Q8JJ4^0H

U '-AzIP-HCl

Dans les deux cas, nous nous trouvons en présence de phénols possédant la fonction amine. La base libre fond à 184° en se décomposant. Le chlorhydrate, sous l’action de la chaleur, se .décompose sans fondre.

La base libre est facilement soluble dans l’eau chaude, mais difficilement soluble dans l’eau froide. Assez soluble dans l’alcool, elle l’est très difficilement dans l’éther.

Le chlorhydrate est facilement soluble dans l’eau, mais très difficilement soluble dans l’alcool et dans l’éther.

Cette différence dans les solubilités a amené les expérimentateurs à vouloir employer le chlorhydrate de préférence à la base libre, dans l’espoir d’introduire dans le développement une plus grande quantité de substance active. Il semble que ce soit là une erreur.

Dans la formation du développateur, le chlorhydrate, en effet, est décomposé par le carbonate de potasse. Il y a formation de chlorure de potassium, d’acide carbonique et de paramidophénol. Quand la réaction est terminée, on se trouve dans les mêmes conditions que si l’on avait employé du paramidophénol, base libre, à la place de son chlorhydrate, avec cette différence, cependant, que la liqueur contient

du chlorure de potassium, lequel possède une action retardatrice marquée. Donc, en réalité, on n’obtient avec le chlorhydrate qu’un développateur dont l’énergie est diminuée.

Les solutions de paramidophénol, incolores, prennent une coloration rouge foncé en présence des alcalis. Si on ajoute de l’acide chlorhydrique à la solution, il se forme un précipité de paramidophénol. Lorsque les solutions sont concentrées et lorsqu’on y ajoute des sulfites et des alcalis carbonatés, la base libre se précipite également. Les alcalis caustiques agissent de même. Toutefois, s’ils sont ajoutés en excès, cet excès redissout la base sans formation de phénolate.

Lorsque les solutions de paramidophénol sont soumises à l’oxydation, il se produit de la quinone. Une solution de chlorure de chaux ajoutée à une solution deparamidophénol, rendue acide au moyen d’acide chlorhydrique, produit d’abord une coloration violette. Si l’on continue l’addition, il se précipite des flocons jaunes.

Chlorhydrate de diamidophénol ou amidol.

108. — Plusieurs chercheurs ont signalé en même temps le chlorhydrate de diamidophénol. L’Allemagne nous l’a adressé sous la dénomination très abrégée et très peu significative d’ amidol. Mais, en réalité, il me semble que c’est encore à MM. Lumière frères que nous le devons surtout. Il se présente à nous sous la forme de fines aiguilles plutôt incolores que grisâtres, mais dont, cependant, la teinte grisâtre s’accentue très rapidement à l’air. Sa formule de constitution est :

H<Y |C — AzH2(HCl)

HCx^/CH

AzHa HCl)

Scus l’action de la chaleur, le chlorhydrate de diamidophénol se décompose sans fusion préalable. Presque inso-

/oa (i) C*H3^-AzHa(HCl) (2) \AzHa(HCl) (4)

RÉVÉLATEURS

lubie dans l’alcool et l’éther, il est en revanche très soluble dans l’eau, même froide.

Ses solutions ont une teinte légèrement brune, dont la nuance s’accentue très rapidement à l’air. Si l’on y ajoute de l’acide chlorhydrique, on obtient un précipité de diamidophénol. Lorsque ces solutions sont sullitées et qu’on les additionne de carbonate de potasse, la liqueur prend une teinte bleue. Si l’on ajoute un alcali caustique, aux lieu et place du carbonate de potasse, la liqueur, au lieu de virer au bleu, vire au rouge vineux , rappelant d’assez près la coloration des vins de Bordeaux. Le chlorure ferrique, ajouté aux solutions de chlorhydrate de diamidophénol, leur communique une coloration rouge intense.

Soumis à une action oxydante, le diamidophénol ne produit pas de quinone.

C’est un révélateur d’un caractère tout particulier et extrêmement précieux en ce sens qu’il peut agir, comme nous le verrons en liqueur neutre.

En faisant réagir, l’une sur l’autre, des solutions aqueuses de chlorhydrate de diamidophénol et d’oxalate de potasse, MM. Lumière frères et A. Seyewetz ont obtenu un oxalate de diamidophénol qui jouit de propriétés révélatrices. Il paraît répondre à la formule

/AzH«

OH3^— AzH2(COOH)2 \0H

Ce corps affecte la forme de petits cristaux blancs. Il est très peu soluble dans l’eau, dans l’alcool et dans l’éther. Quand l’eau est additionnée d’un alcali ou d’un acide organique, la solubilité augmente. Le sulfite et l’acétate de sodium le rendent très soluble. Les solutions alcalines sont incolores, mais se teintent rapidement, en absorbant l’oxygène de l’air. La coloration est rouge si l’alcalin est de la potasse; bleue s’il est de l’ammoniaque. Chauffé, l’oxalate de diamidophénol se transforme en un charbon occupant trente ou quarante fois son volume.

Métol.

109. — Découvert par le Dr Hauff, le métol ou sulfate de méthyîparamidophénol se présente à nous sous

la forme d’aiguilles blanches, légèrement prismatiques. Tl possède une odeur d’acide phénique assez accentuée. Sous toutes réserves, sa formule de constitution est:

Az<^

en3.