C-H«0' = 4vol.vap
L'action des acides sur cette substance avait conduit tout d'abord à la considérer comme un alcool analogue à l'acide vinique, auquel on avait donné le nom 6! alcool mésitique. L'acide su If u rique concentré dissout, en effet, l'acétone à froid, en s'échauffant et formant un acide copule semblable à l'acide sulfovinique, et de plus, lorsqu'on élève convenablement la température du mélange , il met en liberté deux composés volatils , dont l'un correspond à l'oxyde d'éthyle et l'autre au gaz oléfiant, ces composés étant
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représentés par les Tormules
c'ipo et cnv.
M^is lorsqu'on examine ces produits d'une manière plus attentive, on observe qu'il faut tripler la formule du carbure d'hydrogène, et le véritable équivalent de l'éther mési tique nous «îst encore inconnu, de telle sorte qu'en réalité il n'existe pas le nioin> dre lien entre l'acétone et le groupe des alcools. L'acétone étant. en outre, un corps parfaitement neutre , nous ne saurions non plus le rapprocher des acides que nous avons examinés dans la leçon précédente.
Or, lorsqu'on agite l'acétone avec du bisulfite de potasse ou de soude, il se sépare bientôt un composé cristallin entièrement analogue à celui que fournit l'aldéhyde \inique dans les mêmes circonstances. De même, sous l'influence de l'ammoniaque et de l'acide sulfhydrique, de l'ammoniaque et du sulfure de carbone, Taeétone se comporte à la manière de l'aldéhyde. £n se basant sur ces faits, on a été conduit à rapprocher ces deux substances et à considérer l'acétone comme dérivant de ce produit par la substitution de I molécule de méthyle à la place de i molécule d'hydrogène ; on aurait ainsi :
Aldéhyde C* H* 0* = 4 vol. vap. ,
Acétone C* ff (C'H* ) 0' = 4 vol. vap.
Toutes les acétones pourraient, de même que l'acétone acétique, se rattacher à une aldéhyde correspondante.
Or, comment se rendre compte de la production de l'acétone? Supposons que, dans la formation de ce produit, il intervienne 2 molécules d'acétate, réagissant l'une sur l'autre, pour former une seule molécule de ce produit; il est évident, qu'en distillant un mélange d'acétate et d'un autre sel formé d'une acide analogue, il doit se produire une acétone intermédiaire. Tel est le résultat auquel est arrivé M. Williamson en soumettant à la distillation un mélange d'acétate et de valérate alcalins, employés à équivalents égaux; il a obtenu, de la sorte, un produit, bouillant régulièrement à la température de lao degrés, dont la composition, représentée par la formule
C''H'*0^^4vol.vap.,
ACÉTONES. 577
est intermédiaire entre celle de Tacétone et de la valérone , et doit être exprimée de la manière suivante :
C*H^(C"H»)0»=4voLvap.,
entièrement analogue à celle de Tacétone normale.
En distillant donc un mélange d'un acétate alcalin avec un sel alcalin, formé par un acide quelconque de cette. série, on doit obtenir une série de composés représentés par la formule générale
C* W ( C" H"*^' ) 0» = 4 vol. vap.
II suit de là qu'en distillant avec un formiate alcalin un sel formé par Tun des acides volatils quelconques que nous avons étudiés dans la leçon précédente, on doit reproduire Taldéhyde correspondante à cet acide. Or, tel est te résultat remarquable auquel est arrivé tout récemment M. Piria , en soumettant à la distillation un mélange de benzoate et de formiate alcalins. Il se produit de Tacide carbonique qui s'unit à la base alcaline , tandis qu'il di&* tille de l'huile d'amandes amères parfaitement pure. Un mélange de cuminate et de formiate alcalins fournit pareillement de l'hydrure de cumyle. Ces réactions fort curieuses peuvent s'exprimer au moyen des équations suivantes :
Hydrure d« beuolle.
:, J] ^UKO = :]t(œ%KO)4-c2ir^'.
Hydrnre de comyle.
Celte réaction permet donc de passer d'un acide à l'aldéhyde qui lui correspond et par suite de remonter à l'alcool , puisque , ainsi que nous l'avons démontré dans une leçon précédente, il suffit de faire agir sur l'hydrure de benzoïle ou sur l'hydrure de cumyle une dissolution alcoolique de potasse pour donner naissance aux alcools benzoïque et cuminique.
