C'H'O», (MO 4- HO), C'^H'O», 2 MO
ACIDE QUINIQUE. 617
AQDE PYROMÉCONÏQUE.
§ 1190. Ce produit , qui prend naissance dans la distillation de l'acide méconique, s'obtient dans un état de pureté parfaite en exprimant le produit brut entre des doubles de papier buvard et le sublimant à une douce chaleur ; on peut également le purifier en le dissolvant à chaud, soit dans l'eau, soit dans l'alcool, et abandonnant la liqueur au refroidissement.
L'acide pyroméconique est incolore. Il cristallise tantôt en aiguilles, tantôt en .tables ou en octaèdres allongés. Sa saveur est à la fois acide et amère. Il fond vers laS degrés et se sublime sans laisser de résidu. L'alcool et l'eau le dissolvent en forte proportion. L'acide azotique attaque vivement l'acide pyroméconique en produisant de l'acide oxalique et de l'acide cyanhydrique. Le chlore agit énergiquement sur ce produit en donnant naissance à de l'acide oxalique. Le brome le transforme en acide bromopyroméconique.
La composition de l'acide pyroméconique est exprimée par la formule
Sa génération au moyen de l'acide méconique s'explique facilement à l'aide de l'équation
C'est un acide monobasiqne, de même que l'acide pyromucique, avec lequel il est isomère, formant également avec les bases des sels entièrement isomères , mais ne jouissant pas comme ce dernier de la faculté de s'éthérifier.
La composition des pyroméconates est représentée par la formule
ACIDE QUINIQUE.
§ 1191. Cet acide se rencontre dans un grand nombre do quinquinas, à l'état de combinaison avec la chaux, la quinine ou la cinchonine. C'est du quinate de chaux qu'on l'extrait en traitant ce sel par l'acide oxalique. Il est préférable de précipiter le quinate de chaux par une dissolution d'acétate basique de plomb. On lave le précipité plombique, puis on le met en suspension dans leau, à
6i8 ACTDE QUINIQUE.
travers laquelle on dirige un courant d'acide sulfhydrique. La dissolution filtrée est évaporée, soit à Taide d'une douce chaleur, soit dans le vide ; elle laisse déposer des cristaux jaunâtres qu'on purifie par de nouvelles cristallisations.
L'acide quinique cristallise en prismes rhomboïdaux obliques. Sa saveur est forte et franchement acide. Il fond à i55 degrés eu un liquide limpide , qui se prend par le refroidissement en une masse amorphe et transparente. Il se dissout facilement dans l'eau froide, et mieux encore dans l'eau bouillante. Il est à peine soluble dans l'alcool anhydre , et se dissout assez bien dans l alcool ordinaire.
Lorsqu'on soumet l'acide quinique à la distillation sèche, il donne des produits très-complexes : il laisse dégager, en effet, de l'eau, de la benzine, de l'acide benzoïque, du phénol, de l'hydrure de salicyle et de l'hydroquinone ; il reste un résidu charbonneux. Soumis à l'action de l'acide sulfurique et du peroxyde de manganèse , l'acide quinique se convertit , en perdant du charbon et de l'hydrogène à l'état d'acide carbonique et d'eau , en un produit volatil auquel on a donné le nom de quinone. Pour obtenir ce produit en quantités un peu considérables, on chauffe légèrement, dans une grande cornue, loo grammes diacide quinique, 400 grammes de peroxyde de manganèse, et 100 grammes d'acide sulfurique préalablement étendu de la moitié de son poids d'eau. Il se fait un grand boursouflement dès la première impression de la chaleur, et l'on recueille , dans le récipient qu'on a soin de refroidir, un mélange d'acide formique et de quinone. Cette dernière substance cristallise en belles paillettes jaune d'or. , En ajoutant au mélange précédent du sel marin , on obtient des produits chlorés dérivés de la quinone.
La composition de l'acide quinique est exprimée par la formule
C"H"0« = C"IP(y», aHO.
C'est un acide bibasique, susceptible de former, à la manière des acides précédents , deux séries de sels , représentés par les formules
C"H«0'*, a MO.
QUINONE. 619
QUINONE.
§ i\9i. Ce composé s'obtient en chauffant soit l'acide quinlquo libre, soit un quinate avec une partie d'acide sulfurique concentré , étendu de la moitié de son poids d'eau et de 4 parties de peroxyde de manganèse. La masse se boursoufle , et bientôt il se dégage d'épaisses vapeurs , qui se déposent dans le récipient sous la forme d'aiguilles jaunes. On la purifie par des compressions entre des doubles de papier buvard et la sublimation.
La formation de ce produit s'explique au moyen de l'équation
C»«H"0" +0" = aC'^H'O* -+- 4C0» + 14HO.
Ce corps fond à la température de l'eau bouillante en un liquide jaune, pesant, qui gagne le fond du liquide. Il répand une odeur irritante , qui rappelle celle de l'iode et excite le larmoiement.
Le chlore sec le convertit en quinone trichloré , dont la composition est exprimée par la formule
C'^HCPO*.
Un mélange de chlorate de potasse et d'acide chlorhydrique le transforme en quinone perchlorée, dont la composition est exprimée par la formule
