C"*H"»0"=3(C'«0"0*) + C«H*0«-6HO

OLÉINES.

§ 4286. On rencontre dans les huiles grasses , à côté de la margarine, une substance liquide qui s'y trouve quelquefois en quantité considérable.

On a proposé diverses méthodes pour l'extraction de cette substance; mais aucune délies ne permet de Tobtenir à l'état de pureté. Ce composé jouissant, en effet, de la propriété de dissoudre la margarine, on ne parvient à l'en séparer qu'incomplètement par le froid ; et comme bien que l'alcool et les liquides analogues dissolvent l'oléine en plus forte proportion que la margarine , ils dissolvent néanmoins une certaine proportion de cette substance, on ne saurait parvenir à l'isoler par l'action des dissolvants.

L'oléine se saponifiant très-difficilement à froid par les lessives alcalines concentrées, tandis que la margarine et la stéarine se saponifient facilement dans ces circonstances, on peut, en agitant les huiles ou les graisses avec une dissolution concentrée de potasse ou de soude caustique, séparer l'oléine, mais non entièrement débarrassée des principes qui l'accompagnent.

Gomme on n'a pu se procurer encore de l'oléine pure , la composition de cette substance nous est inconnue ; comme elle fournit néanmoins par la saponification de l'acide oléiquc et de la glycérine, on est en droit de supposer qu'elle possède une constitution analogue à celle des autres glycérides et que , comme eux , elle doit provenir de l'action de l'acide oléique sur la glycérine avec élimination d'un certain nombre d'équivalents d'eau. Ce qu'il y a de certain, c'est que tout récemment M. Berthelot, en faisant réagir

73o BENZOYCINES.

en vase clos un mélange dacide oléique et de glycérine, s'est procuré deux substances bien définies qu'il désigne sous les noms de rnonoléine et dioléine, qui présentent la plus exacte ressemblance avec l'oléine naturelle et qui offrent comme elle cette résistance remarquable à la saponification.

La composition de ces corps est exprimée par les formules

Monoléine .... C" W O" = e« IP* 0^ -f- C* H* ()• - !i HO, Dioléine C» H'* 0*» = 2 C" IP 0* -+- C« H» ()• - a HO.

L'oléine naturelle et les oléines artificielles se décomposent à la distillation sèche, en fournissant, outre des produits gazeux, des hydrocarbures liquides , de l'acide sébacique et de Tacroléine.

L'acide sulfurique , au maximum de concentration , la dédouble en acides sulfooléiquc et sulfoglycérique.

L'acide nitreux la transforme en une substance isomère qu'on désigne sous le nom d'éiaïdine.

§ 1287. On rencontre dans les huiles grasses siccatives un gly* céride liquide comme l'oléine, extrait de l'huile d'olive ou de l'huile d'amandes douces, mais qui en diffère complètement en ce qu il jouit de la propriété de se résinifier rapidement au contact de l'air, et en ce qu'il demeure liquide lorsqu'on lui ajoute de l'acide hypoazotique. En outre, ces huiles siccatives fournissent par la saponification un acide entièrement différent de l'acide oléique et qui , de même que le glycéride , tend à se résinifier avec la plus grande facilité. De là l'application de l'huile de lin et des difiérents produits analogues , soit dans la fabrication des vernis, soit dans la peinture à l'huile.

BENZOYCINES.

§ 1288. M. Berlhelot s'est assuré que l'acide benzoïquo , par sa réaction sur la glycérine, donne naissance à des résultats entièrement semblables aux précédents. Il a obtenu de cette façon deux produits, l'un liquide, l'autre solide, et dont la composition est exprimée par les formules

Monobonzoycine. C^H'^O* - C'MFO^-f-CnPO^- îaHO, Tribenzoycine ... O» H" 0' ' - 3 C ' W 0» + C« H" 0* - G HO.

CONSTITUTION DES CORPS GRAS. 73i

§ 1289. Ces synthèses de corps gras neutres, exécutées par xM. Bertheiot, d'une part, et la sé|)aration des corps gras naturels, d'une autre part, en acides gras et glycérine avec fixation d'un certain nombre d'équivalents d'eau, établissent un rapprochement très-digne d'intérêt entre ces composés et les éthers, et viennent vérifier après plus de quarante années l'hypothèse remarquable établie par M. Chevreul. En effet, ces deux sortes de composés se forment, par l'union directe des acides et de l'alcool, ou des acides et de la glycérine, avec séparation des éléments de l'eau. Dans les deux cas, les corps produits sont neutres, et les propriétés de l'acide qu'ils renferment sont entièrement masquées; en outre, ils reproduisent , par les procédés les plus variés , l'acide et l'alcool ou la glycérine, en fixant les éléments de l'eau.

L'action de l'ammoniaque change de môme en amides ces deux classes de corps.

Déplus, des réactions directes et réciproques établissent l'équivalence de la glycérine et de l'alcool vis-à-vis des acides; on peut, en effet, à volonté, soit décomposer certains éthers par la glycérine et produire un véritable corps gras, soit décomposer un corps gras neutre par l'alcool et former un éther.

Néanmoins , si la glycérine se rapproche de l'alcool par la nature des combinaisons auxquelles les acides donnent naissance dans leur contact avec cette substance , la formule de ces mêmes composés et de plus l'existence de plusieurs combinaisons neutres entre la glycérine et un même acide établissent entre la glycérine et l'alcool une différence entièrement comparable à colle que l'acide phosphorique et l'acide citrique présentent à l'égard des acides azotique et acétique. En effet , tandis que l'alcool ne forme qu'une seule série de combinaisons neutres avec les acides , la glycérine produit trois séries parfaitement distinctes.

La première de ces séries, qui comprend la monoacétine, la monobutyrine , la monostéarine, etc., correspond aux éthers par ses formules, et résulte comme eux de l'action réciproque de l'acide et de la glycérine avec élimination de i équivalents d'eau.

La deuxième série, qui comprend la diacétine, la dibutyrine, etc., n'a point de corresi)ondants parmi les éthers.

Enfin la troisième série , qui résulte de l'union de 3 équivalents d'acide et de i équivalent de glycérine avec élimination de 6 équi-

73a CONSTITUTION DES CORPS GRAS.

valents d'eau, paraît identique avec les corps gras naturels dont

les différents termes possèdent la composition et les propriétë6.

Si nous admettons donc avec M. Wurtz que la glycérine dérive de 3 molécules d'eau dans lesquelles le carbure d*hydrogène G* H* occupe la place de 3 molécules d'oxygène, de telle sorte qu'on ait

Eao.