SUBSTITUTION PAIRE ET IMPAIRE

La môme analogie se retrouve, non seulement dans les dérivés chlorés du formèno, mais encore dans la série de& dérivés chlorés de l'élhane et même dans les dérivés chlorés de l'alcool butylique. Je vous ai signalé ce fait que deux des chlorures de butyle avaient été mis en expérience par les membres de la commission anglaise : de ces deux composés, Tun, le chlorure de butyle normal, c'est-à-dire correspondant à l'alcool butylique normal, est dangereux, ne possède pas de propriétés anesthésiques, et ne se fait guère remarquer que par des propriétés toxiques; l'autre, au contraire, le chlorure d'isobutyle, c'est-à-dire correspondant à l'alcool butylique de fermentation, est doué de propriétés anesthésiques au moins égales, sinon supérieures comme activité, comme intensité d'action, aux propriétés anesthésiques du chloroforme, au dire des membres de la Commission anglaise.

Un fait encore est à observer avec tous ces corps, et je vais vous en montrer d'autres exemples; c'est qu'il y a à tenir compte du degré de symétrie des atomes de chlore qui se substituent à l'hydrogène.

Considérons les deux noyaux carbonés dont je trace ici la figure :

Méthane. Éthane.

L'un représente le noyau carboné du méthane, l'autre celui de l'éthane. Désignons par les chiffres 1, 2, 5 et 4 les atomicités libres du carbone qui, saturées, par de l'hydrogène, donneront naissance au méthane ou formène. Suivant que la substitution du chlore à l'hydrogène se fera par nombre pair ou impair, nous aurons une molécule symétrique on dissymétrique.

Désignons de même par les chiffres 1, 2, 3, 4, 5 et 6 les atomicités libres du groupe C — C qui, saturées par de l'hydrogène, donneront naissance à l'éthane : comme précédemment, suivant que la substitution du chlore à l'hydrogène portera sur un nombre pair ou impair d'atomes d'hydrogène, la molécule sera symétrique ou dissymétrique.

Toutefois, en ce qui regarde l'éthane, la dissymétrie est, dans certains cas, moins franchement accusée que pour le formène : c'est ce

290 SYMETRIE ET DISSYMETRIE

que Ton observe dans les isomères, possibles avec Téthane, irréalisables avec le méthane; mais nous pourrons, néanmoins, arriver à saisir des différences sensibles dans Taction physiologique exercée par ces isomères.

Je n'attache ici aux mots symétrique et dissymétrique qu'une valeur "relative à la comparaison de deux composés isomériques et d'autre signification que celle de bien montrer une différence dans la structure moléculaire, différence que je crois en rapport avec l'aclion exercée par les dérivés chlorés sur l'organisme animal. La symétrie parfaite de la molécule autour du carbone considéré comme noyau est évidente lorsque chacune des atomicités libres est saturée par de l'hydrogène.