RELATION EXISTANT ENTRE LES ACIDES, LES ALDÉHYDES ET LES ACÉTONES
9 C*m(\4 f 2C0»f,j ™ f^__ ( C< H< G» = aldéhyde acétique.
Ac^A^e. "l*HO-C;^H«a»|c^H, := hydroU caréné fomiime.
Ac
«te. etc. etc.
îCfH'ooi -î!£?f=C.aH.«0^==fC;oH;oCP=yaléraldéhyde Ac. valérique. <^^ valérone ^^^ = hydrogène carb. bu tynqr
etc.
VIN6T-SEt»TIÈllB LEÇON. 491
L^acide acétique soumis à l'action du chlore , sous Tinfluence de k lumière solaire , perd successivement les f de son hydrogène, qui sont remplacés par une quantité équivalente de chlore. Ainsi modifié , il porte le nom d'acide chloracétique {C* Cl* HO* ) . La constitution moléculaire^et les propriétés fondamentales de ce nouvel acide, sont les mêmes que celles de l'acide acétique.
C'est un des plus beaux exemples que Ton puisse citer pour £aire bien comprendre la théorie de$ substitutions. En effet , ces deux acides engendrent des combinaison» qui donnant lieu à des réactions semblables doivent avoir aussi une constitution semblable.
L'acide chloracétique donne autant de sels que l'acide acétique : les deux acides s'éthérifient également et donnent également un amide et un nitrile. Voyez plutôt :
A«^oa ( C<H'03,H0 = Acide acétique.
Acwes.. j G<G1'0^H0 = Acide chloracétique.
ç. , i G<H303,MO = Acétates.
^^ ( G<G1303,MO = Chloracétates.
T-fK^^c f G*HH),G<H303 . .. . = Éther acétique. JJitliers... I c<H-^0,G<Cl»03.... = Éther chloracétique.
AmiHo» f C«H3(AïH2)02.... =Acétamide.
Amides. I G»C13(AzH»)02.... = Chloracétamide.
T«r;4-:i«c f C'H^Az = Acétonitrile.
«itrues. . J c<Cl3Az == Choracétonitrile.
Il faut remarquer , qu'une fois que l'acide acétique a échangé son hydrogène (que j'appellerai avec les unitaires, hydrogène non métallique ), il a conservé néanmoins la propriété de se dédoubler, sous l'influence de certaines actions , toujours d'après les mêmes lois ; ce qui prouve, que malgré l'échange, sa constitution moléculaire est restée la même. En voici la preuve.
Si l'on chauffe de l'acétate de potasse avec un excès de potasse, l'acide du sel se dédouble en acide carbonique , et en hydrogène protocarboné. Si l'on fait la même expérience avec du chloracétate de potasse, il se formera de l'acide carbonique et du chloroforme.
Pour l'acide acétique KO,C* H»0» -j- K0,H0=2K0,C0» + C» H* Pourl'ac. chloracét. K0,C*Cl»0^ + K0,H0==2K0,C0»i-C*HCP
Mais le chloroforme et l'hydrogène protocarboné sont deux corps chimiquement semblables, et ce dernier se transforme dans le premier sous l'influence du chlore.
Enfin, M. Melsens a fait voir, que de même que l'on peut convertir l'acide acétique en acide chloracétique , de même on peut convertir l'acide chloracétique en acide acétique , en remplaçant
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le chlore par de Thydrogène *. Cette métamorphose inverge est une nouvelle preuve, que la substitution d'un élément à un autre dans une molécule chimique, peut ne pas changer la constitution de cette molécule.
La découverte de l'acide chloracétique est due à M. Dumas.
Avant de parler des combinaisons salines de Tacide acétique, je dois vous entretenir d'une nouvelle conquête que la chimie vient de faire, grâce aux travaux de M. Gerhardt. Ce chimiste distingué a fait voir que les acides monoatomiques, autant que les acides biatomiques, engendrent des acides anhydres. Depuis longtemps on sait que, sous l'inQuence de certaines actions déshydratantes, et notamment sous Tinfluence de la chaleur, plusieurs acides biatomiques passent à l'état d*anhydrides en perdant de Teau ; aussi connaît-on les anhydrides :
Snccinique = C« H< 0«
Maléique = C» H» 0«
Tartrique = G» H< O'»
Pyrotartrique = C«»H« 0«
Citraconique = C'»H< 0«
Lactique = C'^HtoO*
Phtalique = C««H< 0«
Caïuphorique = GWH»<0«
Mais, jusqu'à ces derniers temps, on n'a eu aucun exemple d'un anhydride provenant d'un acide monoatomique, si Ton excepte toutefois l'acide azotique anhydre découvert par M. Deville.
M. Gerhardt, voulant apporter de nouvelles preuves à l'appui de ses idées sur la constitution des acides monobasiques et bibasiques ; voulant montrer que les premiers ne renferment pas assez d'hydrogène basique ou métallique (voir première partie, p. 333, X* leçon) pour donner naissance à de l'eau et subir la déshydratation ; que, par cela même, ils ne pouvaient devenir anhydres dans les mêmes circonstances où les acides biatomiques le devenaient, puisque ceux-ci contenaient assez d'hydrogène pour engendrer de l'eau ; voulant prouver que, si un acide monoatomique
i. M. Melsens est parvenu à accomplir cette métamorphose en traitant ime dissolution aqueuse d'acide chloracétique par une amalgame de potaaium {IW parties de mercure, i partie de potassium).
Deux molécules d'eau se décomposent : leur oxygène se fixe sur du potassium, et forme de la potasse ; Thydrogène prend la place du chlore qui passe à Tétat de chlorure de potassium. L'acide acétique qui s'engendre ainsi, devient de Pacétate de potasse.
