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moins toxiques, telles que les composés aromatiques, le camphre et ses dérivés, divers alcools, certains alcaloïdeés ete. La fonction aldéhydique du glycose étant bloquée, l’oxydation portera sur le chainon alcoolique terminal et lui confèrera la fonction acide. Ce radical, qui est venu se souder au chaïînon aldéhydique du glycose, et l’a empêché de s’oxyder, restera uni à l’acide glycuronique. Aussi bien, dans lurine fraiche, on ne trouve jamais d’acide glycuronique libre, mais seulement des composés glycuroniques.

Parmi ces composés glycuroniques, quelques-uns sont chimiquement définis. Voici la liste des corps les.

plus importants :

Acide urochloralique © 272 Sem CIEL O" =. phénylglycuroniquentre res CIE ET ON — nitrobenzylglycuronique. . . . . C'*H!O'Az — thymolglycuronique. . . . . . : C*H210° —-"naphtolsiveuroniqueé 2 ee CE HRO!

-—- oxyquinolinoglycuronique . . . . C'5H!#AzO7 = L'camphreslycuromaque rs eCEHAEO!

— mentholglycuronique . MA ON a AE EC — oxyantipyrinoglycuronique . . . C!TH?°Az?2O*

Ces composés glycuroniques apparaissent dans l'urine quelque soit le régime auquel est soumis le sujet en expérience, pourvu qu'il soit normal, à la suite de l’absorption de l'un quelconque des corps suivants (1) :

(4) En s’unissant à ces différentes substances, l'acide glycuronique en diminue les propriétés nocives. Comme c'est au foie que semble dévolu le

1° Substances de la série grasse : des alcools primaires, secondaires ou terliaires, parmi lesquels tous les homologues de l'alcool éthylique (de e? à cf) : le triméthylcarbinol, l'alcool éthylique trichloré, la pincone, le propylenglycole, le nérol qui est un alcool

non saturé.

Des aldéhydes non halogénés (isovaléral) ou halogénés : chloral, bromal et butylehloral.

Des cétones : éther acétylacétique, dichloracétone, acétone et ses homologues, lacétylacétone, loxyde de mésityle.

Des carbures non saturés : triméthyléthylène, octylène.

2° Substances aromatiques : des carbures : benzène, toluène, xylène, éthylbenzène, etc., et leurs dérivés non halogénés, naphtalène, phénanthrène.

Des phénols : benzénol, résorcine, hydroquinone, thymol, carvacrol, phénétol, anisol, guaïacol, naphtols et leurs dérivés halogénés, nitrés, amidés.

Des aldéhydes : benzaldéhyde.

Des cétones : acétophénone, gallacétophénone, résacétophénone.

Des acides : oxynitrophénylpropiolique.

Des amines : aniline, acétanilide et acétotoluide,

hydrazo-benzène.

3° Substances terpéniques et sesquiterpéniques : des rôle principal dans la production de l'acide glycuronique, voilà une réaction

chimique qui explique, au moins en partie, le rôle protecteur de cel organe contre les intoxications.

HS) eee

carbures : menthène, pinènes, limonène, camphène, phellandrène, sabinène.

Des alcools : menthol, sabinol, bornéol, santalol.

Des cétones : camphre, fenchone, menthone, thujone, ‘ar vone.

Des aldéhydes : citral.

4° Substances hétérocycliques. — Pipéridiques : thymotinpipéridide.

Indoliques : indol, scatol.

Quinoléïques : oxyquinoléine, carbostyrile, cynurine, caïrine.

Xanthoniques : euxanthone.

Pyrazoliques : anlipyrine, pyramidon.

Morpholiques : morphine,

Il faut savoir que la substance conjuguée à l’acide olycuronique diffère très souvent du corps ingéré, car celui-ci se transforme dans l'organisme avant d’être conjugué à acide glycuronique.

Ainsi, les carbures sont oxydés en alcools et en phénols. Les aldéhydes et les cétones sont réduits en alcools, les amines aromatiques sont (ransformées en amidophénols.

Les dérivés nitrés en nitrophénols ou en nitroalcools.

Les phénols (à l’état d’éthers) sont oxydés en diphénols {à Pétat d'éthers).

L'indol est transformé en indoxyle.

L’antipyrine en oxyantipyrine.

Lo 1; (ue

Les terpènes sont transformés en alcools terpéniques ou en glycols terpéniques

Les cétones terpéniques sont les unes transformées en oxycétones (le camphre en camphrol), les autres, hydratées (la thujone en hydrate de thujone).

L’acide oxynitrophénylpropiolique est transformé en indoxyle.

L’acétanilide et l’acétotoluidine en oxycarbaniles.

Les conjugués glycuroniques sont tous lévogyres.

Quelques conjugués glycuroniques réduisent les liqueurs cupropotassiques. Les autres n’agissent pas sur ces liqueurs. Ce pouvoir réducteur de certains conjugués glycuroniques s'explique de la façon suivante : le corps uni au glycose à complètement transformé la fonction alcoolique.

Un nouveau groupement aldéhydique s’est formé aux dépens du groupement des alcools secondaires.

Prenons comme exemple l'acide camphroglycuronique qui réduit la hqueur de Fehling. La réaction qui

produit cet acide devra S'éCTITE !

Glycose. Acide camphroglycuronique.

Les conjugués glycuroniques, bouillis avec un acide minéral étendu (HCI où SO H° de ro à 19 p. 100) sont hydrolysés et sont tous décomposés en acide glycuronique et en un corps hydroxylé, qui est, soit le corps conjugable ingéré, soit un dérivé d’oxydation de celui ei. — Les acides glycuroniques conjugués sont dédoublés également par les ferments des glycosides, notamment par l’émulsine, ainsi que par les bactéries. Voilà pourquoi certaines urines, abandonnées à elles-mêmes, subissent une modification assez curieuse : de lévogyres elles deviennent dextrogyres, par producüon d'acide glycuronique libre.

Les conjugués glycuroniques sont des acides donnant facilement des sels. Les sels de plomb sont presque tous insolubles. Les sels alcalins sont souvent cristallisés. Les sels des alcaloïdes cristallisent bien. Les conjugués glycuroniques sont très solubles dans l'eau, sauf le conjugué de l’oxyquinoléïne, qui se précipite cristallisé directement.

Pour caractériser les conjugués glycuroniques, il ne faut pas se contenter de noter un pouvoir plus ou imoms lévogyre du liquide examiné. Il faut encore s'assurer que cette substance lévogyre n’est pas précipiiée par le nitrate mercurique, c’est-à-dire n’est pas éliminée par le déféquant de Patein. Il faut en outre que cette substance, hydrolisée par ébullition avec HCI à 1 p. 100 devienne dextrogyre.

Enfin ilexiste différentes techniques pour la recherche