ACÉTATE D'ÉTHYLE (ÉTHER ACÉTIQUE
§ 1048. Cetéther, découvert en 1769 par le comte de Lauraguais, s'obtient en soumettant à la distillation un mélange de 6 parties d'alcool très-concentré, de 4 parties d'acide acétique cristallisable et de I partie d'acide sulfurique. Ce mélange est introduit dans une cornue au col de laquelle on adapte un récipient bitubulé qu'on refroidit par des affusions d'eau froide. Lorsqu'on a recueilli dans le récipient une quantité de liquide sensiblement égale à celle de l'alcool employé, on arrête l'opération. On lave alors l'éther avec de l'eau pour le débarrasser de l'alcool qu'il entraîne toujours en proportion assez notable ; on le fait digérer ensuite sur du chlorure de calcium, puis on le rectifie.
Oq peut dans cette préparation remplacer l'acide acétique libre par un acétate. A cet effet , on introduit dans une cornue 100 parties d acétate de soude, i5 parties d'acide sulfurique et 6 parties d'alcool à 90 degrés. Le produit distillé est mêlé avec de la chaux qui sature l'acide libre , puis rectifié au bain-marie sur du chlorure de calcium.
BUTYRATE D'ÉTHYLE. 471
L'éther acétique est un liquide incolore, d'une odeur douce et éthérée. Il brûle avec une flamme jaunâtre. Sa densité à 16 degrés est de 0,89. La densité de sa vapeur est égale à 3,067. Il bout à 74 degrés. L'eau en dissout environ \ de son volume; l'alcool, Tespritrde-bois et l'éther le dissolvent en toutes proportions. Les dissolutions de potasse et de soude caustique le transforment rapidement, à l'ébullition , en alcool et en acide acétique. L'ammoniaque le convertit rapidement on alcool et en acétamide.
Le chlore l'attaque lentement à la lumière diffuse et donne une série de produits dérivés par substitution, dont le dernier terme, entièrement exempt d'hydrogène, a reçu le nom di' acide acétique percidoré, La composition de l'éther acétique est représentée par la formule
O H' 0* = C* H^ 0' C* H^ 0 = 4 vol. vap.
BUTYRATE D'ÉTHYLE (ÊTHER BUTYRIQUE).
§ 1049. Cet éther s'obtient avec la plus grande facilité en faisant bouillir pendant quelques minutes un mélange d'alcool , d'acide butyrique et d'acide sulfurique; on obtient de la sorte un liquide très-mobile qu'on purifie en le lavant avec un lait de chaux, le faisant digérer sur du chlorure de calcium , et le rectifiant ensuite.
A l'état de pureté , c'est un liquide incolore très-mobile , doué d'une odeur éthérée et agréable qui rappelle celle de l'ananas; sa saveur est douceâtre. Sa densité est de 0,90a à o degré. La densité de sa vapeur est de 4f04. II bout à 119 degrés. Peu solublo dans l'eau, il se dissout en toutes proportions dans l'alcool et l'éther. On l'emploie pour bonifier les eaux-de-vie.
Les dissolutions alcalines décomposent rapidement l'éther butyrique à la température de l'ébullition, en régénérant de l'alcool et de l'acide butyrique. Agité dans un flacon avec une dissolution aqueuse d'ammoniaque , il ne tarde pas à disparaître en donnant naissance â de l'alcool et à de la btUframide, qu'on obtient sous la forme de belles paillettes cristallines par l'évaporation de la liqueur.
La composition de l'éther butyrique est représentée par la for-
C' H" 0» -- C H' 0\ C* H^ 0 ^ 4 vol. vap.
47^ BENZOATE D'ÉTHYLE.
§ 1050. Si Tondissout dans Talcool concentré lesdifférentsacides homologues de l'acide acétique, tels que les acides valérique, caproïque, caprylique, margarique, etc., puis qu'on fasse passer à travers ces dissolutions un courant de gaz chlorhydrique sec, il ne tarde pas à se séparer une couche huileuse qui vient nager à la surface de la liqueur. Celle-ci , lavée avec une dissolution alcaline, séchée sur du chlorure de calcium, puis soumise à la rectification, représente l'éther de Tacide dissous dans Talcool. On obtient de la sorte une série de composés, qu'on peut formuler de la manière suivante :
Ether valérianique. . . C'*H'*0*= C*H» 0^ G*H*0 4 vol. vap.
Éther caproïque C'« H'« 0* = C' H" 0», C* H^ 0
Éther énanthylique . . CH'^O^^ C'^H'^O', C*H^O »
Éther caprylique .... C" W 0* = C'^ H'* 0», C* H^ 0
Éther pélagonique ... C" H" 0* = C H" 0^ C* H* 0
Éther caprique C" H" 0* = €'• H'» 0^ CWO »
Éther élhalique C' H" 0* = C" H=»' Q\ e H* 0 »
Élher margarique. ... C" H" 0* = C^ H*' (P, C* H* 0 »
Éther stéarique C" !!*• 0* = C" H" 0^ C* H* 0 »
BENZOATE D'ÉTHYLE (ÉTHER BENZOIQUE).
§ 1031 . Ce composé se prépare en faisant passer jusqu'à refus un courant de gaz chlorhydrique sec à travers une dissolution d'acide benzoïque dans l'alcool concentré. Si le courant gazeux est soutenu pendant un temps suffisant, l'élhérification de l'acide benzoïque est complète.
On peut également donner naissance à ce produit en faisant réagir le chlorure de benzoïle sur l'alcool absolu ; de l'acide chlorhydrique prend naissance, et l'on obtient en même temps do l'éther benzoïque qu'on peut précipiter, en ajoutant au liquide alcoolique un excès d'eau. Dans ce cas comme dans le précédent, après avoir lavé le liquide huileux à l'eau pure, on le sèche sur du chlorure de calcium, puis on le distille; on l'obtient ainsi parfaitement pur. Ce même éther benzoïque parait se former également, suivant M. Deville, dans la distillation sèche de la résine de benjoin et de la résine de Tolu.
SALICYLATE D'ÉTHYLE. 473
A l'élat de pureté, le benzoate d'éthyle est un liquide incolore doué d'une odeur aromatique fort agréable. Sa densité est do i,o54 à 10 degrés. La densité de sa vapeur est égale à 4,07. 11 bout à 209 degrés. Insoluble dans Teau, il se dissout en toutes proportions dans Talcool et Téther.
La potasse le convertit en alcool et acide benzoïquo. La chaux potassée le change à 200 degrés en un mélange d'acide benzoïque et d'acide acétique.
L'ammoniaque sèche dissoute dans l'eau ou dans l'alcool le convertit à la longue en alcool et en benzamidc. La composition de l'éthcr benzoïque est représentée par la formule
C'nr*0*= C'MPa\ C*IPO = 4 vol. vap.
SALICYLATE D'ETHYLE (ÉTHER SAUCYUQUE).
§ 1052. Ce composé s'obtient en soumettant à la distillation un mélange de 2 parties d'alcool absolu , i ^ partie d'acide salicylique cristallisé et i partie d'acide sulfurique au maximum do concentration. Le produit condensé dans le récipient est lavé avec de l'eau légèrement ammoniacale, séché sur du chlorure de calcium et rectifié.
On peut le préparer plus commodément en faisant réagir le chlorure de salicyle sur l'alcool absolu.
Le salicylate d'éthyle est un liquide incolore, doué d'une odeur aromatique agréable; plus pesant que l'eau, il se dissout en faible proportion dans ce liquide. Avec la potasse et la soude , il forme des produits cristallisés qui sont de véritables combinaisons; il se comporte de la môme manière avec la baryte et la chaux. Distillé avec un excès de ces bases anhydres, il se convertit en acide carbonique et en phénate d'éthyle, ainsi que l'exprime l'équation suivante :
C* H^ I Û'H-î^BaO^ 2(C0', BaO) + ^, Jj, | 0'.
Le chlore et le brome l'attaquent énergiquementen donnant de beaux produits cristallisés dérivés par substitution.
L'acide azotique fumant le convertit en nitrosalicylate d'éthyle. Bouilli avec un excès d'acide azotique , il se transforme en acide picrique.
474 OXALATE D'ÉTHYLE.
L'ammoniaque aqueuse le dissout à la longue en le Iransformanl en alcool et en salicylamide.
La composition du salicylate d*éthyle est représentée par la formule
C'*H'«0«=4vol.vap.
