OXALATE DÉTHYLE (ÉTHER OXALIQUE

§ J053. Cet éther, dont on doit la découverte à M. Thenard, s'obtient par l'action réciproque de l'acide oxalique sec et de l'alcool absolu. On peut faciliter la production de cet éther en ajoutant au mélange une certaine quantité d'acide sulfurique concentré. Les proportions suivantes permettent d'obtenir ce produit en quantité notable. On introduit dans une cornue [Jîg, M^) 4 parties de

Flit. Î48.

sel d'oseille et 4 parties d'alcool à 90 degrés centésimaux, puis on ajoute par petites portions 5 parties d'acide sulfurique concentré; on adapte au col de la cornue un récipient bitubulé , puis on procède à la distillation. Le liquide qu'on recueille dans le récipient est un mélange d'éther oxalique , d'éther ordinaire , d'alcool et d'une petite quantité d'eau; on le traite par l'eau, qui dissout l'alcool , et l'acide oxalique libre, qui peuvent se trouver entraînés; on le chauffe ensuite au bain-marie pour le débarrasser de l'éther qu'il contient, après quoi on le fait digérer sur du chlorure de calcium, puis ou le rectifie en ne recueillant le produit que lorsqu'il atteint la température de 184 degrés.

L'éther oxalique est un liquide incolore très-mobile, doué d'une

OXALATE D'ÉTHYLE. 475

odeur aromatique et plus pesant que l'eau. Sa densité est de i ^ogS. La densité de sa vapeur est de 5,078. Il bout à 184 degrés; peu soluble dans l'eau , il se dissout en toutes proportions dans l'alcool et l'éther. Sec , il se conserve indéfiniment. Mêlé à l'eau , il se décompose graduellement en alcool et acide oxalique. On peut, au moyen de cette décomposition lente, obtenir des cristaux d'acide oxalique volumineux et parfaitement définis.

Les dissolutions alcalines bouillantes le décomposent rapidement en alcool et en acide oxalique. Une dissolution alcoolique de potasse , ajoutée à l'éther oxalique en quantité insuffisante pour saturer cet acide , donne naissance à de l'alcool et à de l'oxalovinate de potasse , ainsi que l'exprime l'équation suivante :

a(C^O^ CMPO)-4-KO = C*H«0^-h2C'(y, C*H*0,KO.

Ether ozallqae. OxalOTlule de poUfse.

Une dissolution aqueuse d'ammoniaque décompose rapidement l'éther oxalique; il se produit de l'alcool, et il se sépare de Toxamide sous la forme d'une poussière blanche. Cctle réaction peut se formuler au moyen de l'équation

C'O», C»H»0-hAzïP= C*H«0^-hC'0'AzH'.

Elta«r onllque. Oxamlde.

Si Ton fait arriver du gaz ammoniac sec dans de l'éther oxalique en évitant d'employer le gaz alcalin en excès, ou bien en faisant agir une dissolution alcoolique d'ammoniaque sur une dissolution alcoolique d'éther oxalique, en évitant pareillement d'employer un excès d'ammoniaque, on obtient par l'évaporation une belle substance cristallisée, qui a reçu de M. Dumas, à qui l'on en doit la découverte, le nom ^oxaméthanc. C'est un éther formé par un acide amidé, auquel on a donné le nom dH acide oxamique,

La composition de l'oxaméthane est représentée par la formule

C*H'AzO«= C^H'AzOS C*H*0.

£ttaer oxamiqae.

Le chlore donne par sa réaction sur l'éther oxalique des produits de substitution qui varient suivant qu'on opère à la lumière diffuse ou à la lumière solaire; dans le premier cas on obtient

476 SUCCINATE D'ÉTHYLE.

un produit dont la composition est représentée par la formule

cira'(y = (70Sc*H'CF0.

Dans le second on obtient