet acide. On fait bouillir au réfrigérant ascendant une solution contenant 5 à 8 p. 100 d’acide camphroglycuronique (1) et 5 p. 100
(1) Cet acide se trouve constamment dans l'urine de l’homme sain, à qui l'on fait ingérer 50 centigrammes à 1 gramme de camphre.
d'HCI. Le dédoublement s'opère assez lentement et il est bon d’enlever toutes les deux heures, à Paide de l’éther, le camphérol formé. Le liquide brunit peu à peu. Il se dégage CO’, et l’acide glycuronique se décompose en partie. On neutralise alors le produit par du carbonate de plomb, on le concentre dans le vide et on précipite le sel de plomb par Palcool. Le précipité, redissous dans l’eau et soumis à l’évaporation lente, fournit du glyeuronate de plomb, qui quelquefois cristallise en petits prismes incolores. D’autres fois, 1l reste à l’état de masse sirupeuse. En décomposant le sel plombique par l'acide sulfhydrique, et abandonnant la solution à lévaporation sur Pacide sulfurique, on obtient dans quelques cas des aiguilles qui constituent probablement lacide glycuronique: Le plus souvent le résidu sirupeux laisse déposer de grands cristaux brillants, de la formule d’un anhydride glycuronique, C'H'O'. Ce composé est en cristaux clinorhombiques, qui, à l'air humide, tombent en déliquescence.
Cet acide est dextrogyre et réducteur.
Il dérive du glycose, et ne diffère de ce sucre que par oxydation de son chainon terminal.
Le glycose est, comme on sait, un composé polyalcoolique contenant une fonction alcoolique primaire, quatre fonctions alcooliques secondaires et une fonction aldéhy-
dique. Ce corps doit donc s’écrire
COH (CHOH): CHOH
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nl . “ » . . . .
En substituant à la fonction alcoolique primare CH20H une fonction acide, on obtient l’acide glycuronique : ; COH (CHOH): COOH
Cet acide conserve, en plus des quatre fonctions alcooliques secondaires, la fonction aldéhyde qui explique son pouvoir réducteur, ainsi qu'en témoigne son action sur la liqueur de Fehling.
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On peut passer du glycose à l'acide glycuronique pat
sunple oxydation, avec élimination d’eau, suivant la
formule ci-après :
COH (CHOH): CHOH + O° — COH(CHOH): COOH + H°0
Cette réaction, en apparence fort simple, ne peut être acceptée sans réserve. Cest que le chainon aldéhydique COH étant plus facilement oxydable que le chainon alcoolique GHO0H, doit acquérir tout d’abord la fonction acide. L’oxydation aboutit donc à la formation d'acide glyconique COOH—(CHOH):—CHBONT. Puis le chaînon alcoolique s’oxyde à son tour pour donuer de Pacide saccharique COOH—(CHOH):--COOH.. Il faudrait faire intervenir ensuile une action réductrice, pour obtenir l’acide glycuronique. Cette filiation, fort compliquée, est bien hypothétique et peu yraisemblible.
ILest plus probable que l’acide glycuronique se produit quand le chaïnon aldéhydique du glycose est entré
en conjugaison avec différentes substances plus ou
